Programa analítico Química heterocíclica

Programa analítico: Química Heterocíclica

Profesor : Erika Plazas Gonzalez
Correo electrónico : eplazas@udca.edu.co

I. Identificación del curso

Código UXXI : 2874
Programa académico : Química Farmacéutica
Naturaleza del curso : Teórico
Créditos : 4
Horas de trabajo semanal : HTCAP1:4 HTI2:4
Prerequisitos :
1
Horas de Trabajo con el acompañamiento del profesor. 2Horas de trabajo Independiente

II. Justificación
Los compuestos heterocíclicos son de gran importancia para las Industrias Química y Farmacéutica; con
esta materia se pretende que los alumnos complementen los conocimientos adquiridos en Química
Orgánica y que puedan relacionar dicha área de la química de una manera más directa con la
cotidianidad. Se estudiarán principalmente heterociclos aromáticos e insaturados.

III. Objetivos de formación

Objetivos:
 El alumno deberá reconocer los sistemas heterocíclicos más relevantes y podrá nombrar
correctamente heterociclos de relativa complejidad mediante el uso de nomenclatura sistemática.
 El alumno deberá ser capaz de distinguir los heterociclos aromáticos de los no aromáticos, para
ello deberá tener muy claro el concepto de aromaticidad.
 Utilizando la química orgánica convencional el alumno deberá comprender y estar en capacidad
de hacer uso teórico de las rutas sintéticas para la obtención de sistemas heterocíclicos comunes.
 El alumno deberá conocer la diferencia existente, en lo que a reactividad se refiere, entre los
heterociclos de seis miembros y los de cinco.

IV. Competencias
Generales:
Comprende los fundamentos conceptuales de la química heterocíclica con el fin de interpretar
correctamente la reactividad de los compuestos de dicha área.
Específicas:
Entiende y aplica correctamente la nomenclatura de heterociclos
Reconoce la presencia de aromaticidad en diferentes compuestos heterocíclicos.
Comprende las rutas sintéticas generales que conllevan a la obtención de heterociclos determinados.

I. Contenidos

Semana Contenido
1 SOCIALIZACIÓN DEL PROGRAMA
REPASO DE REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS: Principales reacciones de la
2-5 química orgánica involucradas en la síntesis de heterociclos. Reacciones de sustitución de enolatos

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CONDENSACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS: mecanismo y su uso, en síntesis.
Reacciones relacionadas a la condensación aldólica, Claisen, Dieckman, Perkin y Knoevenagel.

Síntesis malónica y síntesis de cetonas del éster acetoacético. decarboxilación de beta-cetoácidos y

ácidos malónicos. Alquilación de ésteres y cetonas.

Alquilación de compuestos carbonílicos vía enaminas. aplicaciones sintéticas. formación de

carbaniones en el carbono α; en nitrocompuestos. Compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados
(adición conjugada): estructura y propiedades. preparación. adición electrofílica y adición
nucleofílica conjugada. reacción de Michael, anulación de Robinson. Aplicaciones sintéticas

EVALUACIÓN 1
INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS: Clasificación general de
6-7 los heterociclos. Nomenclatura de heterociclos, Nombres comunes, Hantzsch-Widman y de
reemplazo
HETEROCICLOS DE TRES MIEMBROS: Introducción. Anillos de tres eslabones con un
heteroátomo: aziridinas, oxiranos, tiiranos, azirinas, oxirenos y tiirenos.
8-9
Generalidades, Aspectos estructurales, Importancia, Métodos de síntesis y Reactividad
HETEROCICLOS DE CUATRO MIEMBROS: Anillos de cuatro eslabones con un heteroátomo.
Oxetanos, Azetidinas y tietanos, beta-lactamas, azetos, oxetos y tietos.

10-11
Generalidades, Aspectos estructurales, Importancia, Métodos de síntesis y Reactividad

EVALUACIÓN 2
HETEROCICLOS DE CINCO MIEMBROS: con un heteroátomo y derivados fusionados.
Introducción, características generales, síntesis y reactividad. Pirroles, furanos y tiofenos, indoles,
12-13 benzo[b]furanos, benzo[b]tiofenos, carbazoles y porfirinas.

Generalidades, Aspectos estructurales, Importancia, Métodos de síntesis y Reactividad

HETEROCICLOS DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROÁTOMO Y DERIVADOS
FUSIONADOS. Introducción. Piridinas: Características, usos, síntesis y reactividad.
Oxipiridina/Piridona, alquilpiridinas, sales de piridinio, Quinoleinas e isoquinoleinas. Sistemas
anulares que contienen oxígeno: sales de pirilio, pironas. Benzopiranos.
14-15
Generalidades, Aspectos estructurales, Importancia, Métodos de síntesis y Reactividad

EVALUACIÓN 3
SEMINARIO FINAL: Síntesis total de un compuesto heterocíclico de importancia industrial,
16
farmacéutica, medicinal, etc

II. Metodología
Los estudiantes deben realizar consulta bibliográfica previa al desarrollo de cada tema, con el fin de
desarrollar clases teóricas que puedan generar alto valor para los asistentes. Así, las clases se impartirán
de manera magistral dadas por el docente y tendrán un componente expositivo por parte de los
estudiantes.
Se fortalecerán los temas vistos en clase mediante consultas, lecturas y/o talleres tanto de manera
individual como grupal.
El contenido de la asignatura será reforzado con análisis de documentos -tanto en lengua nativa como

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extranjera (ingles)- que permiten una mejor comprensión de los temas.

III. Evaluación
La evaluación se realizará por medio de parciales, evaluaciones cortas, seminarios y talleres

a. Tabla de evaluación
Tipo de evaluación Porcentaje
 Evaluaciones (3) 60%
 Evaluaciones cortas, talleres y otros 30%
 Seminario final (1) 10%

IV. Bibliografía
1.- S. Esteban, P. Cornago, C. Barthélemy “Química Orgánica Heterocíclica”. U.N.E.D., Madrid, 1992.
2.-T.L. Gilchrist “Química Heterocíclica”. 2 ed. Addison-Wesley Iberoamericana, USA, 1995.
3.- R. R. Gupta, M. Kumar, V. Gupta “Heterocyclic Chemistry I: Principles, Three and Four-Membered
Heterocycles”. Springer, Berlín, 1998; y “Heterocyclic Chemistry II: Five-Membered Heterocycles”.
Springer, Berlín, 1999
4.- T.L. Gilchrist “Heterociclic Chemistry”. 3er ed. Longman, UK, 1997.
5.- J.A. Joule, G.F. Smith “Heterocyclic Chemistry”. 2 ed. Van Nostrand Reinhold, UK, 1987.
6.- J.A. Joule, K. Mills, G.F. Smith “Heterocyclic Chemistry”. 3 ed. Chapman & Hall, London, 1995.
7.- L.A. Paquete “Fundamentos de Química Heterocíclica”. Limusa, México, 1992.
8.- D.W. Young “Química de los Heterociclos”. Alhambra, Madrid, 1978.
9.- A.F. Pozharskii, A.T. Soldatenkov, A.R. Katritzky “Heterocycles in Life and Society, An
Introduction to Heterocyclic Chemistry and Biochemistry and the Role of Heterocycles in Science,
Technology, Medicine and Agriculture”. Wiley, 1997.
10.- T. Eicher, S. Hauptmann “The Chemistry of Heterocycles, Structure, Reactions, Synthesis and
Applications”. Thieme, Leipzig, 1995.
11.- P. Metz “Stereoselective Heterocyclic Synthesis I” nº 189 de Topics in Current Chemistry.
Springer, Berlín, 1997.
12.- P. Metz Ed. “Stereoselective Heterocyclic Synthesis”. Springer, Berlín, 1999.
13.- G. R. Newkome, W. W. Pandler “Contemporary Heterocyclic Chemistry. Syntheses, Reactions and
Applications”. John Wiley & sons, New York, 1982.
14. http://www.scripps.edu/baran/heterocycles/

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Elaboración Actualización Siguiente revisión
Fecha: 18 - 01 - 2016 30 - 08 - 2018 20 - 01 - 2019
Autor(es): D. Vicentes Farja Isabel Ayala Erika Plazas

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