INSTITUTO TECNOLOGICO

DE CIUDAD MADERO

INGENIERA QUIMICA

REPORTE DE PRACTICA: FURFURAL POR

HIDRÓLISIS Y
DESHIDRATACIÓN DE PENTOSAS

MATERIA: QUIMICA ORGANICA II

PROFESORA: Marcia Georgina Muñoz Andrade

INTEGRANTES:

Cruz Juárez Magaly Vianney (19071066)

Hernandez Juárez Yulissa Anel (19071055)

FECHA: 17/08/21 CALIF_

PRACTICA 5: FURFURAL POR HIDRÓLISIS Y DESHIDRATACIÓN DE
PENTOSAS
OBJETIVO
Obtención del furfural y su identificación usando pruebas químicas.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Diversos desperdicios agrícolas como los olotes del maíz, salvado de trigo y de avena,
las cáscaras de cacahuate, etc., son ricos en pentosanas. Por hidrólisis ácida de las pentosanas
se forman pentosas, las que se deshidratan, produciendo el furfural. Este aldehído se usa
como disolvente selectivo para obtener aceites minerales especiales. El furfural es también
una valiosa materia prima Cuando se mezcla el furfural con el acetato de anilina, se forma
un colorante rojo, lo que en esta práctica se usa para determinar su formación.
¿QUÉ ES EL FURFURAL?
El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de
la agricultura, maíz, avena, trigo, aleurona, aserrín. El nombre furfural es por la palabra
latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención.
Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. Su fórmula química es C5H4O2. En
estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire
rápidamente pasa a amarillo.
El nombre genérico del furfural es 2-furfuraldehído; es el derivado más conocido del
furano. Según la IUPAC el nombre sistemático es Furan-2-Carbaldehído, aunque se conoce
con otros nombres, furan-2-carboxaldehido, fural, furfuraldehido y aldehído piromúcico.
El furfural, es un líquido limpido amarillento, de olor característico, obtenido como
subproducto de la producción de extracto de quebracho. En efecto, la madera agotada, rica
en pentosanos, se somete a hidrólisis ácida a una presión y temperatura, obteniendo furfural
que luego se destila hasta alcanzar una pureza del 98,5%.
El furfural es principalmente utilizado como solvente selectivo en la refinación de aceites
lubricantes para la industria petrolera. Es además usado como:
• Producto intermedio para la producción de alcohol furfurílico y de alcohol
Tetrahidrofurfurílico
 • Solvente para antracenos y resinas
• Destilación de butadieno
• Marcante para aceite de calefacción
• Producción de herbicidas
Tiene además, aplicación en la preparación de productos con actividad biológica,
fabricación de plaguicidas, nylon y otros productos químicos.
De forma general sus usos pueden sintetizarse:
Como solvente en la parte de lubricante fino, combustible y refinación de aminal y
planta, extracto de grasa y solucionar celulosa nitrato.
• Como materia prima para producir resinas, fibra artificial, goma artificial, aroma
artificial, medicina occidental y pesticida.
• Es la materia prima de furán, anhídrido de maleico y ácido furoico etc.
• Se utiliza ampliamente en campo de petróleo, industria de papal.
• Para fabricar alcohol furfuril, tetra-H alcohol. furfuril, tetra-H furán y sus derivados,
resina de fonolfurfural, resina de acetonafurfural y resina de furán que se utiliza
mucho en la industria de bastidor.
• Con él se fabrica insecticida, antioxidante, pastilla, pesticida y pastilla para animal;
resina de furán, resina de furfural y resina de alcohol furfuril.
• Base química de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No está permitido el uso en el
control de plagas por el Convenio de Rótterdam, a partir del comienzo de los años
1990.
• Acelerador del vulcanizado y síntesis de polímeros (fibras de vidrio, resina para
aviación).
 Material Reactivo
1 Termómetro de 0 a 260ºC Cáscara de
1 Pipeta de 10 ml cacahuate – Agua
Equipo Corning destilada
1 Probeta de 25 ml.
Ácido sulfúrico 5ml
1 Anillo metálico
Anilina 1ml
1 Malla de calentamiento
Ácido clorhídrico o
1 Mechero
acético gotero
2 Tubos de ensayo 18 x 150
1 Pinzas para tubo de ensayo Reactivo de Fehling
2 Vasos de Precipitados de 250 ml (solución A y B) 1ml
1 Pinzas universales
1 Pinza para matraz
2 Mangueras, cubeta y bomba para
reflujo
1 Cristalizador
1 Balanza granataria

PROCEDIMIENTO
En un matraz de 500 ml, se ponen 10 g de salvado de trigo o de avena, cáscaras de cacahuate,
o goma de mezquite u olotes de maíz molido, luego se añaden 7 ml. de agua, después,
enfriando exteriormente se añaden 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se destila
hasta un tercio de volumen. El destilado contiene al furfural; note el olor. En un tubo de
ensayo haga reaccionar un ml. de destilado con 4 a 8 gotas de anilina y una gota de ácido
clorhídrico o acético. Observe lo que ocurre. Con 0.5 ml del destilado, efectúe la prueba de
Fehling. Reducción del reactivo de Fehling Ponga en un tubo de ensayo, 1 ml. de la solución
A de Fehling (8.66g de sulfato de cobre pentahidratado, disueltos en agua y aforados a 125ml)
y 1 ml de la solución B de Fehling (disolver 1 g. de hidróxido de sodio y 43.25g de sal de
Rochelle (tartrato de sodio y potasio en agua y aforar a 125ml). Añada al tubo de ensayo 0.5
ml del destilado, ponga agua hasta la mitad en un vaso de precipitados de 250 ml, caliéntelo
y cuando esté hirviendo introduzca el tubo de ensayo, continúe calentando el vaso durante
10 minutos, saque el tubo y observe la aparición de un precipitado rojizo
 DIAGRAMA

Inicio En un matraz Se añaden 7 Con ayuda de

colocar 10gr ml de agua y un equipo de
salvado de con ayuda de destilación se
trigo o de enfriamiento destila un
avena. se añaden 5 ml tercio del
de H2SO4. contenido

Ponga 1ml de Tome una Realice

la solución A porción de observaciones
Añadir el de Fehling y 1 0.5ml de del olor, tome
contenido del ml de la destilado para una porción en
tubo 2 al tubo solución B de la prueba un tubo y
1 Fehling en un Fehling(Tubo agregue 4 a 8
tubo de ensayo 1) gotas de
(Tubo2) anilina y 1 de
HCl

Llenar a la mitad
de agua un vaso Observe lo que
de precipitado de sucede y
250 ml con agua y realice
calentar hasta conclusiones.
ebullición

Colocar el tubo 1
dentro del vaso
con agua
ebullendo por 10
mins

Saque el tubo y
realice Fin
observaciones.
OBSERVACIONES
Para la práctica vamos a llevar a cabo una hidrólisis ácida.
Colocamos nuestro reactivo que son las cáscaras de cacahuates (10 gramos).
Preparamos la muestra ácida, preparamos un cristalizador, debemos mantener nuestra
muestra ácida fría. Medimos 7ml de agua y 5ml de ácido sulfúrico, primero agregamos los
7ml de agua al vaso de precipitado de 50ml y luego vamos agregando poco a poco el ácido
sulfúrico, lo mantenemos en baño maría con hielos para que se mantenga fresca, retiramos el
vaso de precipitado y colocamos el recipiente donde tenemos nuestro reactivo (cáscaras de
cacahuates) y lentamente agregamos el contenido del vaso de precipitado.
Ya que esté listo el equipo de destilación colocamos el recipiente en el equipo de destilación,
colocamos un termómetro con una escala de 0 a 160 grados centígrados.
Podemos observar que es un líquido incoloro.
Finalmente haremos 2 pruebas.
Prueba 1
Colocamos 1ml de destilado en un tubo de ensayo, agregamos 5 gotas de anilina, 1 gota de
HCl y agitamos. Y observamos que necesita tiempo para reaccionar y observamos que se
formó un colorante rojo.
Prueba 2
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de destilado, 1ml del reactivo de sulfato de cobre y 1ml
de una solución orgánica que se le denomina tertracto de sodio y potasio, agitamos y
observamos que ha tomado una coloración azul rey, lo llevamos a calentar a baño maría (10
minutos), observamos que en el fondo del tubo de ensayo aparece un precipitado rojizo.

CONCLUSIONES
Concluimos que cuando se formó un colorante rojo al fondo del tubo y con esta última
prueba de reactivo de Fehling, concluimos que adentro del furfural está el grupo aldehído al
formarse el precipitado rojo
CUESTIONARIO
1. ¿Cómo se lleva a cabo la transformación de las pentosas en furfural?
Por la hidrolisis del material y la deshidratación de las pentosas para obtener el furfural.

2. Señale otros derivados del furano

Ácido Hispanoico Furfural

Furiltiol Perileno

Ácido Ascórbico Nitrofurantoina

3. Investigue la importancia y usos del furfura

Es un compuesto químico de gran importancia industrial por sus múltiples aplicaciones y
además, por ser un agente bioactivo.
Es principalmente utilizado como solvente selectivo en la refinación de aceites lubricantes
para la industria petrolera.
• Producto intermedio para la producción de alcohol furfurílico y de alcohol
tetrahidrofurfurílico
• Solvente para antracenos y resinas
• Destilación de butadieno
• Marcante para aceite de calefacción
• Producción de herbicidas
BIBLIOGRAFÍA
Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental., México:
Limusa Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental.,
México: Limusa
EcuRed. (s.f.). Recuperado el 6 de Junio de 2021, de Furfural:
https://www.ecured.cu/Furfural
Javier, D. F. (24 de enero de 2020). Manual de Prácticas del laboratorio de ingenieria de
materiales. Recuperado el 6 de junio de 2021, de Facultad de Ingeniería:
https://www.ingenieria.unam.mx/labsmateriales/docs_calidad/manuales/Manual_L
abIngMateriales.pdf
Wikipedia. (3 de junio de 2021). Recuperado el 6 de junio de 2021, de Furfural:
https://es.wikipedia.org/wiki/Furfural