OBJETIVO(S)

Objetivo General
 Sintetizar ácido 3- nitrobenzoico por nitración e hidrólisis
Objetivo Específicos
 Aplicar los conocimientos teóricos de la SEA.
 Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes al anillo
aromático.

PROCEDIMIENTO

Sustitución Electrofílica Aromática- Síntesis del 3-nitrobenzoato de metilo

- MEZCLA 1. En un erlenmeyer de 250ml ponga 8 ml de ácido nítrico

concentrado, adicione 8 ml de ácido sulfúrico concentrado.
- Agitar cuidadosamente la mezcla de ácidos dentro de un baño de hielo-agua-
sal, mantenga sumergido el erlenmeyer hasta que la temperatura interna de
la mezcla se encuentre entre 0 y 5 °C (Si la mezcla está fría se puede sacar
de la Sorbona)
- MEZCLA 2. En otro erlenmeyer de 250 ml poner 20 ml de ácido sulfúrico
concentrado y añadir 10ml de benzoato de metilo, agitar durante la adición
del benzoato de metilo e inmediatamente introducir en un baño frío, de
manera que la temperatura de la mezcla esté entre 0 y 5 °C.
- una vez que la temperatura de la mezcla de ácidos (MEZCLA 1) es inferior a
5 °C, trasvasarla a un embudo de adición, el cual debe estar sujeto por una
pinza. Gotear cuidadosamente la mezcla de ácidos sobre el erlenmeyer que
contiene el benzoato de metilo, la adición debe realizarse en
aproximadamente 10 minutos. Agite vigorosamente el erlenmeyer durante
la adición, siempre cuidando que la temperatura de la mezcla se encuentre
por debajo de los 5 °C . Una vez concluida la adición agite el erlenmeyer por
15 minutos más, hasta que la mezcla adquiera la temperatura ambiente.
- Añadir en la mezcla de reacción 100g de hielo picado (con cuidado la
reacción es exotérmica) y agitar hasta disolución del hielo y completa
cristalización del producto formado.
- Filtrar en embudo buchner y lavar el precipitado con 10ml de metanol
helado.
- Secar al aire el 3-nitrobenzoato de metilo y calcule el rendimiento obtenido.

HIDRÓLISIS
- Pesar 4g de hidróxido de sodio en un vaso de precipitación de 100ml,
añada 16ml de agua y disuelva completamente el hidróxido. Trasvase la
 solución a un balón esmerilado de 250 ml y añada el 3-nitrobenzoato de
metilo obtenido.
- Armar el equipo de reflujo y refluje la mezcla por 15 minutos( tenga cuidado
de engrasar cuidadosamente los esmeriles, el hidróxido de sodio puede
sellarlos). El éster se disuelve durante el reflujo.
- Enfriar a temperatura ambiente la solución y diluya con 20 ml de agua
destilada. Si la solución es coloreada trate con carbón activado y filtrar
antes de continuar.
- Adicionar a la mezcla anterior, con agitación vigorosa 15 ml de ácido
clorhídrico concentrado. Luego de terminada la adición agite la mezcla en
un baño de hielo hasta que adquiera la temperatura ambiente.
- Colectar el ácido 3-nitrobenzoico crudo en un embudo buchner y sacar al
aire.
- Recristalizar en HCl 1%, secar y pesar y calcule el rendimiento obtenido

La presente práctica se lleva a cabo con el objetivo de sintetizar ácido 3- nitrobenzoico por
nitración e hidrólisis mediante la aplicación de los conocimientos sobre sustitución
Electrofílica Aromática. Se recopilarán los datos del rendimiento del producto obtenido
tanto por nitración como por hidrólisis, de esta manera se verificará los efectos orientadores
de los grupos sustituyentes al anillo aromático.