AMINAS

1. OBJETIVOS
Comprobar las propiedades qumicas de las aminas a nivel de laboratorio.
Sintetizar la acetanilida a partir de la anilina.
2. FUNDAMENTO TERICO
Las aminas son compuestos derivados del amonaco (NH3). Estructuralmente es cuando 1 o
ms tomos de hidrgeno del amoniaco son sustituidos por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se pueden clasificar segn el nmero de grupos unidos al nitrgeno.

Propiedades de las aminas

Carcter bsico
Debido a que el tomo de nitrgeno de las aminas presenta un par de electrones no compartidos,
esta suele presentar un carcter bsico (base de Lewis), de naturaleza nucleoflica, por lo que,
frente a una sustancia cida reacciona formando sales de amonio.
La basicidad de una amina est definida por la facilidad de esta para liberar los electrones no
compartidos, razn por la cual las aminas alifticas son ms bsicas que el amonaco. Adems,
se puede explicar la mayor basicidad que presentan las aminas secundarias en comparacin con
las aminas primarias y las terciarias: en estas ltimas, el efecto estrico producto de los tres
grupos alquilo adyacentes, dificultan el ingreso del protn.
Si ahora hablamos de aminas aromticas, se observa que debido a su estructura molecular, es
posible que se d la deslocalizacin del par de electrones del tomo de N, por lo que resultan ser
bases ms dbiles que el amoniaco, por ejemplo.

Formacin de complejos
Al poner en contacto una amina y una sal de cobre, como el sulfato de cobre, CuSO 4, se
obtienen complejos coloreados.
1

Sntesis de la acetanilida
La acetanilida, tambin conocida como N-fenilacetamida, es una sustancia orgnica que suele
encontrarse como un slido blanco e inodoro.
Para su obtencin suele usarse una amina recin destilada (anilina), esto para purificarla, y un
anhdrido que cumple el papel de agente ascilante (anhdrido actico). Suele escogerse un medio
cido para llevarse a cabo esta reaccin, dado que acta como catalizador, favoreciendo as el
ataque el ataque del par de electrones no compartidos de la anilina sobre el carbono del grupo
carbonilo del anhdrido actico (carbono ms electroflico), liberndose el acetato como grupo
saliente, quien toma el protn de la anilina para formar el cido actico. Esta reaccin es de
naturaleza exotrmica, por lo que se suele llevar a cabo en un medio helado.

3. DATOS Y RESULTADOS
3.1. Peligrosidad y propiedades de sustancias qumicas
Aspecto
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad relativa (agua = 1)
Punto de inflamacin
Temperatura de auto ignicin
Masa molecular
Incendio
Explosin
Corrosivo

Incendio
Explosin

METILAMINA CH3NH2
Solucin incolora, olor acre
48 C
-39 C
0.89
-10 C
430 C
31.1 g/mol
PELIGRO
Altamente inflamable
Las mezclas vapor/aire son explosivas
Vapores corrosivos para los ojos e irrita fuertemente el
tracto respiratorio.
PREVENCIN
Evitar las llamas, no producir chispas ni fumar.
Sistema cerrado, buena ventilacin y un equipo elctrico
que no genere chispas.
PICTOGRAMAS

SULFATO DE COBRE CuSO4

Aspecto
Solido azul (en solucin tambin es azul)
Punto de fusin
110 C
Densidad
2.3 g/cm3
Solubilidad en agua (g/100 ml a 0C)
31.7
Masa molecular
249.7 g/mol
PELIGRO
Incendio
No combustible, aunque libera gases txicos e irritantes
Explosin
Las mezclas vapor/aire son explosivas
Exposicin
Inhalacin: tos y dolor de garganta; Contacto con piel:
enrojecimiento y dolor; Contacto con ojos:
Enrojecimiento, dolor y visin borrosa; Ingestin: dolor
abdominal, nuseas y diarrea
PREVENCIN
Incendio
Todos los agentes extintores estn permitidos.
Exposicin
Evitar la dispersin del polvo
PICTOGRAMAS

Aspecto
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Punto de inflamacin
Temperatura de auto ignicin
Masa molecular
Incendio
Explosin
Exposicin

Explosin
Exposicin

ANILINA C6H5NH2
Lquido transparente ligeramente amarillo
184.13 C
-6.0 C
1021.7 kg/m3
70 C
615 C
93.1 g/mol
PELIGRO
Es inflamable y combustible. Desprende humos (o gases)
txicos es irritantes.
Por encima de los 70 C puede formarse mezclas
explosivas vapor/aire.
Ingestin: una dosis de un gramo, puede resultar letal;
Inhalacin: Afecta la capacidad de transportar oxgeno en
la sangre; Contacto con los ojos: irritacin y daos
permanentes; Contacto con la piel: Irritacin.
PREVENCIN
Evitar llevar la solucin a temperaturas altas.
Usar equipo de proteccin respiratoria, lentes de
seguridad y guantes.
PICTOGRAMAS

HIDRXIDO DE AMONIO NH4OH

Aspecto
Lquido incoloro de olor caracterstico
Punto de ebullicin
36 C
Punto de fusin
N/D
Densidad
898 kg/m3
Solubilidad en agua
89.9 g/100 ml a 0C
Temperatura de auto ignicin
651 C
Masa molecular
35.05 g/mol
PELIGRO
Incendio
Es inflamable cuando est en contacto con Hg metlico,
xidos y perxidos, percloratos y halgenos, adems
reacciona violentamente con cidos.
Exposicin
Ingestin: quemaduras en el tracto respirativo y
digestivo; Inhalacin: dolor de la nariz, boca y garganta;
Contacto con los ojos: quemaduras y daos permanentes;
Contacto con la piel: Irritacin severa.
PREVENCIN
Incendio
Se puede extinguir usando agua, espuma (de alcohol),
polvo qumico y CO2.
Exposicin
Usar equipo de proteccin respiratoria, lentes de
seguridad y guantes.
PICTOGRAMAS

Aspecto
Punto de ebullicin
Punto de congelacin
Densidad
Solubilidad en agua
Incendio
Exposicin

Reactividad

TRICLORURO FRRICO FeCl3

Lquido opaco caf rojizo
120 C
-50 C
11.73-12.39 lbs/gal a 20C
100 %
PELIGRO
No es inflamable ni explosivo
Ingestin: quemaduras en la membrana mucosa e
irritacin tracto gastrointestinal; Contacto con los ojos:
irritacin y quemaduras; Contacto con la piel: Irritacin y
quemaduras qumicas.
Altamente corrosivo, corroe metales de construccin.
4

Exposicin

Aspecto
Punto de fusin
Densidad relativa (agua = 1)
Solubilidad en agua
Masa molecular
Exposicin

Incendio
Exposicin

PREVENCIN
Usar equipo de proteccin, lentes de seguridad y guantes
(hule, neopreno o PVC).
PICTOGRAMAS

AGUA DE BROMO Br2(ac)

Lquido caf rojizo oscuro
-7 C
3.11
1-10% g/ml
159.81 g/mol
PELIGRO
Ingestin: quemaduras internas (NO INDUCIR
VMITO); Inhalacin: irritacin en el tracto respiratorio;
Contacto con los ojos: quemaduras y daos permanentes;
Contacto con la piel: Irritacin severa y quemaduras.
PREVENCIN
Se puede extinguir usando agua (niebla de agua).
Usar equipo de proteccin respiratoria (mascarillas),
lentes de seguridad y guantes.
PICTOGRAMAS

N,N-DIMETILANILINA C6H5N(CH3)2
Aspecto
Lquido aceitoso amarillo
Punto de fusin
2.5 C
Punto de ebullicin
192-194 C
Densidad relativa (agua = 1)
0.96
Solubilidad en agua
Ninguna
Masa molecular
121.2 g/mol
PELIGRO
Incendio
Combustible, emite humos txicos
Explosin
Por encima de 62 C puede formar mezclas explosivas.
Exposicin
Inhalacin: Dolor abdominal, piel azulada, dolor de
cabeza, dificultad respiratoria; Contacto con los ojos:
enrojecimiento y dolor; Contacto con la piel:
enrojecimiento
PREVENCIN
5

Incendio
Exposicin

Evitar contacto con oxidantes, usar extintores de polvo,

espuma, pulverizacin con agua o CO2.
Buena ventilacin, guantes protectores, proteccin ocular
y respiratoria.
PICTOGRAMAS

3.2. Observaciones
3.2.1.Formacin de un ion complejo
La reaccin entre la metilamina y el sulfato de cobre produce una mezcla
azulada.
La reaccin entre la anilina y el sulfato de cobre resulta en una mezcla verde
claro con precipitado verde intenso.
3.2.2.Prueba con papel tornasol
Al colocar una gota de la mezcla de anilina y agua sobre un papel de tornasol
rojo, este se torna azul, aunque el cambio no es intenso. Sobre un papel de
tornasol azul, no se produce cambio alguno.
3.2.3.Reaccin con tricloruro frrico
El precipitado formado por la reaccin entre la metilamina y el tricloruro frrico
presenta una coloracin rojiza muy oscura que se posiciona sobre las paredes.
Al poner en contacto la solucin acuosa de anilina y el tricloruro frrico, se
produce un precipitado negruzco en una solucin verde oscuro. Esta reaccin
tarda.
3.2.4.Reaccin de Hingsberg
La anilina en contacto con la solucin de N,N-dimetilanilina produce un slido
en suspensin ligeramente amarilla.
3.2.5.Sntesis de la acetanilida
Tras aadir un par de gotas de cido sulfrico sobre la solucin de anilina y
anhdrido actico se forma inmediatamente un precipitado blanco, el cual
aumenta en cantidad conforme avanza el enfriamiento.
La posterior adicin de agua al slido formado y el consecuente calentamiento
resulta en una solucin amarillenta.
El cristal obtenido tras la filtracin son blancos y transparentes.

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

6. DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS

6.1.1.____
.
7. CONCLUSIONES
8

8. BIBLIOGRAFA
Cruz F., Lpez I., Haro J., Barba J. (2012) Manual de prcticas de laboratorio
Qumica Orgnica II. Mxico: Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad
Iztapalapa.
Wade L. (2012) Qumica Orgnica, volumen 2. Mxico: Pearson.