Síntesis de p-aminoacetanilida

Estudiantes:
• Celeste Ramirez Villegas
• Tatiana Vargas González
• Mónica Vargas Hidalgo
• Saul Víquez Campos

Reacciones:
Semana 1

Semana 2

Materiales:

Equipo Reactivos

Primera Etapa Primera Etapa

1. Aparato para determinar punto de 1. Acetanilida

fusión 2. Ácido nítrico fumante 100%
2. Balanza electrónica 3. Ácido sulfúrico concentrado 95-
3. Baño maría 97%
4. Beaker de vidrio de 500 mL 4. Etanol al 96%
5. Beaker de vidrio de 1000 mL
6. Bomba de vacío
 7. Capilar para punto de fusión
8. Embudo buchner
9. Espátula acanalada
10. Estufa
11. Ero de vidrio
12. Kitasato
13. Manguera para vacío
14. Papel filtro
15. Probeta de 100 mL

Segunda Etapa Segunda Etapa

1. Pastilla magnética. 1. Primera Etapa
2. Condensador 2. Ácido clorhídrico concentrado
3. Baño María 3. Agua destilada
4. Erlenmeyer de 125 y 250 mL 4. Cloruro de metileno
5. Kitasato 5. Cloruro de sodio
6. Papel filtro 6. Estaño
7. Embudo Buchner 7. Hidróxido de sodio
8. Papel pH 8. p-nitroacetanilida
9. Placa de calentamiento y agitación 9. Hielo
10. Termómetro.

Procedimiento:
Etapa 1 (primera semana)

I.Preparación de las mezclas para la nitración

1. En un beaker de 250 mL colocar 20 mL de ácido sulfúrico concentrado y añadir 8 g
de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante.
2. Tan pronto como toda la acetanilida se haya disuelto, colocar el beaker en un baño
de agua con hielo picado.
3. Preparar 20 mL una disolución de ácido nítrico - ácido sulfúrico concentrado 50:50,
en baño con hielo, y en la capilla de gases.
II. Nitración
1. Añadir, gota a gota, 16 mL de la mezcla de ácidos, con agitación suave y regulando
la adición de tal forma que la temperatura de la mezcla reaccionante no pase de
35°C. (temperatura óptima de reacción 25°C)
2. Cuando se ha añadido toda la mezcla, sacar el beaker del baño con hielo y dejarlo
a temperatura ambiente durante 5 minutos.
III. Separación de la p-nitroacetanilida
1. Vertir la mezcla de reacción en un beaker de 500 mL con 160 mL de agua y 40 g de
hielo.
2. Agitar la mezcla y separar el precipitado de p-nitroacetanilida por filtración en un
embudo Büchner.
3. Lavar el precipitado con dos porciones de 40 mL de agua fría.
IV. Recristalización de la p-nitroacetanilida
1. Recristalizar la p-nitroacetanilida con etanol al 96% caliente. (Utilizar la mínima
cantidad de etanol caliente (no en ebullición) posible para solubilizar el precipitado.
 2. Enfriar la solución de p-acetanilida en etanol para cristalizar la misma.
3. Separar el precipitado de p-nitroacetanilida por filtración al vacío.
4. Lavar el precipitado con dos porciones de 40 mL de agua fría.
5. Secar el producto en estufa y tomar su punto de fusión.

Etapa 2 (segunda semana)

1. En un matraz de destilación de 250 mL colocar 5 g de p-nitroacetanilida junto con

12,5 g de estaño granulado.
2. Armar un sistema de reflujo en un baño María, si es necesario agregar pequeñas
cantidades de hielo.
3. Agregar una pastilla de agitación y añadir 25 mL de ácido clorhídrico concentrado
en porciones de 2,5 mL a través del condensador en posición de reflujo, evitando el
aumento de temperatura dentro del matraz, se debe mantener una temperatura
inferior a 8 ℃. La mezcla debe estar caliente, pero sin llegar a hervir.
4. Una vez agregado el ácido clorhídrico encender la placa de calentamiento y
calentar, sin llegar a ebullición, durante 20 minutos con agitación moderada.
5. Trasvasar la mezcla a un vaso de precipitado de 500mL sumergido en hielo. Agregar
lentamente 50 mL de una disolución de hidróxido de sodio al 40% (enfriada
previamente) hasta obtener un pH alcalino.
6. Destilar mediante arrastre por vapor hasta obtener un destilado.
7. Agregar al destilado 2,5 g de cloruro de sodio y agitar hasta la disolución de la sal.
8. Trasvasar a un embudo de separación y extraer con 10 mL de cloruro de metileno.
Conservar la fase orgánica (la inferior) y realizar dos lavados adicionales a la
acuosa.
9. Secar la fase orgánica agregando 2,5 g de hidróxido de sodio y agitando
constantemente durante 10 minutos. Decantar en un vaso de precipitados y
evaporar el diclorometano (p.eb= 40 ℃).
10. Pesar el producto y medir su punto de fusión para determinar el nivel de pureza.

Rendimiento teórico:
Etapa 1:
10,66 g de p-nitroacetanilida
Etapa 2:
4,17 g de p-aminoacetanilida.

Referencias:
Calvo Pineda, M.; Carballo Arce, F.; Roberto Villegas, L.; Vargas González, X.;
Soto Fallas, R.; Mora Aparico, C.; Vega Guzmán, I.; Jiménez Bonilla, P.; Carvajal Miranda,
Y. Química Orgánica II – Química Industrial; Universidad Nacional de Costa Rica:
Heredia, 2013.
Cruz Sosa, F.; López y Célis, I.; Haro Castellanos, J. A.; Barba Chávez, J. M. A.
Manual de prácticas de laboratorio Química Orgánica II; Universidad Autónoma
Metropolitana: Iztapalapa, México, 2012.