ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS LABORATORIO DE QUIMICA INORGANICA.

Profesor:

Dr. Vctor Del Rosario.

Ttulo de la prctica:
OBTENCIN DEL CIDO ACETIL SALICLICO

Nombre: Gabriela Torres Perero.

Fecha de entrega del informe:

Jueves, 27 de octubre de 2011

Paralelo: 2

Trmino:
2do Trmino 2011

Escuela Superior Politcnica del Litoral Laboratorio de Qumica Orgnica II

TTULO DE LA PRCTICA: Obtencin del cido Acetil Saliclico ESTUDIANTE: Gabriela Torres Perero. PARALELO: 2 PROFESOR: Dr. Vctor Del Rosario.

1.

OBJETIVO Ensear al estudiante la tcnica adecuada para sintetizar un producto orgnico. Conocer las tcnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso de obtencin de una sustancia orgnica. Reaccin de esterificacin

2. TEORIA
El cido Acetil Saliclico o AAS (C9H8O4), tambin conocido con el nombre de Aspirina. Es un ster acetilado del cido saliclico. Su peso molecular: 180.2. Su proceso de sntesis consiste en tratar el cido saliclico con anhdrido actico, en presencia de un poco de cido sulfrico que acta como catalizador. Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgsico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirtico para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulacin sangunea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, lcera ppticas gstricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de 14 aos se ha dejado de usar la aspirina para el control de los sntomas de la gripe o de la varicela debido al elevado riesgo de contraer el sndrome de Reye. La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un

subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y ocasionalmente cido fosfrico. 3. MATERIALES y REACTIVOS

Materiales
Refrigerante de reflujo. Mangueras. Soporte universal. Nueces y agarraderas. Vidrio reloj. Recipiente con hielo picado. Vaso de precipitacin de 250 ml (Bao Mara). Pipetas y peras. Balanza Analtica Mechero de Bunsen Aro de Calentamiento Malla Bestur Matraz Erlenmeyer Embudo Papel Filtro

Reactivos
Acido Saliclico. Anhdrido Actico. Acido Fosfrico. Agua destilada.

4. PROCEDIMIENTO
Procedimiento de ensayar la obtencin del cido acetil saliclico Colocar 3 gramos de cido saliclico en un baln volumtrico de 100 ml. Agregar 6 ml de anhdrido actico y luego adicionar de 6 a 8 gotas de cido fosfrico al 85%. (Figura 2.1) Agitar suavemente para proceder a mezclar las capas. Armar un equipo de reflujo. (Figura 2.2) Colocar la muestra en bao mara para mantener una temperatura entre (70-80C) (Figura 2.3). Utilizar un mechero Bunsen Apartar el baln del bao y cuando se encuentre aun caliente, aadir lentamente 1 ml de agua destilada, agitar despus de cada adicin teniendo en cuenta que el cido actico reacciona violentamente con el agua y podra salpicar.

Colocar 20 ml ms de agua destilada a la mezcla anterior. Enfriar en un bao de hielo el baln hasta cristalizar el producto (Figura 2.4). Utilizar un embudo comn con papel filtro (Figura 2.5). Colocar el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer de 100 ml y aadir de 8-10 ml de etanol. Calentar suavemente el matraz en bao Mara hasta que los cristales se disuelvan (Figura 2.6). Aadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefaccin hasta ebullicin. Dejar reposar el filtrado por unos minutos. Enfriar la mezcla en un bao de hielo, para asegurar que todo el producto se haya cristalizado (Figura 2.7). Filtrar el producto al vacio y lavar el slido con una pequea cantidad de agua destilada fra.

5. GRFICOS

Fig 2.1

Fig 2.2

Fig 2.3

Fig 2.4

Fig 2.5

Fig 2.6

Fig 2.7 6. Clculos

Tabla 2.1 Reaccin del cido Acetil Saliclico

Acido Saliclico + Anhdrido Actico

cido Acetil Saliclico

7. OBSERVACIONES
En el procedimiento, obtencin del cido acetil saliclico, utlizamos el acido saliclico para la elaboracin, agregamos el acido actico notamos que el baln donde est colocada la muestra tuvo un leve calentamiento, pero al agregar acido fosfrico esta calent rpidamente y paso a tener un color turbio nuestra muestra. Al condensarlo observamos la formacin de precipitado, luego al realizar el bao de hielo notamos la cristalizacin inmediata de la muestra, esta tenia la forma de plumafn. Al agregar etanol no presenta ningn cambio nuestra muestra, finalmente a realizar bao de hielo la muestra se cristalizo lentamente finalmente filtrbamos y obtenamos la aspirina, debido a que no tuvimos mucho tiempo al momento de obtener el producto aun se perciba un olor fuerte debido a que no filtramos varias veces nuestro producto

8. RECOMENDACIONES
Como recomendacin para esta prctica se debe decir que cada uno de nosotros debemos investigar antes de comenzar una prctica acerca del tema a tratar en la misma, en este caso se deba leer sobre el acido acetil saliclico, sus reactivos tanto su toxicidad y cuan acido son, los materiales a utilizar su adecuado uso para no tener inconvenientes al realizar la prctica, es recomendable tener en cuenta la temperatura en la que se realiza el bao mara ya que esto podra afectar al momento de obtener el producto.

9. CONCLUSIONES
Despus de haber realizado la prctica de laboratorio y haber realizado las observaciones correspondientes, se puede concluir que en primer lugar el objetivo planteado fue cumplido, ya que se logr tener una adaptacin de los equipos y materiales a utilizar en el laboratorio. Adems que los compuestos o reactivos tienen diferentes propiedades fsicas, en esta prctica utilizamos y aprendimos nuevas tcnicas de enfriamiento y calentamiento para sintetizar tal como es el bao mara y bao de hielo, obtuvimos el resultado de la esterificacin en nuestra sntesis del compuesto orgnico tal como lo es la aspirina.

10. Bibliografa
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico, consultado en Octubre del 2011. http://www.aspirina.com/scripts/pages/es/acido_acetilsalicilico/que_es_el_acido_ac etilsalicilico/index.php, consultado en Octubre 2011 Manual de Practicas del Ing. Vctor Del Rosario, consultado en Octubre del 2011 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf, consultado en Octubre del 2011

ANEXO - Preguntas:

a. Qu tipo de mecanismo sigue la reaccin? La sntesis de la aspirina sigue un mecanismo de substitucin nucleoflica en donde el grupo fenol del cido saliclico acta como nucleofilo y ataca al carbono carbonilo del anhdrido actico. Es una reaccin de acetilacin del cido saliclico por el anhdrido actico en medio cido. El cido saliclico utilizado en la sntesis de la aspirina tiene dos grupos funcionales que complican la sntesis de la aspirina porque el grupo hidroxilo de una molcula puede reaccionar con el grupo carboxlico de otra molcula formando un polmero no deseado. Afortunadamente el poco polmero que se produce se puede remover ya que la aspirina forma sales de sodio solubles en agua en presencia de una solucin de bicarbonato de sodio, mientras que el polmero no Io hace. Al filtrar la solucin se recobra la aspirina. b. Cul es la reaccin que promueve el uso de FeCl3? El FeCl3 reconoce el punto de fusin y reaccin de la aspirina y tambin determina su pH. c. Cmo se puede comprobar la pureza del producto sintetizado? Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro.

d. Cmo purificamos el cido acetilsaliclico? La tcnica a ser utilizada para purificar el cido acetilsaliclico de las otras sustancias se conoce como cristalizacin. El principio bsico es bastante simple. Al final de la reaccin, la mezcla se calentar de tal modo que todos los componentes estn en solucin. Mientras se permite que la solucin se enfre, la solubilidad del cido acetilsaliclico disminuir, y gradualmente ir saliendo de la solucin o cristalizando. Debido a que las otras sustancias o son liquidas a temperatura de saln o estn presentes en cantidades mucho ms pequeas, los cristales formados consistirn principalmente de cido acetilsaliclico. Por tanto, se habr logrado una separacin del cido acetilsaliclico de las otras sustancias. El proceso de purificacin es facilitado por la adicin de agua luego que los cristales se han formado. El agua disminuye la solubilidad del cido acetilsaliclico y disuelve algo de las impurezas. Para purificar el producto an ms, se puede llevar a cabo un proceso de recristalizacin. En este caso, para evitar la descomposicin del cido acetilsaliclico, se puede usar acetato

de etilo en vez de agua como el solvente de la recristalizacin. La impureza ms comn en el producto luego de la purificacin es el cido saliclico mismo, que puede surgir de una reaccin incompleta de los reactivos o por hidrlisis (reaccin con agua) del producto durante las etapas de aislamiento. La reaccin de hidrlisis del cido acetilsaliclico produce cido saliclico. El cido saliclico y otros compuestos que contienen un grupo hidroxilo enlazado al anillo de benceno reciben el nombre de fenoles. Los fenoles forman un complejo altamente coloreado con cloruro frrico (el in Fe3+). La aspirina no es un fenol, porque no posee un grupo _OH directamente enlazado al anillo. Debido a que la aspirina no producir la reaccin coloreada con cloruro frrico, la presencia de cido saliclico en el producto final puede ser detectada fcilmente. La pureza del producto tambin puede ser determinada mediante la toma del punto de fusin de la muestra purificada. e. Qu es un bao de agua fra o un bao de hielo? Un bao de agua fra es colocar la muestra en un recipiente y este ponerlo en uno mas grande pero con agua, el bao de hielo es lo mismo pero envs de agua se pone hielo. Durante el enfriamiento de la solucin caliente se pretende que cristalice la mxima cantidad de la sustancia deseada con un mnimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible que los cristales tengan un tamao medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeos presentan una gran superficie sobre la que stas quedan adsorbidas. El tamao de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalizacin; una cristalizacin rpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin lenta origina cristales grandes. Generalmente lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolucin sea lento o al menos moderado. f. Qu otro reactivo se puede utilizar en lugar del anhdrido actico y por qu? Los anhdridos dan las mismas reacciones que los cloruros de cidos, pero son ms lentas, en el caso de los anhdridos, se genera un cido carboxlico en lugar de un cloruro. Por otra parte, el anhdrido actico es barato, de fcil adquisicin, menos voltil y menos riesgoso de usar que el cloruro de acetilo, por lo cual se prefiere este tipo de reaccin en lugar de la reaccin con cloruro de cido. Es conveniente adems utilizar un anhdrido en lugar de un cido, ya que la esterificacin directa - cido / alcohol - es lenta y reversible (el equilibrio de reaccin es particularmente desfavorable si se utilizan fenoles, aunque, como en este caso, se puede desplazar este equilibrio utilizando un agente deshidratante (cido sulfrico) y desplazando el equilibrio hacia los productos, con lo que se obtienen mejores rendimientos de reaccin.

g. Cul es la misin del acido sulfrico?

El cido saliclico es un slido blanco cristalino, de frmula C6H4(OH)COOH. Se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C . Los compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato. h. Ordenar de mayor a menor Reactividad los diferentes tipos de derivados de cidos justificar la respuesta? La primera reaccin (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formacin de aspirina (cido o-hidroxibenzoico). Mediante una reaccin de esterificacin (accin de cidos carboxlicos o sus anhdridos) sobre alcoholes, con eliminacin de agua. El cido saliclico (cido o-hidroxibenzoico) es uno de los hidroxicidos aromticos ms importantes por sus aplicaciones como analgsico y antipirtico. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dixido de carbono, producindose el reemplazo de un hidrgeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta reaccin se conoce con el nombre de sntesis de Kolbe El cido saliclico y el anhdrido actico se alimentan a un reactor de acero inoxidable. La temperatura debe mantenerse a menos de 90C, con buen control de temperatura a lo largo del ciclo. Tras dos o tres horas, la masa de reaccin se bombea a un filtro, y de all a un cristalizador, donde se mantiene a 0C. Los cristales obtenidos se centrifugan, lavan y secan (0'5% humedad); el licor madre se recircula. Los anhdridos resultan de la reaccin de dos cidos carboxlicos en determinadas condiciones de temperatura y en presencia de cido sulfrico, que acta como agente deshidratante. Se llaman anhdridos simples los que tienen ambos grupos alquilo iguales, mientras los que tienen grupos alquilo diferentes se conocen como anhdridos mixtos. En este caso se utiliz anhdrido actico, que es un anhdrido simple que se prepara mediante la reaccin de dos molculas de cido actico, en medio deshidratante y a cierta temperatura.