PRÁCTICA 2

MEDIANTE LA REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIOMOLECULAR

(SN2), SINTETICE UN HALURO DE ALQUILO Y ANALIZAR
EXPERIMENTALMENTE SU REACTIVIDAD

ALAN LÓPEZ MORALES

LAB. DE QUÍMICA ORGÁNICA II
OBJETIVO:
Mediante la reacción de Sustitución Nucleofílica Biomolecular (S N2), sintetice un haluro de alquilo
y analizar experimentalmente su reactividad

INTRODUCCIÓN:
Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos en los que uno o más de los
hidrógenos se han sustituido por halógeno. Cualquiera de los hidrógenos de un
hidrocarburo puede remplazarse por halógenos. El fluoruro, el cloruro, el bromuro y el
yoduro de metilo se forman por recubrimientos análogos de un original sp3 del carbono con los
orbitales 2p, 3p, 4py 5p del flúor, cloro, bromo y yodo, respectivamente. La fortaleza de
los enlaces C-X disminuye a medida que descendemos en la tabla periódica. Los
halogenuros de alquilo son insolubles enagua, pero son miscibles en todas proporciones
con hidrocarburos líquidos.

PROCEDIMIENTO:
1. Síntesis de Bromobutano.

1.1.En un matraz bola de 50 ml se añade 2.5 ml de agua y, (enfriando exteriormente el matraz,

con cuidado y agitando), añada primero 2.5ml de ácido sulfúrico concentrado y después 1 ml
de butanol.

1.2.Se agita la mezcla de reacción y se enfría exteriormente, a temperatura ambiente con

agua. Después se añaden 1.35 g de NaBr di hidratado.

1.3.Agregar unas perlas de vidrio al matraz.

1.4.Al matraz se le coloca un refrigerante en la posición de reflujo (vertical) y se calienta

lentamente hasta que se disuelva toda la sal y posteriormente se calienta a 110°C durante 30
minutos. (Temperatura de reflujo).

1.5.Terminado el tiempo de reflujo, se transfiere la mezcla a un embudo de separación y se

separa la capa del bromuro de alquilo, se transfiere a un matraz Erlenmeyer.

2. Propiedades químicas de los haluros de alquilo.

2.1 Reacción con nitrato de plata.
2.1.1. La mitad de volumen del bromuro de alquilo obtenido en el paso anterior (toxico/
inflamable) se le adiciona a 1 ml de solución acuosa de nitrato de plata al 1%.
2.1.2. Se mantiene en contacto durante 15 minutos y se observa el tiempo que tarda en
formarse el precipitado.

2.2. Reacción con NaI en acetona

 2.2.1. Solución de NaI. En un tubo de ensayo se disuelve 0.14 g de NaI en 1 ml de acetona

2.2.2. La mitad de volumen del bromuro de alquilo obtenido en el paso anterior (toxico/
inflamable), se le añade la solución de NaI.

2.2.3. La mezcla se de en reposo a temperatura ambiente durante 5 minutos.

2.2.4. Si no se forma un precipitado, se calienta el tubo de ensayo en un baño de agua a

50°C durante 6 minutos y se observa de nuevo si se forma un precipitado.

DIAGRAMA DE FLUJO:
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
TOXICIDADES:

CUESTIONARIO:
1. ¿Puede este procedimiento utilizarse para sintetizar haluros de alquilo secundarios y
terciarios?

Secundarios si, terciarios no es posible, porque el impedimento estérico eleva la energía del
estado de transición para la sustitución, por lo cual se produce la eliminación.

2. ¿Para qué se utiliza ácido sulfúrico en esta reacción? Formule todas las reacciones
involucradas.

El ácido sulfúrico es necesario para facilitar la salida del grupo hidroxilo.

CH3CH2CH2CH2OHKBr+ H2SO4+calor CH3CH3CH3C

H2SO4+ KBr → HBr + KHS O4

CH3CH2CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2CH2Br + H2O

3. Explique qué impureza se eliminan en cada etapa del procedimiento de purificación del
producto.

Este tratamiento elimina el éter etílico que se forma como subproducto en la reacción
generalmente, se forma una cantidad de éter suficiente para diluir al ácido sulfúrico, de modo que
la capa mezcla de ácido y éter es la menos densa y ocupa la parte superior. Sin embargo, si la
cantidad de éter es pequeña, el bromuro de etilo puede quedar arriba

4. Explique cómo es posible que la mezcla de agua y 1-bromurobutano destile por debajo del
punto de ebullición de ambos componentes.

En un frasco o matraz tarado se recoge la fracción que destila entre 99-103 C. El bromuro hierve a
102°C

5. Indique cual es el mecanismo de reacción del haluro de alquilo con alquilo con nitrato de
plata.

6. Compárese las velocidades de reacción de los haluros primarios, secundarios y terciarios en

esta reacción anterior.

Las reacciones con alcoholes primarios siempre se van a orientar por Sn2 ya que por Sn1 forman
moléculas muy inestables. Bromuro es un buen nucleófilo cediendo un par de electrones libres
formando el agua y desplazando esta lo que favorece la reacción Sn2.

7. Describa los métodos para tratar cada uno de los residuos generados en estas prácticas.

Destilar el n-butanol que pueda existir, Neutralizar el agua y filtrar los residuos sólidos.
OBSERVACIONES:
Se observa que la capa de H2SO4 toma un color amarillo. La mezcla se pasa a una ampolla de
decantación pequeña y se añade una gota de agua, observando cuidadosamente el
comportamiento del agua para observar cuál es la capa de bromuro de n-butilo y cuál es la capa
de ácido sulfúrico.

RESULTADOS:
El bromuro de n-butilo, puede ser preparado fácilmente haciendo reaccionar 1- butanol con
bromuro de sodio y ácido sulfúrico. El bromuro de sodio reacciona con ácido sulfúrico para
producir ácido bromhídrico. El exceso de ácido sulfúrico sirve para desplazar el equilibrio hacia la
derecha, y así acelerar la reacción produciendo una mayor concentración de ácido bromhídrico. El
ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del 1-butanol, permitiendo así el desplazamiento del
agua.

CONCLUSIONES:
En esta experiencia se pudo obtener un halogenuro de alquilo aplicando las diferentes técnicas de
separación y purificación, siguiendo los mecanismos de reacciones SN2. De igual forma se
concluyó que la utilización de ciertos tipos de disolventes que favorecían la reacción para la mejor
salida de grupos saliente.

BIBLIOGRAFÍA:
 https://www.youtube.com/watch?v=05AQx9-1mQE