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Equipo 3

IPN
Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas
Unidad Profesional Lzaro Crdenas, Prolongacin de Carpio y Plan de Ayala s/n, Col. Santo Tomas C.P.
11340 Delegacin Miguel Hidalgo Mxico, D.F.

Prctica No. 2 Sntesis de dibenzalacetona (Reaccin de Claisen-Schmidt)


Aguirre Morales Roberto, Ruz Valdez Sal.
Profesores: Rodrguez E. de los Monteros, Reyes Vargas Agustn, Morales Castellanos Jess.
Palabras clave:
Introduccin
Condensacin aldlica directa
Los aldehdos pueden ser convertidos a
hidroxialdehdos cuando son tratados
con
pequeas cantidades de soluciones diluidas de
bases. Este tipo de reaccin recibe el nombre de
condensacin aldlica. El termino aldlica viene
del hecho de que en el producto de reaccin se

Objetivos

tiene la presencia del grupo funcional aldehdo y


un alcohol.
Condensacin aldlica cruzada.
Las reacciones entre dos compuestos que
contienen carbonilos diferentes en solucin bsica
reciben el nombre de condensaciones cruzadas o
mezcladas.
A) Reaccin de dos aldehdos que tienen
hidrgenos , la reaccin de condensacin
aldlica que involucra dos aldehdos distintos que
presentan hidrgenos es de poca utilidad, debido
a que se obtiene una mezcla de productos.
B) Condensaciones aldlicas cruzadas entre los
aldehdos y cetonas.
Las reacciones de condensacin aldlicas
cruzadas que involucran aldehdos y cetonas, que
tienen hidrgenos , pueden llevarse a cabo
experimentalmente de manera que no se obtienen
ciertos productos de la condensacin cruzada.
stas algunas veces se conocen como reacciones
de Claisen-Schmidt.
La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de
condensacin aldlica cruzada. Donde un enolato
derivado de una cetona se condensa con un
aldehdo aromtico, formando una cetona , insaturada.

Conocer las reacciones de condensacin


aldlica debido a que es uno de los
mtodos ms importantes para la
formacin de enlaces C-C.
Reafirmar la correcta realizacin de
recristalizacin como
mtodo de
purificacin.
Conocer y ejemplificar la reaccin de
Claisen-Schmidt debido a su importancia
como paso en sntesis de distintos
productos de uso comercial.

Materiales
2 vasos de precipitados
de 100 ml
1 Embudo de vidrio
1 probeta de 50mL
2 tubos de ensayo
1 anillo de fierro
1 rejilla de asbesto
1 Bao Mara
Papel filtro
1 Mechero Bunsen

2 matraz Erlenmeyer
de 125mL
Tapn de hule
Varilla de vidrio

Reactivos
Acetona 0.5mL
Benzaldehdo 1.3mL
Etanol 20mL
Sol. De NaOH al 10%
12.5ml
Sol. De BR2 / CCl4

Desarrollo Experimental
En un matraz Erlenmeyer de 125mL se mezcl
1.3mL (0.012 mol) de benzaldehdo con 0.5mL
(0.0068 mol) de acetona y 6mL (0.102 mol) de
etanol, despus se agreg 12.5ml de una solucin

de NaOH al 10%. Se tap el matraz y se mantuvo


en agitacin suave por 15 minutos. Se observ un
cambio de coloracin tornndose amarillo
traslucido por la formacin de dibenzalacetona,
despus formndose un precipitado amarillo. Se
filtr la mezcla, al residuo que quedo en el papel
filtro se le hizo dos lavados con 4ml de agua.
Despus se realiz una recristalizacin a nuestro
producto con 8ml de etanol en calentamiento y
filtrado en caliente. Despus de enfriarse y
recristalizar se realiz otra filtracin y se dej
secar el producto al aire.
Se realiz una prueba de identificacin
disolviendo una pequea muestra del producto en
1mL de acetona en un tubo de ensayo y agregando
2 gotas de Br2 / CCl4, se us 1mL de etanol con 2
gotas de Br2 / CCl4 como testigo.
Se pes y se determin el punto de fusin de la
dibenzalacetona seca.
Resultados
La coloracin de Br2 / CCl4 disminuy al agregar
dos gotas al tubo de ensayo, por la formacin de un
compuesto halogenado y sus respectivos
ismeros, dando positiva la prueba a presencia de
dobles enlaces.
Se pes el producto recristalizado obteniendo un
peso de 1g, y se calcul el rendimiento el cual fue
de 67.11%.
Se obtuvo un punto de fusin de 105C
Discusin
El
bajo
rendimiento
obtenido
de
la
dibenzalacetona se pudo deber a que no se realiz
de manera adecuada los lavados de los matraces
de reaccin y tambin a que durante la
recristalizacin se us demasiado etanol
disolvindose parte de nuestro producto y
perdindose en el proceso.
Conclusin
Se obtuvo 1g de la dibenzalacetona mediante la
reaccin de claisen-schmidt. Con un rendimiento
del 67.11% y un punto de fusin de 105C.
Referencias

Solomons, T.W. Graham. 2014. Qumica


Orgnica volumen 2. (3 Ed.). Editorial

Limusa, S.A. de C.V. Mxico. pp. 733736, 742-750.

Carey, F.A.; Guiliano M. 2014. Qumica


Orgnica (9 Ed.). Editorial McGrawHill/Interamericana Editores, S.A. de
C.V. Mxico, D.F. pp. 820-836.

Yurkanis, Bruice P. 2007. Fundamentos


de Qumica Orgnica (1 Ed.). Editorial
Pearson Educacin de Mxico S.A. de
C.V. Mxico. Pp. 851-856, 871-875.