CENTRO DE CIENCIAS BASICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

REPORTE No. 1
“SÍNTESIS DE BUTANAL”

ALUMNOS:
Lara Aimee Martínez Martínez
Diana Paola Ochoa Vicuña
Itzel Serrano Salazar
Janetzy Villalobos Vargas

EQUIPO NUM. 1

ING. BIOQUIMICO

Semestre: 2° Grupo: “A”

PROFESOR: M. en C.
Javier Martínez Rodríguez

Aguascalientes, Ags.
Viernes 10 de Febrero de 2023.
 PRÁCTICA No. 1
SÍNTESIS DE BUTANAL

OBJETIVO:

Sintetizar un aldehído por oxidación parcial de un alcohol primario.

INTRODUCCION:

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno del carbono que
tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos
a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario. (1)

Un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que pueden oxidarse a

aldehídos o ácidos carboxílicos dependiendo de las condiciones de reacción. (1)

El butanal es un aldehído de cadena abierta, constituido por cuatro átomos de carbono, y es

análogo al butano; es de hecho la segunda forma más oxidada del hidrocarburo butano después
del ácido butírico. Su fórmula molecular es CH3CH2CH2CHO Los isómeros de este compuesto
son el butan-2-ol, el metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol. Se cataloga como alcohol primario,
porque el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario; y como un alcohol de fusel al tener
más de dos carbonos. (2)

Este aldehído, uno de los más livianos, consiste de un líquido transparente, inflamable
y menos denso que el agua. Además, es soluble en el agua y miscible con la mayoría de los
solventes orgánicos; por lo tanto, puede utilizarse para tener mezclas orgánicas de una sola
fase. La presencia del grupo carbonilo le confiere polaridad química a la molécula de butanal, y
por tanto la capacidad de experimentar la interacción dipolo-dipolo entre sus moléculas; aunque
no se forman puentes de hidrógeno entre ellas. (2)

Esto trae como consecuencia que el butanal presente puntos de ebullición y fusión
mayores que el butano, pero menores a los presentados por el alcohol n-butílico. El butanol se
encuentra naturalmente como subproducto de la fermentación de azúcares y otros
carbohidratos, y también está presente en muchas comidas y bebidas. Su uso como saborizante
artificial está permitido en Estados Unidos para manteca, crema, frutas, ron, helados, caramelos,
y otros productos. A pesar de ello, en los laboratorios de química orgánica, donde se trabaja
con el compuesto puro, su olor es muy intenso y pestilente y por ello su uso a veces se evita
para evitar un ambiente de trabajo cargado y desagradable. (2)

Su principal uso es como intermediario industrial, particularmente para la fabricación de

acrilato de butilo (que es tanto un saborizante artificial como un solvente industrial). Es un
petroquímico, fabricado a partir del propileno y generalmente empleado cerca de donde se
produce. También es usado como disolvente y es intermediario para la obtención de numerosos
productos; tales como aceleradores de la vulcanización de los cauchos, resinas, productos
farmacéuticos y agroquímicos. (3)

Es un compuesto tóxico que por inhalación puede producir inflamación de las vías
respiratorias superiores, los bronquios y edema pulmonar que, inclusive, puede tener
consecuencias fatales. (3)
 MATERIALES: REACTIVOS:
1 equipo de microescala. Butanol.
2 mangueras. Dicromato de Sodio.
1 vaso de precipitado 25ml. Ácido Sulfúrico.
1 jeringa de 5ml adaptada a un tapón de hule. Metanol o Etanol.
1 baño de arena. Reactivo de Schiff.
1 termómetro de 100°C Agua Destilada.
4 pipetas Pasteur.
1 bulbo
1 vidrio de reloj.
1 soporte universal completo.
1 mechero.
1 pipeta graduada de 5ml.

DIAGRAMA DE FLUJO:

A) SINTESIS DE BUTANAL
3. En un vaso de
1. Armar el 2. En el matraz balón precipitado de 25 ml
equipo de agregar 50 gotas de disolver 0.7gr de dicromato
destilación butanol. de sodio en 2.5ml de agua
destilada

Temperatura del
baño de arena a
95-110ºC
4. El matraz balón se Agregar 40 gotas de ácido
coloca en un baño de sulfúrico. Esta solución
arena que estará tapado colocarla en la jeringa, que
con papel aluminio tiene adaptado el tapón.

6. Durante esta
5. El butanol se calienta Se deja gotear lentamente adicción, cuidar que la
hasta que sus vapores (aprox. 10min) toda la temperatura de los
ascienden a las primeras solución de dicromato de vapores de la parte
porciones de la columna. sodio. superior de la columna
no sea inferior a 75ºC
ni superior a 85ºC

7. Al terminar la adición de la
mezcla crómica continúe
calentando suavemente
durante 15min, recogiendo
todo lo que destile.
 B) PRUEBA DE IDENTIFICACIÓN

Reacción Reacción
positiva. negativa.

1. Coloque sobre un
vidrio de reloj 2 gotas de 2. Una coloración 3. Para comparar con la
Butanal sintetizado más violeta indicará la prueba positiva, puede
2 gotas de Metanol o de presencia del preparar un testigo, usando
Etanol y 1 gota de aldehído. los mismos reactivos “sin
Reactivo de Schiff. incluir el aldehído”.

RESULTADOS DE LA PRÁCTICA:

Reacción global

Na2Cr2O7
O
H2SO4

Se armó el equipo de destilación guiados por las indicaciones explicadas del profesor,
como lo muestra la figura 1. Después se agregó el butanol en el matraz balón el cual fue el
reactivo que iba a ser destilado junto con una adición para obtener el butanal.

Luego en un vaso de precipitado se disolvió 0.7 g de dicromato de sodio con 2,5 ml de

agua destilada, mostrada en la figura 2. Posteriormente, se agregaron 40 gotas de ácido
sulfúrico para después colocar la disolución dentro de una jeringa, antes de insertar la jeringa
en el tapón, es necesario sacar el aire para después ser insertada en el tapón del equipo de
destilado, esto es para añadir la disolución en un tiempo constante hasta que la jeringa este
completamente vacía, como lo muestra la figura 3.

Después se encendió el mechero para poner a calentar la arena y se llevara a cabo el

proceso de destilación, cuidando que la arena tuviera una temperatura entre 95 y 110 grados
centígrados, esto se realizó quitando el calor cuando llegara a la temperatura máxima para
que no subiera más de lo indicado y volviéndolo a poner cuando llegara a la temperatura
mínima para que no bajara más y mantenerlo en un equilibrio. Después de aproximadamente
5 minutos de iniciar el proceso de destilación se pudo observar el vapor en la primera parte de
la columna, y fue en ese momento que se comenzó a inyectar la disolución de la jeringa. Esto
se llevó aproximadamente 5 minutos, ya que se agregó de manera lenta como indica el
procedimiento, esto se puede observar en la figura 4. El butanol tomó un tono azul opaco
después de haber agregado el contenido de la jeringa, como se muestra en la figura 5.
 Durante estos minutos donde se realizó la adición, se controló la temperatura de la
arena dentro de los 75 y 85 grados centígrados. Posteriormente se dejó calentando, pasando
12 minutos se retiró el fuego y se obtuvo el producto, el cual se recogió con un gotero.

Finalmente, en un vidrio de reloj se colocaron 2 gotas de etanol y 1 gota del reactivo

schiff, como se ve en la figura 6. Después de agregaron 10 gotas de nuestro butanal
sintetizado anteriormente, se obtuvo una prueba positiva ya que hubo una coloración violeta,
indicándonos la presencia del aldehído, figura 7.

IMÁGENES DE LOS EXPERIMENTOS REALIZADOS:

Figura 2. Vaso de precipitado

Figura 1. El equipo de donde se disolvió el dicromato, el
destilación armado. agua destilada y el ácido sulfúrico.

Figura 3. La jeringa con la mezcla, Figura 4. Adición de la disolución al

inyectada en el tapón del equipo de matraz balón por medio de la jeringa de
destilación. manera lenta en un lapso de 5 minutos
Figura 5. Tonalidad verde opaco que
tomó el butanol al momento de la
Figura 6. El vidrio reloj con 2 gotas
adición.
de etanol y 1 gota del reactivo schiff.

Figura 6. Coloración violeta,

indicándonos la presencia del
aldehído, dándonos como
resultado una prueba positiva.
ANÁLISIS COMPARATIVO DE LOS RESULTADOS:

El butanol que se encuentra en un estado líquido, es incoloro e inflamable con un olor

rancio y dulce, desagradable. Comienza la síntesis a partir del dicromato de potasio (que
poseen el ión Cr2O72−, por lo que son de un color anaranjado) en solución ácida, es decir,
disuelto con el agua y ácido sulfúrico siendo éste un oxidante fuerte, causando una reacción
exotérmica y se observa que el color cambia a un tono anaranjado obscuro.

Mediante una destilación, el butanol empieza a elevar su temperatura hasta llegar a su

punto de ebullición, se añade esta disolución ácida, provocando que el dicromato sufra una
reducción del Cr7 a Cr3 obteniendo un color verde. El alcohol es un ácido levemente más débil
que el agua, pero posee acidez suficiente como para que en la solución exista una muy
pequeña concentración de ion H+ que reaccionarán con el sodio. Los alcoholes (igual que el
agua) reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando el hidrógeno por reducción y
formando el correspondiente alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es una base algo
más fuerte que el oxhidrilo.

Esta oxidación del alcohol primario (butanol) forma al butanal que es un aldehído, que
rápidamente se oxida al ser expuesto al aire, formando ácidos carboxílicos ya que es una
reacción fuerte. Presenta un aroma característico. Para demostrar que efectivamente la
reacción es butanal, puede verificarse con el agregado de un indicador ácido-base como el
reactivo schiff. El color violeta nos indica la presencia del aldehído siendo una solución
fuertemente alcalina.

CONCLUSIÓN FINAL DE LA PRÁCTICA:

En base a la práctica que hicimos de síntesis de butanal pudimos observar de manera

práctica lo aprendido en clases.

Viendo la reacción de esta síntesis es que a partir de un alcohol primario, con un agente
oxidante natural o artificial en el caso de esta práctica fue el (𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7 ) y aplicando calor se
obtiene un aldehído (-CHO) y a este con un agente oxidante natural o artificial se obtiene el
ácido orgánico o también conocido como carboxilo (COOH), y si este proceso lo queremos de
manera inversa, es decir de un carboxilo sintetizarlo a un alcohol, en vez de usar un agente
oxidante se ocupa un agente reductor.

Viendo esta reacción pudimos reafirmar de manera teórica y práctica su veracidad y

como es que se da todo este mecanismo de síntesis del alcohol. Y a que obtuvimos los
resultados esperados.

Podemos concluir que la síntesis de los alcoholes es un mecanismo que no requiere de

mucho tiempo ni material, comparado con otras prácticas u otros mecanismos, sin embargo, no
quiere decir que no se tenga que poder toda la atención en cada paso del proceso y estar al
pendiente de todo lo que se requiere como la temperatura, en qué momento agregar el ácido y
desde el armado del equipo.

Finalizamos diciendo que logramos el objetivo de esta práctica con ayuda de nuestros
conocimientos previos al tema y con ayuda de nuestro profesor y ayudante de laboratorio.
CUESTIONARIO DEL MANUAL DE PRÁCTICAS:
1. Investiga y anota el mecanismo de la reacción efectuada en la práctica.

(4)

2. ¿Qué es el Reactivo de Schiff?

Es incoloro o rasa tenue, sirve para la detección de aldehídos. Cando reacciona con un aldehído
origina una coloración violeta oscuro. (5)

3. ¿En qué consiste la prueba de Schiff para identificación de aldehídos? (incluye que
productos son los responsables del cambio en la coloración).

La oxidación tiene lugar en los carbonos 2 y3, en sus restos alcohólicos vecinales o vic-
glicoles y el reactivo de Schiff se añade, para dar un color rojo magneta (6)

4. Como químicos responsables, debemos apegar nuestras prácticas experimentales a los

principios de la “Química Verde”. Enumera los principios de la Química Verde.

• Principio 1. Es mejor prevenir la formación de residuos que tratar de limpiar tras su

formación.
• Principio 2. Los métodos sintéticos deben ser diseñados para conseguir la máxima
incorporación en el producto final de todas las materias usadas en el proceso.
• Principio 3. En cuanto posible, se deben diseñar metodologías sintéticas para el uso y
la generación de sustancias con escasa toxicidad humana y ambiental.
• Principio 4. Se deben diseñar productos químicos que, preservando la eficacia de su
función, presenten una toxicidad escasa.
• Principio 5. Las sustancias auxiliares (disolventes, agentes de separación, etc.) deben
resultar innecesarias en lo posible y, cuanto menos deben ser inocuas.
• Principio 6. Las necesidades energéticas deben ser consideradas en relación con sus
impactos ambientales y económicos, y minimizadas. Los métodos sintéticos deben ser
llevados a término a temperatura y presión ambiente.
 • Principio 7. Las materias de partida deben ser renovables y no extinguibles, en la
medida que esto resulte practicable técnica y económicamente.
• Principio 8. La formación innecesaria de derivados (bloqueo de grupos, protección/
desprotección, modificación temporal de procesos físicos/ químicos) debe ser evitada
en cuanto sea posible.
• Principio 9. Los reactivos catalíticos (tan selectivos como sea posible) son superiores a
los estequiométricos.
• Principio 10. Los productos químicos han de ser diseñados de manera que, al final de
su función, no persistan en el ambiente, sino que se fragmenten en productos de
degradación inertes.
• Principio 11. Se deben desarrollar las metodologías analíticas que permitan el
monitoreo en tiempo real durante el proceso y el control previo a la formación de
sustancias peligrosas.
• Principio 12. Las sustancias y las formas de su uso en un proceso químico deben ser
elegidas de manera que resulte mínima la posibilidad de accidentes (7)

5. Señala que aspectos de nuestro protocolo experimental se apegan a uno o más de los
principios de la Química Verde.

• Principio 1. Es mejor prevenir la formación de residuos que tratar de limpiar tras su

formación.
• Principio 4. Se deben diseñar productos químicos que, preservando la eficacia de su
función, presenten una toxicidad escasa.
• Principio 6. Las necesidades energéticas deben ser consideradas en relación con sus
impactos ambientales y económicos, y minimizadas.
• Principio 9. Los reactivos catalíticos (tan selectivos como sea posible) son superiores a
los estequiométricos.

BIBLIOGRAFÍA:

1. Oxidación de alcoholes. (s. f.). http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm

2. Merino, S., & Diez, E. (2020). Química orgánica general en problemas. Ediciones
de la Universidad de Castilla-La Mancha.
3. Bolivar, G. (2019, marzo 15). Butanal: Estructura, propiedades, usos y riesgos. Lifeder.
Recuperado 8 de febrero de 2023, de https://www.lifeder.com/butanal/
4. Pass my exams. (10/02/2019) recuperado
de:http://www.passmyexams.co.uk/GCSE/chemistry/oxidation-of-butanol.html.
5. Durst, H. D., & Gokel, G. W. (1985). Química orgánica experimental. Editorial Reverté.
España. pág. 488.
6. Montero, C. (1977) Manual de técnicas de histoquímica básica. Universidad autónoma
de San Luis Potosí. México. Pág. 55
7. Espino, J. (2018). Unidad V: Química Verde. [diapositivas de PowerPoint]