TECNOLOGICO NACIONAL DE MEXICO

INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD MADERO

DEPARTAMENTO DE INGENIRIA QUIMICA Y BIOQUIMICA

MATERIA: QUIMICA ORGANICA II

NOMBRE DEL PROFESOR: MARCIA GERGINA MUÑOZ
ANDRADE
SEMESTRE: CUARTO
GRUPO: 3536D
UNIDAD 2

NUMERO DE LA PRACTICA: 5
NOMBRE DE LA PRACTICA: PROPIEDADES QUÍMICAS DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTEGRANTES:
ARTEAGA ALVARADO MARIA DE LA PAZ
CABRALES GARCIA ANA GABRIELE
GONZALEZ SANCHEZ ALEXIA BERENICE
HERNADEZ LOPEZ MONICA
No. CONTROL:
20071188
20071092
20070894
20071099
FECHA DE ENTREGA: 25/04/2022
Práctica 5. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas

Objetivo

Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas
químicas

Fundamento teórico

Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas. Se polimerizan, se condensan, forman
derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se oxidan con mucha facilidad. Los
aldehídos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados (fenilhidracina, p-
nitrofenilhidracina, etc.), lo mismo con la semicarbacida, tiosemisarbicida y la
hidroxilamina, dando compuestos sólidos de punto de fusión definidos, los cuales son
empleados para identificarlos.

Material y equipo

Materiales Reactivos
1 Gradilla Solución de formaldehído 7.5ml
15 Tubos de ensayo de 18 x 150 mm Butiraldehído 3.5ml
1 Anillo Metálico Acetona 2.5ml
1 Soporte universal Ciclohexanona 1ml
1 Malla de calentamiento Reactivo de Schiff 1 a 2 gotas
1 Mechero y baño maría Sol A y Sol B de reac. de Fehling 1ml
4 Pinzas para tubo de ensayo Agua destilada
1 Cristalizador pequeño Reactivo de Tollens 1ml
1 Probeta de 50 ml Sol. Diluida (2 a 4%) de KMnO4 1ml
1 Termómetro de 0-100°C H2SO4 diluido (1:10) 2 gotas
1 Vaso de precip. de 50 ml y 500 ml Hielo
1 Cápsula de porcelana Sal en grano
1 Espátula H2SO4 concentrado gota
1 Parrilla eléctrica
 1 Pizeta
Franela y lentes

Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

Los vapores del formaldehído son muy irritantes, use mascarilla para vapores orgánicos. Usar
bata de laboratorio, lentes de seguridad, zapato de piso cerrado, cabello recogido. Consulte
las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados

LISTA DE REACTIVOS

REACTIVOS PICTOGRAMAS

SOLUCION DE
FORMALDEHIDO

BUTIRALDEHIDO

ACETONA

CICLOHEXANON
A

REACTIVO DE
SCHIFF

SOL A DE REAC.
DE FEHLING
SOL B DE REAC.
DE FEHLING

REACTIVO DE
TOLLENS

SOL. DILUIDA DE
KMnO4

AGUA
DESTILADA

HIELO No es un riesgo
SAL DE GRANO

H2SO4

NaCl
 Diagrama De Flujo Practica 5 Propiedades Químicas De Aldehídos Y Cetonas

Propiedades Químicas De Aldehídos Y Cetonas

Procedimientos

Polimerización Reducción del reactivo Reactivo Oxidación con Espejo de

de Fehling de Schiff. permanganato de plata.
potasio diluido.

En un vaso de precipitado
de 50 ml coloque 5 ml de Ponga en 3 tubos de ensayo de 18 En 4 tubos de ensayo de 18 X
solución de formaldehído, En 3 tubos de ensayo de
X 150 mm, 1 ml de la solución A 150 mm, coloque: en el tubo En 3 tubos de ensayo de
evapore calentando a baño 18 X 150 mm, ponga
de Fehling y 1 ml dela solución uno, 1 ml de solución de 18 X 150 mm, ponga por
María (en la campana de por separado 0.5 ml de
B de Fehling. Agregue al primer formaldehído (formalina), en el separado 0.5 ml de
extracción) y observe el butiraldehido, 0.5 ml de
tubo 0.5 ml de formaldehído, al tubo dos, 1 ml de butiraldehído, butiraldehido, 0.5 ml de
residuo. formaldehído y 0.5 ml
segundo 0.5 ml. de butiraldehído en el tubo tres, 1 ml de acetona y formaldehído y 0.5 ml de de acetona
y al tercero 0.5 ml de acetona en el tubo cuatro 1 ml de acetona
ciclohexanona o cualquier otra
cetona
¿Cómo se llama?Caliente una
pequeña cantidad de este
residuo en una cápsula
Utilizando un vaso de
(PRECAUCIÓN, no huela ni Agregue a cada uno de
precipitado de 500ml como
vea directamente la cápsula, los Agregue a cada tubo 1 los tubos de ensayo 1 ml
baño maría, caliente los 3
vapores desprendidos son ml de solución diluida (2 de reactivo de Tollens,
tubos durante 10 minutos.
extremadamente irritantes a los Agregue a cada tubo una o dos a 4%) de permanganato calentar a baño maría
Saque los tubos del baño maría
ojos y piel en general). ¿Cuál es gotas de reactivo de Schiff (que de potasio y acidúlela durante 10 minutos.
y observe en cual ha aparecido
el olor del gas desprendido? deberá estar amarillo claro). con 2 gotas de ácido
un precipitado rojizo y en cual
no. Observe y anoteresultados que sulfúrico diluido (1:10).
observe en cuanto haya agregado el Observe lo que sucede
reactivo de Schiff. en cada tubo y explique
En un tubo de ensayo de 18 X 150 mm, a qué se deben los
ponga 2 ml de butiraldehido, rodéelo de cambios observados y
hielo, añádale un poco de sal en grano cuando no los hubiera
al hielo. Introduzca un termómetro, y si explique por qué.
marca 0.5° C, agregue 1 gota de ácido
sulfúrico concentrado. Retire el tubo
del hielo, agítelo con el termómetro
durante 1 minuto. Agréguele 3 ó 4 ml
de agua al tubo y observe la formación
deun polímero líquido (paraldehído), el
cual es insoluble en agua.
 Procedimiento
Polimerización
En un tubo de ensayo de 18 X 150 mm, ponga 2 ml de butiraldehido, rodéelo de hielo, añádale
un poco de sal en grano al hielo. Introduzca un termómetro, y si marca 0.5° C, agregue 1 gota
de ácido sulfúrico concentrado.

Retire el tubo del hielo, agítelo con el termómetro durante 1 minuto. Agréguele 3 ó 4 ml de
agua al tubo y observe la formación de un polímero líquido (paraldehído), el cual es insoluble
en agua.
 Reducción del reactivo de Fehling
Ponga en 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, 1 ml de la solución A de Fehling y 1 ml de la
solución B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 ml de formaldehído, al segundo 0.5 ml.
de butiraldehído y al tercero 0.5 ml de acetona.

2Tubos de ensaye con reactivos correspondientes.

1 Mesa de reactivos.

Utilizando un vaso de precipitado de 500 ml como baño maría, caliente los 3 tubos durante
10 minutos. Saque los tubos del baño maría y observe en cual ha aparecido un precipitado
rojizo y en cual no.

4Alumna colocando los tubos en el 3Vista general del resultado después de los 10 minutos. El
5Alumna armando el mechero de
baños maría. tubo uno tuvo precipitado rojizo, el dos solo por la
Bunsen y rejilla.
superficie y el tercero no tuvo.

Reactivo de Schiff.
En 4 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, coloque: en el tubo uno, 1 ml de solución de
formaldehído (formalina), en el tubo dos, 1 ml de butiraldehído, en el tubo tres, 1 ml de
acetona y en el tubo cuatro 1 ml de ciclohexanona o cualquier otra cetona. Agregue a cada
tubo una o dos gotas de reactivo de Schiff (que deberá estar amarillo claro). Observe y anote
resultados que observe en cuanto haya agregado el reactivo de Schiff.

Teniendo de derecha a izquierda las reacciones nos dimos cuanta que cambian de color
excepto el ultimo que contenía ciclohexanona, y ninguno cambio de olor

Oxidación con permanganato de potasio diluido

En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 ml de butiraldehido, 0.5 ml
de formaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregue a cada tubo 1 ml de solución diluida (2 a 4%)
de permanganato de potasio y acidúlela con 2 gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10). Observe
lo que sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios observados y cuando no
los hubiera explique por qué.
Están ordenas de izquierda a derecha y al diluirlas cambiaron de color.
El formaldehido cambio como a un color café tipo lodo.

El formaldehido de un aspecto y color a café.

Por ultimo la acetona no hubo cambio en el color mantiene su color fucsia.

Espejo de plata
En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 ml de butiraldehido, 0.5 ml
de formaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregue a cada uno de los tubos de ensayo 1 ml de
reactivo de Tollens, calentar a baño maría durante 10 minutos.

Al finalizar dos de los tres dan un efecto espejo.

Cuestionario
1.Escriba la reacción química completa, que ocurre al tratar el acetaldehído,
formaldehído y acetona con el reactivo de Fehling.
Acetaldehído

Formaldehido

Acetona.

2.Por qué la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a

las reacciones con:
a.Reactivo de Fehling.
Esta reacción se obtiene un precipitado de un tono rojo de óxido cuproso. El acetil aldehído
se oxida a ácido acético, los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos.

b.Reactivo de Tollens.
Produce ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a lata metálica. Si se
trata el acetaldehído con reactivo tollens, la reacción siguiente; El aldehído se oxida a ácido
carboxílico que es un agente reductor
3.Escriba las reacciones químicas completas que ocurren entre el formaldehído,
el acetaldehído y la acetona por separado con el reactivo de Schiff.

4.¿Cuál es la fórmula de los polímeros que se formaron durante la

polimerización?

El acetaldehído se forma paraldehído. Las cetonas, sin embargo, no se polimerizan.

5.¿Qué composición tiene el líquido obtenido durante la destilación?

Turbio
Bibliografía
Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental., México:
Limusa
Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental., México:
Limusa