UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO - CAMPUS LOMAS VERDES

PRÁCTICA . 13. SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA

Contreras Contreras Vania Paulina, Marin Villalobos Adriana Mariel, Valencia Ortiz
Fernanda, Santos Mayen Ximena, Flurscheim López Ana Paula, Cardona Rosario
Beatriz
Asignatura:Laboratorio de Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas
Licenciatura en QFBT
Periodo 2019-1
Fecha de entrega: lunes 25 de noviembre de 2019
Docente:M. en C. Alberto Ramírez Murcia
Resumen:
En esta práctica se sintetizó la fluoresceína a partir del Resorcinol y Anhídrido Ftálico Usando
ácido sulfúrico como catalizador que al obtenerla fue cristalizada, teniendose en cuenta las
observaciones en cada etapa determinando masa, punto de fusión y se analizó su IR después
de ser filtrada.

Palabras clave: resorcinol, fluoresceina, anhídrido Ftalico.

Reacción:

Palabras clave: resorcinol, fluoresceína, anhídrido ftálico, luz UV.

Introducción:
La fluoresceína es una sustancia
pulverulenta, de color amarillo rojizo. Es un
colorante orgánico insoluble en agua,
soluble en alcohol (etanoico) y aguas
alcalinizadas. Su sal sódica, soluble en
2
agua, es conocida como uranina. Esta sal
es ampliamiente utilizada como marcador
fluorescente en diversos ensayos químicos
y biológicos, debido a que exhibe
fluorescencia.
Pertenece al grupo de los xantenos que
produce un color fluorescente verde
intenso en soluciones alcalinas (con pH
mayor a 7).
Cuando se expone a la luz, la fluoresceína
absorbe ciertas longitudes de onda y emite
luz fluorescente de longitud de onda larga.
Es, asimismo, un colorante indicador
ftálico que aparece de color amarillo-verde
de la película lagrimal normal, y de color
verde brillante en un medio más alcalino,
tal como el humor acuoso, y se usa
terapéuticamente como una ayuda para el
diagnóstico de las lesiones corneales y
trauma corneal.
Los factores que afectan la fluorescencia
incluyen:
● Concentración de la sustancia
● pH de la solución
● Presencia de otras sustancias
● Longitud de onda de la luz
excitante.
A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la
fluoresceína alcanza su máxima
intensidad.
Mecanismo de reacción:

Esta reacción se considera una acilación

de Friedel-craft modificada.

La reacción es formalmente una serie de

sustituciones aromáticas electrofílicas, con
grupos salientes hidroxilo que recogen
protones (1), sin embargo, la catálisis de
ácido de Lewis obviamente juega un papel
en el mecanismo. Creo que aumenta la
electrofilicidad del anhídrido ftálico en el
primer paso, y facilita la eliminación de los
grupos hidroxilo. Para el mecanismo sin la
participación del cloruro de zinc (II).

Esta reacción funciona de manera similar a

la reacción de Nencki (2) Para obtener la
forma de la molécula que se muestra como
el producto de su reacción, se necesita
aumentar el pH para abrir el anillo de Resultados:
lactona. (3) Esta es la fluoresceína A, la
forma de la molécula que realmente
fluoresce.

Objetivo General:
Obtener el pigmento fluoresceína a partir
de resorcinol y anhídrido ftálico

Metodología:

Imagen 1. derritiendo la fluoresceína


Imagen 2. Fluoresceína
Imagen 3.Fluoresceína a través de
lampara de UV
Imagen 4. Muestra de Fluoresceína con
prueba con hidróxido de sodio
Análisis de resultados:
Es un polvo amarillo que se disuelve en
solución alcalina produciendo intensa
fluorescencia verde. La solución alcalina
aparece amarilla a la luz transmitida y
verde a la luz reflejada. La fluorescencia
está asociada con la presencia de un
puente de oxígeno entre los dos anillo
dando la estructura de fluorano. La
fluoresceína es el 4,4- dihidroxifluorano.
Los álcalis causan la hidrólisis del anillo
lactónico y la formación del ion colorante,
que tiene una estructura comparable a del
anión fenolftaleína.
Cuando la fluoresceína sódica se estimula
mediante luz azul (465 nm a 490 nm)
muestra una fluorescencia amarillo
verdosa (520 a 530 nm).
Conclusión:
La fluoresceína también puede emplearse
como indicador ácido base, ya que como
se mencionó, el color depende del pH. Tal
diferencia es más evidente si se analizaron
espectros de absorción respectivos en la
región del ultravioleta visible
Referencias:
Judith F. Rubinson & Kenneth, A.
Rubinson., 2000. Química Analítica
Contemporánea. 1ª edición. Prentice Hall,
México. Flascka, H.A., Barnard, Jr. A. J.,
Sturrock, P.E., 1986. Química Analítica
Cuantitativa. Vol II. 6ª edición. C.E.C.S.A.,
México. Harris Daniel C., 2001 Análisis
Químico Cuantitativo. 2ª edición. Editorial
Reverté, S.A. México.