SÍNTESIS DE DIFENILMETANOL A PARTIR DE BENZOFENONA REACCIÓN

DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
Andres Felipe Tavera Martinez1*; Arley Miguel Olives Romero2
Contacto: aftaveram@correo.udistrital.edu.co
RESUMEN: La benzofenona fue sometida a un proceso de reacción con borohidruro de
sodio el cual es un agente reductor, en presencia de un disolvente prótico para este caso el
etanol los cuales permitieron que la obtención del difenil metanol se pudiera llevar a cabo,
El producto obtenido fue purificado mediante el proceso de recristalización, seguidamente se
procedió a realizar pruebas de caracterización como lo fue el punto de fusión el cual oscilo
entre los 67°C y 69°C y el espectro infrarrojo detectando allí la presencia del grupo OH.
PALABRAS CLAVE: Agente Reductor, Síntesis, Alcohol, Reducción.
ABSTRACT: Benzophenone was subjected to a reaction process with sodium borohydride
which is a reducing agent, in the presence of a protic solvent for this case ethanol which
allowed obtaining the diphenyl methanol could be carried out, The product obtained was
purified by the recrystallization process, then characterization tests were carried out, such as
the melting point, which oscillated between 67 ° C and 69 ° C and the infrared spectrum,
detecting the presence of the OH group there.

KEYWORDS: Reducing Agent, Synthesis, Alcohol, Reduction.

INTRODUCCIÓN:
La reacción más común de los aldehídos y las cetonas es la reacción de adición nucleofílica,
en la que se adiciona un nucleófilo, al carbono electrofílico del grupo carbonilo. Dado que el
nucleófilo utiliza un par de electrones para formar un nuevo enlace con el carbono, deben
moverse dos electrones del enlace doble carbono-oxigeno hacia el átomo de oxigeno el cual
es mas electronegativo para dar un anión alcóxido. El carbono carbonílico se rehibridiza de
sp2 a sp3 durante la reacción, con frecuencia el alcóxido intermediario se protona por agua
o acido para formar un alcohol como producto. McCurry, J. (2012) Química orgánica

Ilustración 1 Reacción de Reducción de un compuesto Carbonílico. Tomado de: McMurry,

J. (2012) Química orgánica

1
20172150044, Universidad Distrital Francisco José de Caldas. Laboratorio de Química orgánica II
2
20172150017, Universidad Distrital Francisco José de Caldas. Laboratorio de Química orgánica II
La reducción de un compuesto carbonílico adiciona hidrogeno al enlace C=O para dar un
alcohol, todos los tipos de compuestos carbonílicos pueden reducirse, incluyendo los
aldehídos, las cetonas los ácidos carboxílicos y los esteres. Las cetonas se reducen para dar
alcoholes secundarios. Por lo general en el laboratorio se usa el borohidruro de sodio para la
reducción de cetonas debido a que es más seguro y fácil de manejar. McMurry, J. (2012)
Química orgánica

Ilustración 2 Reducción de Cetona. Tomado de: McCurry, J. (2012) Química orgánica

En la reducción de grupos carbonílicos como las cetonas notaremos que este proceso
involucra la adición de un ion hidruro nucleofílico H- a un átomo de carbono electrofílico,
polarizado positivamente, del grupo carbonilo. El producto inicial es un ion alcóxido, el cual
se protona por la adición de H3O+ en una segunda etapa que genera el alcohol como producto.
McMurry, J. (2012) Química orgánica
MATERIALES Y MÉTODOS
- REACTIVOS
Benzofenona, borohidruro sódico, etanol, agua destilada, éter de petróleo y ácido
clorhídrico concentrado.
- METODOLOGÍA
En un Erlenmeyer de 100 mL se disolvieron 0,9 g de benzofenona en 15 mL de etanol.
Por otra parte, en un vaso de precipitado pequeño se disolvieron 0,3 g de borohidruro
sódico en 6 mL de agua fría. Esta disolución se añadió gota a gota sobre la disolución
etanoica de benzofenona la cual fue agitada magnéticamente. Después de la adición se
mantuvo la disolución agitada durante 20 min y se vertió el contenido del Erlenmeyer
sobre una mezcla de agua-hielo (30 mL aprox.) y HCl concentrado (2,5 mL). El
precipitado que se obtuvo se recogió por filtración a vacío, se lavó con dos porciones de
15 mL de agua y se recristalizo con de éter de petróleo. Los cristales obtenidos se filtraron
a vacío y se secaron.
 - INFRARROJO
La muestra sólida se mezcla con KBr puro y seco en un mortero de ágata hasta obtener
un polvo fino. Las proporciones de muestra a KBr pueden variarse y ello constituye uno
de los pasos a optimizar en el procedimiento. Se sugiere comenzar en valores intermedios
como una relación en peso 1:100 muestra/KBr. Una pequeña porción del polvo obtenido
se coloca en un portador de muestra para preparar pastillas empleando para ello una
prensa. La pastilla, que debe ser homogénea y finísima, se coloca en una placa para
muestras. Es importante evitar la contaminación de la muestra.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
O OH

NaBH4

EtOH

Ilustración3. Reducción de grupo carbonilo para la obtención de un alcohol.

O –
O
H
+
+ Na H B H
H
H

Ilustración 4. Ataque nucleofílico

–
O O H

H + H
+
H

Ilustración 5. Obtención del Alcohol

Generalmente cuando se reduce una cetona esta reacción da lugar a alcoholes secundarios,
El borohidruro de sodio es un agente reductor y quimio selectivo es decir que tiene
preferencia por un grupo funcional sobre otros, para esta síntesis se ha empleado el
borohidruro de sodio ya que como se ha mencionado este es más selectivo por lo que solo
podrá reducir cetonas o aldehídos, caso contrario si se aplicase el hidruro de Aluminio y Litio
el cual logra reducir cetonas, aldehídos, esteres y ácidos carboxílicos, por lo que podría
reducir algún otro grupo que no se requiera, para este caso el que se necesita reducir es el
grupo carbonilo cetónico. En esta reacción se evidencia la reducción del carbono carbonílico
ya que el C pasa de un estado de oxidación +2 a 0.
En la ilustración 4 se muestra que la reducción empieza con la transferencia de un ion hidruro
H- que actúa como nucleófilo sobre la benzofenona o difenilmetanona. Proporcionado por el
hidruro metálico, esto es debido a que el carbono del doble enlace con el oxígeno se encuentra
parcialmente positivo, ya que el oxígeno es más electronegativo que el carbono por lo cual
la densidad electrónica se encontrara más cerca del oxígeno que del carbono, a su vez los
electrones del enlace pi del enlace carbono oxigeno se desplazaran hacia el oxígeno dándole
una carga formal negativa. Seguidamente en el medio tendremos protones los cuales serán
otorgados por el etanol siendo un disolvente prótico o por el ácido clorhídrico, finalmente un
par electrónico del oxígeno del sustrato atacara dicho protón para dar la formación del alcohol
secundario, en este caso difenil metanol.
El hidruro metálico en este caso el borohidruro de sodio debe ser adicionado gota a gota sobre
la solución de benzofenona y etanol, ya que este es reactivo y la reacción es exotérmica,
(Weininger, S. J., & Stermitz, F. R. 1988), la agitación magnética es importante para permitir
que los reactivos estén en contacto continuo y permitan la reacción. Después de
aproximadamente 20 minutos de la disolución inicial se adicionará sobre una mezcla de agua-
hielo y ácido clorhídrico, los cuales proporcionaran protones al medio para favorecer la
reacción y la aparición de un precipitado. Este producto obtenido se procederá a filtrar por
vacío y se someterá a la recristalización como proceso de purificación, recordando que para
cada producto se debe escoger un solvente adecuado para su recristalización. Finalmente, los
cristales que se han obtenido se vuelven a filtrar por vacío y se procede a secarlos. Finalizado
el proceso de purificación se procede a realizar pruebas de caracterización como el punto de
fusión el cual debe oscilar entre 67 °C y 69 °C, y el espectro infrarrojo.
ESPECTRO INFRARROJO
El espectro presentado se tomó en transmitancia. En la literatura se reporta explicaciones de
espectros infrarrojos, organizadas por compuestos o por grupos de familias químicas, allí se
evidencia que para las familias de compuestos que tienen oxígeno en su estructura, y que
absorben radiación infrarroja como lo son alcoholes y fenoles es la siguiente:
- Estiramiento O-H del alcohol se presenta en 3600 cm-1
- Estiramiento O-H del fenol se presenta en 3550-3500 cm-1
- Estiramiento C-O se presenta entre 1300-1100 cm-1
CONCLUSIONES
El difenil metanol puede ser obtenido a partir de benzofenona, mezclándose con un agente
reductor como el borohidruro de sodio la cual es quimio selectiva y favorecerá la obtención
del alcohol ya que este tiene preferencia por grupos funcionales como aldehídos y cetonas.
Durante el proceso de síntesis la temperatura no fue necesaria debido a que el sustrato y el
agente reductor reaccionan fácilmente, esta reacción es exotérmica por lo cual se debe tener
cuidado con la adición del borohidruro de sodio. El proceso de purificación es importante
para la obtención del producto como lo es el proceso de recristalización, ya que este ayuda a
obtener un buen rendimiento. El producto obtenido se sometido a pruebas de caracterización
e identificación como lo fue el punto de fusión y el espectro infrarrojo. Las cuales permiten
confirmar la obtención del difenil metanol.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- McMurry, J. (2012) Química orgánica, octava edición. Pearson Educatio
- GUIA PARA ANALISIS DE MUESTRA POR INFRARROJO. (2008).
UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA, FACULTAD DE CIENCIAS.
http://www.ciens.ucv.ve:8080/generador/sites/LIApregrado/archivos/Guia%20para
%20infrarrojo.pdf
- Dupont, D. H., & Gokel, G. G. (2007). Química orgánica experimental. 1a. Edición,
Reverté. España.
- Weininger, S. J., & Stermitz, F. R. (1988). Química orgánica. Reverté.
- Leah4sci. (2016, 10 febrero). Sodium Borohydride NaBH4 Reduction Reaction
Mechanism. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=gMWEC8AIJyc
- Reducción de Carbonilos | Química Orgánica. (s. f.). YouTube. Recuperado 12 de
julio de 2020, de http://www.quimicaorganica.net/reduccion-carbonilos.html
- KhanAcademy. (s. f.). Preparación de alcoholes con NaBH4 (video). Recuperado 12
de julio de 2020, de https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alcohols-
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- Mondragon Cortez, P. (2017, julio). ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO.
ESPECTROSCOPIA.
https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf