SNTESIS Y REACCIONES DE HALUROS DE

ALQUILO

Programa de Qumica, Facultad de ciencias naturales,

exactas y de la educacin, Universidad del Cauca
Grupo N
Realizacin de la Practica: 18/03/2013
Fecha de entrega: 01/04/2013
RESUMEN
La prctica consisti en sintetizar haluros de alquilo alifticos, que son derivados de
hidrocarburos halogenados en forma de cadena (lineal o ramificada), para sintetizar 1bromobutano se agreg bromuro de sodio, agua destilada, butanol y cido sulfrico concentrado,
para la sntesis de cloruro de terc-butilo: cido clorhdrico concentrado y alcohol terc-butlico. El
volumen obtenido fue de 1mL de cloruro de terc-butilo y 1.8mLde Bromuro de n-butilo.
RESULTADOS
Observaciones:
- La apariencia del contenido del baln 1 que contena el bromuro de n-butilo tena una
apariencia amarillenta despus de dejarlo en reflujo por una hora. Lo cual concuerda con
los datos tericos sobre la apariencia del 1-bromobutano.
- Despus de hacer el secado al cloruro de terc-butilo se procedi a medir rpidamente su
volumen, ya que se observ que rpidamente disminua la cantidad del haluro, lo cual se
atribuye a su volatilidad. Debido a esto no se alcanz a medir el peso del haluro ya que
un par minutos despus se haba volatilizado por completo.
- Se hizo la prueba del nitrato de plata para determinar la presencia de halgenos y dio
positiva ya que se formo un precipitado de color blanco.
Tabla 1. Pesos y rendimientos obtenidos.
Sustancia
Cloruro

de

Terc-

Cantidad terica

Cantidad experimental

Rendimiento %

6.57g

0.85g

12.93%

7.535g

2.29g

30.39%

butilo
Bromuro
butilo

CALCULOS:

de

n-

Na+Br- + H2O + C4H9OH + H2SO4

C4H9Br + NaHSO4 + 2H2O

La relacin reactivos; productos es 1:1 a excepcin del agua, por lo que si se agreg 0.055 mol
de alcohol n-butlico, la cantidad de bromuro de 1-butilo producida debe ser 0.055 mol
(tericamente).
0.055 mol C 4 H 9 Br .

137 g C 4 H 9 Br
=7.535 g C 4 H 9 Br (terico)
1 mol C 4 H 9 Br

Para el bromuro de n-butano se obtuvieron 1.8mL experimentalmente, se usa su densidad para

calcular su peso:
1.8 mL C 4 H 9 Br .

1.27 g C 4 H 9 Br
=2.29 g C 4 H 9 Br (experimental )
1 mL

Rendimiento=

2.29 g C 4 H 9 Br
x 100 =30.39
7.535 g C 4 H 9 Br

HCl + (CH3)3COH

(CH3)3C Cl + H2O

La relacin reactivos; productos es 1:1 por lo que si se agregaron 6.3mL de alcohol terc-butilico
(0.071mol) se producirn 0.071mol de Cloruro de terc-butilo (tericamente).
CH
CH
CH
CH
( 3)3 C Cl (terico)
1 mol( 3)3 C Cl=6.57 g
( 3)3 C Cl
92.57 g

( 3)3 C Cl .
0.071mol
Para el Cloruro de terc-butilo se obtuvo 1mL experimentalmente, se usa su densidad para
calcular su peso:

CH
CH
CH
( 3)3 C Cl (experimental)
( 3)3 C Cl
0.85 g
=0.85 g
1mL
( 3)3 C Cl .
1mL

CH
CH
6.57 g( 3)3 C Cl x 100 =12.93
( 3)3 C Cl
0.85 g

Rendimiento=

ANLISIS DE RESULTADOS
Para la sntesis de haluros de alquilo se usaron un alcohol primario (1-butanol) y un alcohol
terciario (terc-butanol) lo cuales reaccionan por diferentes mecanismos SN2 y SN1
respectivamente con haluros de cido:
R

OH + H

X + H

OH

Se usa cido clorhdrico concentrado para el alcohol terc-butlico, ya que reaccionan con mayor
velocidad por medio del mecanismo de Sustitucin Nucleoflica 1 (SN1), en el cual el primer
paso es la protonacin del grupo hidroxilo:

(CH3)3C

OH + H+

(CH3)3C

O+

H
De esta forma se convierte en un buen grupo saliente y ya que es un alcohol terciario el
carbocatin resultante es estable debido a que la carga se dispersa en los enlaces con carbonos
adyacentes, dando lugar a que el grupo hidroxilo protonado salga como una molcula de agua:

(CH3)3C

O+

(CH3)3C+ + H2O

El carbocatin resultante es bastante reactivo por lo que se une rpidamente con el in cloruro
para formar el cloruro de terc-butilo:

(CH3)3C+ + Cl

(CH3)3C Cl

Se usa solucin de bromuro de sodio, cido sulfrico concentrado y 1-butanol, debido a que el
cido bromhdrico debe usarse una vez preparado. A temperatura ambiente, este tiene forma de
gas; es voltil, fumante al aire y ms denso que ste, es no inflamable y tiene un olor picante
muy parecido al del cido clorhdrico. Su densidad es 2,8 g/cm respecto al aire, y por presin y
enfriamiento se licua a -73 C. Al igual que el cido clorhdrico, el cido bromhdrico es muy
soluble en el agua; reaccionando de forma violenta y liberando gas inflamable as como gases
txicos. Por ello se usa el reactivo bromuro de sodio/cido sulfrico que genera HBr en solucin,
tericamente esta reaccin con el 1-butanol tiene un rendimiento del 90% y se da por el
mecanismo SN2.
NaBr/H2SO4
CH3(CH2)2

CH2OH

CH3(CH2)2

CH2Br

90%

La protonacin convierte el grupo hidroxilo en un buen grupo saliente y muy apropiado para el
desplazamiento por parte del in bromuro por la parte posterior, dando lugar a 1-bromobutano.
El mecanismo para esta reaccin es el siguiente:
CH3CH2CH2
C

CH3CH2CH2
O

H
H

Br

O+

CH3CH2CH2

H
Br
H

+ H2O

CONCLUSIONES
*Se lograron sintetizar los haluros de alquilo que se esperaban obtener, sin embargo los
rendimientos obtenidos no son muy afines a los tericos, ya que por un lado el cloruro de tercbutilo es muy voltil y una vez sintetizado se volatiliz rpidamente, lo cual influy

negativamente en el rendimiento registrado. Por otra parte el 1-bromobutano no es tan voltil

pero se atribuye su bajo rendimiento en primera medida: a la volatilidad del cido bromhdrico,
lo que pudo generar prdida del nuclefilo y en segunda medida a las condiciones en las que
debi ser sintetizado, tales como calor y tiempo de reaccin.
* La pureza de los reactivos no pudo ser comprobada por medio del anlisis de sus propiedades,
pero el vaso de precipitado en el cual se encontraba el cloruro de terc-butilo despus de que ste
se solubiliz quedo totalmente vaco lo cual podra significar que se encontraba muy puro, por
otro lado al 1-bromo butano se le hizo la prueba del nitrato de plata, con la cual dio positiva,
aunque no especifica pureza esta prueba, da una idea de que el haluro fue sintetizado
exitosamente y ay que en medio de la practica no se us ningn solvente orgnico se esperara
que la muestra fuese pura.
PREGUNTAS COMPLEMETARIAS:
BIBLIOGRAFIA
*L.G Wade JR., Qumica Orgnica, Pearson Education S.A, 2004, pag 457-461
* Hart Harold, Qumica Orgnica, McGraw Hill, 2001, pag 217-221
*