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Reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica. Sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1): Obtencin de cloruro de t-Butilo.

OBJETIVOS
a) Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica. b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reaccin.

INTRODUCCIN:

En una reaccin de sustitucin, el tomo electronegativo o el grupo atractor de densidad electrnica es reemplazado por otro tomo o grupo. En una reaccin de eliminacin, el atomo electronegativo o el grupo atractor de densidad electrnica es eliminado junto con el hidrogeno de un carbono adyacente. El tomo o grupo que es sustituido o eliminado en estas reacciones se llama grupo saliente. La reaccin de sustitucin se llama, con ms piedad, reaccin nucleoflica por que el tomo o grupo que sustituye al grupo saliente es un necrfilo.

Los haluros de alquilo constituyen una familia de compuestos adecuada para iniciar el estudio de reacciones de sustitucin y eliminacin por que tiene grupos salientes relativamente buenos; esto es lo iones haluros desplazan con facilidad.

Comparacin entre reacciones SN2 y SN1 SN2 Es mecanismo de un paso. Un paso bimolecular determinante de la rapidez de la reaccin. No hay reordenamientos de carbocatin El producto tiene configuracin invertida en relacin con la del reactivo Orden de reactividades: metilo>1>2>3

SN1 En un mecanismo en pasos que forma carbocationes intermediarios Un paso unimolecular determinante en la rapidez de la reaccin. Hay reordenamiento de carbocatin Los productos tienen configuraciones conservada e invertida, a la vez, en relacin con la del reactivo Orden de reactividades: 3>2>1>metilo.

OBSERVACIONES En la primera etapa de la prctica (terbutanol+HCl+CaCl2) el tapn sala expulsado del matraz. Por lo mismo peridicamente haba que liberar presin levantando el tapn. - Al transferir la emulsin resultante al embudo de separacin observamos que se separaba en dos fases con presencia de burbujas (HCl y vapor de agua). La mezclamos con carbonato de sodio (Na2CO3) y retiramos la parte inferior. Su pH result bsico. - Tras retener la fase orgnica (cloruro de t-butilo) aadimos sulfato de sodio anhidro y fue visible un precipitado slido blanco. Era el sulfato que absorbi el agua restante. - Destilamos por fraccin simple a 41C. - Cuando aadimos etanol y nitrato de plata (AgNO3) en nuestro producto se form un precipitado blanco (Cloruro de plata). - A parte de nuestro producto tambin le agregamos Bromo (Br2) disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4). No ocurri una reaccin visible. -

RENDIMIENTO Y ANLISIS DE RESULTADOS -El tapn sala expulsado por el vapor de agua y el HCl que sala en forma de gas. -El CaCl2 es necesario para desecar el agua producto de la deshidratacin del terbutanol. Adems aporta iones cloruro extra. -Otro desecante usado fue el sulfato de sodio anhidro. -Las burbujas propiciaban que las dos fases se mezclaran en emulsin, por lo cual fue necesario dejar escapar nuevamente el gas. Asi logramos que la fase orgnica se separara para poder trabajar despus con ella. -El precipitado formado con el nitrato de plata y el etanol se esperaba para el cloruro de t-butilo. -Como no observamos reaccin con el bromo, asumimos que en nuestro producto no hubo formacin de alquenos.

-Los alquenos se habran formado si hubiera faltado cloro para hacer la conversin completa a halogenuros.

CUESTIONARIO 1) Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios, arlicos o beclicos

2) De las siguientes reacciones de las estructuras de los productos de sustitucin (si los hay), y diga bajo qu mecanismos proceden.

3) Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr: a) Alcohol benclico b) Alcohol p-metilbenclico c) Alcohol p-nitrobencilico 4) Escriba el mecanismo de reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica entre el nbutanol y HBr

5) Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separo de la mezcla de reaccin? En la parte superior del embudo de separacin. Cuando la lav? Era la parte lquida pues el sulfato de sodio anhidro absorbi el agua por su cualidad desecante. Cmo lo supo? Sabemos que el sulfato de sodio anhidro (Na 2SO4) tiene propiedades higroscpicas y que no reaccionaria con el ciclohexeno por su carcter polar. 6) Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos por el drenaje?

7) Asigne a las bandas principales a los grupos funcionales presentes en losIR

BIBLIOGRAFIA Paula Yurkanis Bruce, Qumica Orgnica. Ed. Pearson 5ta edicin Mxico (2008), pginas: 438, 439, 795. L. G. Wade, Jr. Qumica Orgnica, Ed. Pearson 5ta edicin, Espaa (2005), Pg. 322, 323