UNIVERSIDAD DE SONORA

DIVISIÓN DE CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO BIÓLOGO CLÍNICO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

MAESTRA: DRA VIVIANA REYES MÁRQUEZ

PRÁCTICA # 10

OBTENCIÓN DE UN HALOGENURO DE ALQUILO

EQUIPO # 2:
➢ CAMPOY BALLESTEROS TRACY LIZETH
➢ FLORES CONTRERAS FRANCISCO JAVIER
➢ URUETA DOMÍNGUEZ FRANCISCO EDUARDO

HERMOSILLO, SONORA AL 29 DE OCTUBRE DEL 2020

INTRODUCCIÓN
Los halogenuros de alquilo o haluros de alquilo son compuestos orgánicos halogenados en los
cuales uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo han sido reemplazados por un
halógeno. Estos compuestos se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, según el
número de grupos alquilo conectados al carbono que está enlazado al halógeno. Son
compuestos estables, insolubles en agua, económicos en su síntesis y material de
partida para nuevas sustancias. Para el caso de reacciones SN1, los compuestos más reactivos
después de los benzílicos y alílicos, son los primarios, luego los secundarios y de último, los
terciarios. Por otra parte, para las reacciones SN2 difieren en las SN1 en el sentido de que
los terciarios son los más reactivos, después los secundarios y finalmente, los primarios (1). La
reactividad de los haluros depende de su estructura y del halógeno presente. En las reacciones
de sustitución nucleofílica, el mecanismo SN2 se da de forma más efectiva en los haluros de
alquilo primarios y secundarios debido a que poseen menor cantidad de efectos estéricos. En
el mecanismo SN1, los haluros de alquilo bencílicos, alílicos y terciarios reaccionan
de forma más eficiente, ya que los carbocationes intermediarios son más estables, por lo que
se forman primero. Con respecto al efecto del grupo saliente, los grupos que
provienen de ácidos fuertes, al ser bases débiles son más estables, por lo que son buenos grupos
salientes. Entre mejor sea el grupo saliente, más eficiente y rápida será la reacción (2).

OBJETIVO.
➢ La práctica tiene como objetivo aplicar la técnica para la obtención de un halogenuro
de alquilo a partir de un alcohol.
➢ Conocer un método para preparar un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol.
➢ Aplicar las técnicas de extracción y destilación en el aislamiento y purificación
del halogenuro de alquilo obtenido.
 MÉTODOS
DIAGRAMA DE FLUJO

Colocar 13 mL de ácido Bajar la temperatura del Agitar la mezcla durante

clorhídrico concentrado ácido a 5°C. Pasar el 15 min. De vez en
en un matraz ácido a un embudo de cuando liberar la presión,
Erlenmeyer de 25 mL separación y agregar 5 mL invertir el embudo y
previamente frío. de alcohol ter-butílico. abrir la llave lentamente.

Bicarbonato de sodio al Lavar la capa orgánica Purificación. Dejar la

5% y finalmente con 6 con 6 mL de solución mezcla en reposo hasta
mL de solución saturada saturada de cloruro de que las capas se separen,
de cloruro de sodio. sodio, después con 6 mL después descartar la capa
de solución de- acuosa que no reacciono.

Pasar el haluro de alquilo Decantar el líquido seco

a un matraz pequeño Colectar la fracción que
y colocarlo en un matraz
seco y añadir 0.8 g de destila de 49 a 52°C en
de destilación, agregar
cloruro de calcio anhidro un matraz previamente
perlas de vidrio para
para eliminar el agua. pesado.
controlar la ebullición.

La formación de un
Prueba con nitrato de
precipitado blanco indica Adicionar 2 gotas de una
plata. Colocar pocas
que el haluro de alquilo solución de nitrato de
gotas del producto en un
formado reacciono con plata en etanol y agitar.
tubo de ensayo pequeño.
el nitrato de plata.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN.

Para la práctica que se realizó se llevó a cabo una reacción de alcohol con un halogenuro de
hidrogeno dicha reacción es de sustitución, en este caso se utilizó un alcohol terciario debido
a su alta reactividad. La reacción que se llevó a cabo fue la siguiente:

(CH3)3COH + HCl → (CH3)3CCl + H2O

En la ecuación que se muestra primeramente ocurrió una protonación del alcohol ter-butílico
y se llevó a cabo la formación de un ion alquiloxonio, después de ello el ion ter-butiloxonio
se disocio y formo una carbonación y finalmente la captura del catión ter-butílico por el ion
cloruro. De esta reacción se obtuvieron dos fases una acuosa y una fase orgánica (La fase
orgánica la encontraremos en la parte superior de la sustancia).

Para confirmar la presencia del halogenuro llevamos a cabo la purificación de la fase orgánica,
la reacción que se llevó a cabo fue la siguiente:

(CH3)3CCl + AgNO3 → AgCl + (CH3)3CNO3

De ella se obtuvo un precipitado blanco que confirma la presencia de un halogenuro.

Por mencionar alguna de las propiedades de los halogenuros tienden a ser mejores disolventes
que los alcanos debido a su polaridad, de dicha propiedad se ha utilizado a los halogenuros
como limpiadores (de textiles, componentes electrónicos, etc.).
CONCLUSIÓN.
Para la preparación de la obtención de un halogenuro de alquilo a partir de un tipo de alcohol
(primario, secundario, terciario) con hidrácidos para después separar y hacer la purificación de
un precipitado blanco, aplicamos las técnicas de extracción y destilación para obtener
resultados, identificamos las distintas capas de la reacción, entre ellas la capa orgánica,
aprendimos como obtener un halogenuro de alquilo y a su vez también identificamos como
purificarlo a través de distintos lavados del producto.

CUESTIONARIO
1. ¿Cómo se puede justificar teóricamente las diferencias de reactividad existentes entre los
tres tipos de alcoholes (primarios, secundarios, terciarios) con los hidrácidos? ¿y las
existentes entre el HI, HBr y HCl frente a los alcoholes?
Las tres clases de alcoholes reaccionan con los hidrácidos, sin embargo, existen diferencias de
reactividad considerables. Todos los alcoholes reaccionan fácilmente con HBr y HI, para la
formación de bromuros y yoduros. Los alcoholes terciarios, bencílicos y alílicos también
reaccionan fácilmente con HCl. Los alcoholes primarios y secundarios son menos reactivos y
requieren la ayuda de ZnCl2 anhidro o de un catalizador similar para que pueda reaccionar
con el HCl (3).

Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente, los secundarios

reaccionan más lentamente y los primarios requieren temperaturas elevadas.

2. Un estudiante planeó sintetizar 2-cloro-3-metilbutano a partir de 3-metil-2butanol usando

HCl concentrado. En lugar de obtener el producto esperado, aisló 2-cloro-2-metilbutano
.
3. En el experimento que realizó en el embudo de separación, al final del tiempo de reacción
la mezcla contenía una capa acuosa (ácido clorhídrico) y una capa orgánica (cloruro de
ter-butilo y quizá algo de alcohol ter-butílico). ¿Cuál capa, orgánica o acuosa, quedó en la
parte superior? Explique.
El cloruro de ter-butilo quedo en la parte superior y el ácido clorhídrico en el inferior ya que
la capa acuosa es más densa que la capa orgánica y tiene un aspecto un poco más turbio (4).

4. En la separación del cloruro de ter-butilo de la mezcla de reacción ¿cuál es el propósito de

cada lavado?
a) Solución saturada de NaCl
b) Solución de NaHCO3 al 5%

Poder terminar de separar bien la capa orgánica de la acuosa.

El propósito de lavados con NaCl y NaHCO3, es principalmente eliminar los restos
inorgánicos tratando de obtener la mayor pureza del compuesto orgánico este cuando es
parcialmente soluble en agua (lavándolo) y por último eliminar los restos de agua al final del
proceso de extracción o lavado.
5. Proponga un mecanismo probable para la reacción efectuada en esta práctica.
(CH3)3COH + HCl → (CH3)3CCl + HOH
Alcohol Cloruro Cloruro de Agua
Ter-butílico de hidrógeno ter-butilo

6. ¿Pueden ser convertidos los alcoholes n- y sec-butílico a sus cloruros correspondientes por
simple agitación a temperatura ambiente con HCl concentrado?
Si ya que son compuestos muy reactivos y reaccionan rápidamente.

7. ¿Cuál es el fundamento de la prueba de AgNO3/ etanol? ¿Qué tipo de halogenuros de alquilo

se pueden identificar con ella?
El fundamento de la prueba es hacer reaccionar la muestra si esta forma un precipitado blanco
indica que el halogenuro de alquilo formado reaccionó con el nitrato de plata.
Es un líquido incoloro que es muy volátil, su olor es distinto y se quema con una llama blanca
brillante.

BIBLIOGRAFÍA Y REFERENCIAS

(1) Wade, L.G. (2017) Química Orgánica. Volumen 1, Novena Edición. México. Pearson
Education Inc.
(2) Carey, F.A. (2006) Química Orgánica, Sexta Edición, México, McGrawhill.
(3) Francisca Ofelia Muñoz Osuna. (2018). Análisis elemental cualitativo. En Química
orgánica experimental I(130-136). Hermosillo, Sonora: Universidad de Sonora.
(4) Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson Educación, México, 1998.
➢ Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D., Lopez, Lisa., Torres,M & Maestri,D..
(2008). Fundamentos teorico-practicos de química organica. córdoba: Editorial
encuentro. (1)
➢ Primo Yúfera, E. (2007). Química orgánica básica y aplicada de la molécula a la
industria. Barcelona: Editorial Reverté.
➢ Addison, A. (1998). Techniques and Experiments for Organic Chemistry. California,
USA: University Science Books.
Kamatou, G.P., Vermaak,I., y Viljoen, A.M.. (2012, junio 6). Eugenol—From the
Remote Maluku Islands to the International Market Place: A Review of a Remarkable
and Versatile Molecule. MDPI Open Access Journals, 17, pp. 6953-6981. doi:
10.3390/molecules17066953. 2020.