Informe 9 - Nota: 14

Quimica Organica III (FB 5051)

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 FACULTAD DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA

Química orgánica

Informe N°9

SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE

SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA)
Apellidos y nombres: Arangoitia Vergaray, Giuliana Ximena
Ciclo: Tercer

Sección: FB3M1

Grupo: B

Docente: Ñañez del Pino, Daniel

Fecha de realización de la práctica: 04 de noviembre del 2020

Fecha de entrega del informe: 11 de noviembre del 2020

NOTA FECHA

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 SÍNTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA)

1. Introducción
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede realizar por
diversos procedimientos. Se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros
de fósforo (alcoholes primarios y secundarios); y también se pueden obtener
calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc
anhidro. Además los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con
ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Por otra parte, los
alcoholes terciarios y secundarios presentan reacciones SN1.

2. Marco teórico
En solución acida, un alcohol está en equilibro con su forma protonada, la
protonacion convierte al grupo hidróxido en un buen grupo saliente.

Los iones halogenuros son buenos nucleofilos, por ello el acido bromhídrico y
el acido clorhídrico se usan con frecuencia para convertir alcoholes a los
halogenuros de alquilo correspondientes.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos.

Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de

tionilo y haluros defósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol
con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro.

Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico

solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol) con

el ácido clorhídrico produce cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) y
agua.

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3. Parte experimental

Competencias
 El alumno es capaz de sintetizar por sustitución nucleofílica un haluro de
alquilo, lo identifica y lo aísla. Además explica este fenómeno a través del
respectivo mecanismo de reacción.

Materiales y reactivos

MATERIALES REACTIVOS
Vasos de precipitado 100 y 250 Alcohol ter-butílico
mL Ácido clorhídrico
Luna de reloj Carbonato de sodio
Mecheros Sulfato de sodio anhidro
Bagueta, soporte universal Acetato de etilo
Pinzas Ácido acetilsalicílico
Espátula
Papel de filtro
Porta objeto
Papel de filtro
Capilares
Espátula
Termómetro
Tubos de ensayo

Procedimiento experimental

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 Colocar 10-20 mL de alcohol ter – butílico en un embudo de decantación
de 100 mL y adicionar, posteriormente, 20 – 40 mL de HCl (C) (Q.P.).
Luego mezclar los líquidos agitando suavemente con la ayuda de una
bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos, observando
con esto la formación de dos fases.
 Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la
naturaleza de cada una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
 Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con
solución saturada de NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa,
con Na2SO4 anhidro, de tal forma que la misma quede bien transparente.
 Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 mL proceder a destilar,
de tal forma de recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °C.
identifique la muestra determinando su punto de ebullición.

4. Resultados
Al mezclar el alcohol ter-butílico con el ácido clorhídrico dentro del
embudo de separación se llevó a cabo la primera parte de la práctica: la
reacción química que nos dio como productos cloruro de terbutilo y
agua.

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 5. Discusión de resultados
Mecanismo de reacción por sustitución nucleofílica de alcohol ter-butílico
y ácido clorhídrico.

El siguiente punto que destacamos como observaciones en la primera

operación de purificación, al agregar la solución saturada de NaHCO3,
donde ocurre una reacción que produce cierto gas. Dentro de la campana
pudimos ver como por la parte superior del embudo se separaba la fase
gaseosa recién producida, debemos entender que estamos purificando la
sustancia y entonces ese gas se debe a la reacción de alguna impureza que se
encontraba en nuestro Halogenuro.
En la siguiente operación de purificación (lavado), después de separar las
fases, volvimos a olfatearla inferior, como pudimos percatarnos de olor
penetrante e irritante, entendemos que el agua se llevó impurezas de ácido
clorhídrico aún presentes hasta antes de ese momento en el cloruro de
terbutilo.

Rendimiento del producto

7.5 ml. alcohol ter-butilico (.775g/1 ml.) = 74.12g

C4H10 O+6HCL------C4H9CL+H2O
74.12g 6(36.46g) 92.45g 18g
218.76g

92.45g Cloruro de ter-butilo (1ml/0.8 g) = 9.0575 ml. De cloruro de ter-butilo

De rendimiento practico 4.42 ml. De cloruro de terbutilo

6. Conclusiones

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 Logramos ser capaces de sintetizar por sustitución nucleofílica un haluro de
alquilo, identificarlo y aislarlo. Además de explicar este fenómeno a través del
respectivo mecanismo de reacción.
 La síntesis mediante reacción de alcoholes e hidrácidos, de
halogenuros de alquilo son de transcendencia en la industria química,
debido a la utilización como solventes, refrigerantes y pesticidas

Cuestionario
1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.
Es una descripción detallada, paso a paso, de la forma en que los reactivos se
transforman en productos. Esta descripción debe incluir: los movimientos de
electrones (que producen la ruptura y formación de electrones) y las relaciones
espaciales de los átomos durante dichas transformaciones.
Ejemplos de reacciones de sustitución
a) Sustituciones radicalarias

CH4 + Cl2 H3C Cl + H2CCl2 + HCCl3 + CCl4

b) Sustituciones electrofílicas

c) Sustituciones
nucleofílicas

R-X > R+ + X-

R+ + Nu- > R-Nu

2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para
realizar un mecanismo de reacción
Para explicar cómo se realiza un mecanismo de reacción, tenemos como
ejemplo la reacción entre el dióxido de nitrógeno y el monóxido de carbono

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