ANÁLISIS DE RESULTADOS PRÁCTICAS 4, 5, 6.

Peña Tomina Jose Luis1, Portillo Villarruel Juan Carlos2, Quiros Coy Maria Camila3

1
jopenato@unal.edu.co, 2juportillov@unal.edu.co, 3mquiros@unal.edu.co

Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ingeniería y Administración. Departamento de

Ciencias Básicas. Química Orgánica. Palmira, 28 de noviembre 2022

1. Resultados práctica 4. Identificación de alguno grupos funcionales

La práctica 4. para la identificación de algunos grupos funcionales, se dividió en tres partes:
identificación de alcoholes, tioles y fenoles, y se emplearon los materiales y métodos
siguientes:

Materiales
- Tubos de ensayo
- Gradilla
Reactivos
- n - Butanol
- sec - Butanol
- t - Butanol
- Cebolla Cabezona
- Solución de pepas de aguacate

Primera parte. Alcoholes.

En esta parte del laboratorio se usaron tres pruebas químicas diferentes para la identificación
de alcoholes: Prueba de sodio, Prueba de lucas y Prueba de oxidación; y los reactivos a usar
fueron el n-Butanol, sec-Butanol y t-Butanol. En la tabla 1 se puede observar,
resumidamente, los resultados de la parte de alcoholes de la práctica.

Prueba de sodio. Esta prueba se emplea para la identificación de alcoholes primarios,

secundarios y terciarios a partir de la sustitución del hidrógeno (H) que contiene el grupo
hidroxilo (-OH), el desprendimiento de burbujas y la formación de alcóxidos. Reacción de
sustitución
Para esta prueba se pone a reaccionar el alcohol a identificar con un trocito de sodio (Na),
indicando que la prueba es positiva por el desprendimiento de burbujas, el cual sería el
hidrógeno gaseoso (H2), y la rapidez de la misma. Su ecuación general es:

Resultados
- Reacción del n-Butanol más trocito de sodio (Na). En el momento en que se le
agrega el trocito de sodio a los 10 ml de n - Butanol, que se encontraban en un tubo
de ensayo, el desprendimiento de burbujas fue instantáneo y de forma rápida; dando
lugar a la formación de n - Butoxido de sodio más hidrógeno gaseoso.
 - Reacción del sec - Butanol más trocito de sodio (Na). En el momento en que se le
agrega el trocito de sodio a los 10 ml del sec - butanol, que se encontraba en un tubo
de ensayo, el desprendimiento de burbujas es intantenado pero la velocidad de las
misma es más lenta; dando lugar a la formación de sec - Butóxido de sodio más
hidrógeno gaseoso.

- Reacción del t - Butanol más trocito de sodio (Na). En el momento en que se le

agrega el trocito de sodio a los 10 ml del t - butanol, que se encontraba en un tubo de
ensayo, el desprendimiento de burbujas se puede observar pero la velocidad de
estas es mucho más lenta; dando lugar a la formación de t - Butóxido de sodio más
hidrógeno gaseoso

En esta reacción de sustitución, el protón del hidroxilo (el hidrógeno) a partir de una base
débil es sustituido por el sodio (Na), formando un alcóxido y una una carga de -1 en el
oxígeno. Por otro lado, el oxígeno con carga de -1, es estabilizado con la carga positiva del
sodio (Na) mediante una interacción electrostática, dando lugar al alcóxido de sodio más el
hidrógeno gaseoso, que serían el desprendimiento de las burbujas en la reacción.
La velocidad de reacción en este caso depende del número de átomos de carbono que están
enlazados al carbono central, o bien, al carbono que sostiene el grupo funcional (-OH), de
modo que una mayor saturación de este carbono hará de la reacción más lenta ya que la
acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de sustitución del
hidrógeno. De lo anterior se puede concluir la razón de las diferentes velocidades en las que
se dio el desprendimiento de burbujas en los alcoholes, siendo el alcohol primario (n -
butanol) el de mayor velocidad y el alcohol terciario (t - butanol) el de menor velocidad
(Alcoholes . n.d.).

Prueba del ácido clorhídrico - cloruro de zinc (Prueba de Lucas). Esta prueba ayuda a la
identificación de alcoholes terciarios mediante la sustitución del grupo OH. Es una reacción
de sustitución, donde el grupo hidroxilo (-OH) es sustituido por el cloro (Cl), y se manifiesta
en la presencia de una turbidez lechosa (una emulsión) y la formación de una capa insoluble.
Para esta prueba se puso a reaccionar 0,2 ml de n-butanol, sec-butanol y t-butanol con el
reactivo de lucas (cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado). Su ecuación general es:

Resultados
 - n-butanol más reactivo de lucas. No hubo reacción. Su ecuación química

- sec-butanol más reactivo de lucas.Luego de 15 minutos se empieza a evidenciar la

emulsión obteniendo así el 2-clorobutano y un buen grupo saliente, el agua. Su
ecuación química:

- t-butanol más reactivo de lucas. Se forma la emulsión de forma instantánea,

obteniendo así el 2-cloro-2-metilpropano y un buen grupo saliente, el agua. Su
ecuación química:

En esta reacción de sustitución nucleofílica unimolecular, el reactivo de lucas, donde el ZnCl2

actúa como catalizador mientras que el ácido clorhídrico (HCl) lo hace como nucleófilo, el
HCl divide sus cargas (H+ Cl-), permitiendo la protonación del grupo hidroxilo (-OH) del
alcohol, luego se da la rotura del enlace C-O formando dando lugar al carbocatión el cual es
atacado por el anión Cl, obteniendo al final clorobutano.
Estos resultados se deben a la estabilidad del carbocatión, siendo el carbocatión más estable
aquel que esté más sustituido, concluyendo así que el alcohol terciario es el t-butanol, el cual
al reaccionar con el reactivo de lucas y el HCl dará lugar a un carbocatión más estable y a
una reacción instantánea o rápida, de ahí le seguiría el sec-butanol (un alcohol secundario)
con una reacción un poco más lenta, mientras que en el alcohol primario (el n-butanol) no
habria reacción alguna (Alcoholes . n.d.).

Prueba de oxidación. Esta prueba nos permite obtener cetonas, aldehídos y ácidos
carboxílicos a partir de alcoholes en medio ácido. Con alcoholes primarios podemos obtener
lo que son los aldehídos y los ácidos carboxílicos y de los alcoholes secundarios podemos
obtener cetonas. La oxidación en alcoholes se da por la pérdida de hidrógenos (H) del que
está enlazado al C que sostiene el grupo hidroxilo (-OH) y el hidrógeno que pertenecen al
grupo -OH, y la formación de un doble enlace entre C-O. Para esta prueba se puso a
reaccionar 1 ml de n-butanol, sec-butanol y t-butanol con o,5 ml de solución de dicromato de
potasio en medio ácido. Sus reacciones generales son:
 Resultados.
- n-butanol (alcohol primario) más dicromato de potasio en medio ácido dio como
resultado la oxidación a un aldehído y elevación de temperatura de la solución. Su
ecuación química:

- sec-butanol (alcohol secundario) más dicromato de potasio en medio ácido dio lugar
a la formación de una cetona y la elevación de temperatura de la solución. Su
ecuación química:

- t-butanol (alcohol terciario) no reaccionó. Su ecuación química:

El dicromato de potasio, el cual ayuda como oxidante en esta prueba, nos permite a partir de
alcoholes primarios la obtención de aldehídos y como aun existe presencia de un átomo de
hidrógeno en el carbono principal, este se puede seguir oxidando hasta ácidos carboxílicos y
con los alcoholes secundario, como el sec.butanol, nos permite la obtención de cetonas. Por
otro lado, de un alcohol terciario, como el t-butanol, no obtenemos reacción alguna porque no
existe la posibilidad de la pérdida de un átomos de H en el carbono central (Alcoholes . n.d.).

Tabla 1. Resultados de Alcoholes

ALCOHOL PRUEBA DE SODIO PRUEBA DE LUCAS OXIDACIÓN

n - BUTANOL Positiva. No hay reacción Se evidencia elevación de

Desprendimiento temperatura (Oxidación a
rápido de burbujas aldehídos)
 ALCOHOL PRUEBA DE SODIO PRUEBA DE LUCAS OXIDACIÓN

s - BUTANOL Positiva. Reacción luego de 15 Se evidencia elevación de

Desprendimiento lento min. Formación de una temperatura (Oxidación a
de burbujas capa insoluble cetona)

t- BUTANOL Positiva. Reacción instantánea. No hay reacción

Desprendimiento aún Formación de la capa
más lento de burbujas insoluble y aparición de
emulsión

Segunda Parte. Tioles

Para esta parte de la práctica la prueba química que se empleó para la identificación de tioles
fue la prueba de mercaptanos o tioles, donde se pone a reaccionar 5 ml de la solución de
cebolla con 1 ml de solución saturada de acetato de plomo, de modo que la prueba es
positiva si se forma un precipitado amarillo.

Prueba de mercaptanos o tioles. Ecuación general es:

Resultados.
Los tioles, son compuestos que en vez de tener un grupo hidroxilo (-OH) tiene un grupo
sulfhídrico (-SH). La solución de cebolla usada para la prueba, en su estructura, podemos
hallar un doble enlace entre el radical y el sulfóxido, donde el átomo de oxígeno presente, es
sustituido por un átomo de azufre, produciendo Pb(SR)2 el cual seria el precipitado amarillo.

Tercera parte. Fenoles

En esta parte de la práctica la prueba química que se usó para la identificación de fenoles fue
la prueba de cloruro férrico, donde se puso a reaccionar 5 gotas de fenol más 1.0 ml de
metanol con 6 gotas de una solución de cloruro férrico al 1%.

Prueba del cloruro férrico. Esta prueba sirve para la identificación de fenoles, diluyendo la
muestra en metanol o etanol y agregando cloruro férrico (FeCl3) . En esta prueba ocurre una
reacción de sustitución, en la que el hidrógeno (H) del grupo fenol intercambia de lugar con
FeCl2 formando una sal. Su ecuación general es:
 Resultado.

- La muestra (Fenol diluida en metanol) reaccionó en el cloruro férrico (FeCl3)

cambiando su color a violeta, indicando que la prueba dió positivo y dando como
resultado una sal y ácido clorhídrico

Tabla 2. Resultados de Tioles y Fenoles

MUESTRAS TIOLES FENOLES

Extracto de cebollas Positiva

cabezona

Solución de pepas Positiva

de aguacate

2. Resultados práctica 5. Identificación de algunos grupos funcionales. Aldehidos y

Cetonas.
Para esta práctica de identificación de aldehídos y cetona se emplearon tres pruebas
quimicas: Prueba de Fehling, Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina y Prueba de Tollens; y de
reactivos se emplearon el formaldehído, acetona y solución gaseosa.

Prueba de Fehling. Esta prueba nos permite la identificación de aldehídos a partir de la

oxidación de este a ácidos carboxílicos, siendo una prueba de oxidación de aldehídos.

Para esta prueba se emplea 0.5 ml de solución de Fehling A (Cu+2 ) más 0.5 ml de solución
de Fehling B (OH-), para luego ser calentada a ebullición y agregar la muestra a identificar,
siendo la prueba positiva si se forma un precipitado rojizo. Su ecuación es:

Resultados.
- Con Formaldehído (CH2O): Positiva, se forma precipitado rojizo. Su ecuación es:
 - Con la Acetona (C 3H6O): Negativo, no hay reacción. Ya que este no se puede oxidar.

- Con la muestra Gaseosa (Acetaldehído CH3CHO): Positiva, se evidencia el color

ladrillo en la muestra.

En esta prueba, donde se da a reacción un aldehído con cobre en medio básico, dando lugar
a la oxidación de los aldehídos, aparte produce el óxido de cobre (Cu2O) el cual se precipita
indicando el reconocimiento de un aldehído. En la reacción con la muestra de formaldehído
obtenemos el ácido carboxílico (HCOO-) o ion carboxilato, más óxido cuproso (Cu2O) el cual
se precipita. En la reacción con la muestra gaseosa, la cual era acetaldehído (CH3CHO),
obtenemos ácido acético (CH3COO-) más óxido cuproso
.
Por otro lado, estas reacciones también se pueden interpretar como una reacción de
sustitución, entendiéndose que una reacción de oxidación es la pérdida de átomos de
hidrógeno (H), el átomo de hidrógeno que pertenece al grupo del aldehído es sustituido con
un átomo de oxígeno dando lugar a un ácido carboxílico (Sebastián & Cesar).

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Con esta prueba podemos identificar la interacción

entre el grupo carbonilos de los aldehídos y cetonas. Para esta reacción se emplea 0,5 ml de
2,4-dinitrofenilhidrazina (C6H6N4O4) y 4 gotas de la muestra a analizar, luego se calienta por
uno 2-3 minutos y la formacion de un precipitados amarillo o rojo indica la presencia de grupo
carbonilo.

Resultados.
- Con formaldehído (CH2O): Positiva, sin necesidad de calentar la formacion de un
precipitado amarillo se formo luego de añadir el 2,4-dinitrofenilhidrazina. Su reacción:

- Muestra gaseosa (Acetaldehído CH3CHO) : Positiva, se da la formación de un

precipitado rojo después de ser calentada por 3 minutos.
 - Muestra de acetona (C3H6O): Positiva, se da la formacion de un precipitado amarillo
despues de calentarla por 3 minutos.

Prueba de Tollens. Esta prueba se usa para distinguir si el compuesto es un aldehído o una
cetona, la prueba es positiva cuando la muestra es un aldehído, formando un espejo de
plata. Esta reacción se emplea el nitrato de plata en medio amoniacal más el aldehído, dando
lugar a la oxidación del aldehído a un ácido carboxílico y produce la reducción de
Ag(NH3)2OH a plata (Ag). Su ecuación es:

Resultados.
- Con el Formaldehído (CH2O). Positivo, se da la formación de un espejo de plata. En
su ecuación o reacción podemos observar la formación del espejo de plata (Ag), el
cual sería el precipitado, y de la formación de formiato de amonio (HCOONH4)

- Con la muestra Gaseosa (Acetaldehído CH3CHO). Positiva, se da la formación de un

espejo de plata.

- Con la muestra de Acetona. Negativa, no hay reacción

Tabla 3. Resumen de los resultados de la práctica 5. Aldehidos y Cetonas

MUESTRA Prueba de Fehling Prueba de Prueba de Tollens

2,4-dinitrofenilhidr
azina
Formaldehído Positiva. Se forma Positiva. Se forma Positiva. Se formó
precipitado rojizo precipitado amarillo precipitado de plata

Acetona Negativa, no hay Positiva Negativa

cambios

Gaseosa Positiva, cambia a Positiva Positiva. Se formó

un color naranja precipitado de plata

3. Resultados práctica 6. Determinación de acidez en frutas

La práctica 6 constó de dos partes, A y B. El procedimiento de la parte A se trató de una
titulación de un jugo de frutas; El procedimiento de la parte B constó de una prueba de
solubilidad, una prueba con carbonato de sodio y la formación de ésteres a partir de ácido
sulfúrico, ácido acético y etanol.

Procedimiento parte A.
La titulación es una prueba que permite determinar la concentración ácido-base de una
sustancia desconocida, en la cual una solución de concentración conocida (el titulante) es
añadido a una solución de la sustancia estudiada (el analito).
En esta parte lo que se hizo fue una titulación de un jugo de frutas diluido en agua, como
titulante se utilizó hidróxido de sodio (NaOH) al 0.1 N y como indicador de pH se agregaron
unas cuantas gotas fenolftaleína (C20H14O4).

Reacción general de una titulación.

Resultados.
En un erlenmeyer se agregaron 25 mL de una disolución de zumo de mandarina en agua y 3
gotas de fenolftaleína, posteriormente se agregó, por medio de una bureta, el hidróxido de
sodio (NaOH) hasta llegar al punto de equivalencia, dando como resultado una disolución de
color rosado claro y siendos necesarios 6.15 mL de hidróxido de sodio para neutralizar la
ácides de la disolución. A partir de estos datos se hicieron los respectivos cálculos para
determinar la concentración y el porcentaje de acidez.

Ecuación de titulación de ácido cítrico balanceada.

Cálculo de moles de hidróxido de sodio (NaOH).

Cálculo de moles de ácido cítrico (C6H8O7).

Concentración de ácido cítrico (C6H8O7) en la muestra.

Cálculo de gramos de ácido cítrico (C6H8O7).

Cálculo del número de gramos de ácido cítrico (C6H8O7) presentes en 25 mL.

Porcentaje de acidez en la sustancia.

Procedimiento parte B.
La parte B. constó de una prueba de solubilidad de una serie de ácidos carboxílicos en agua;
También se realizaron pruebas con carbonato de sodio, en esta prueba se tomaron los
anteriores ácidos carboxílicos, se les agregó carbonato de sodio y se calentaron brevemente
hasta observar el desprendimiento de dióxido de carbono (CO2). En la última prueba se
observó la formación de un éster a partir de ácido sulfúrico, ácido acético, etanol, cloruro de
sodio y calor.

Resultados.

Prueba de solubilidad

- Ácido oxálico (C2H2O4) más agua. Este ácido carboxílico fue soluble en agua, esto es
debido a la presencia de grupos polares como el hidroxilo y el carbonilo dentro de su
estructura.

- Ácido láctico (C3H6O3) más agua. Este ácido carboxílico también fue soluble en agua,
esto es debido a que posee un carbonilo y dos hidroxilos en su estructura.

- Ácido acético (C2H4O2) más agua. Este ácido carboxílico también fue soluble en
agua, esto es debido a que posee un carbonilo y un hidroxilo dentro de su estructura.
 - Ácido esteárico (C18H36O2) más agua. Este ácido carboxílico fue insoluble en agua,
esto es debido a que su parte hidrofóbica consta de una cadena de 18 átomos de
carbono y en su parte hidrofílica solo se encuentran un grupo hidroxilo y un grupo
carbonilo.

Prueba con carbonato de sodio.

El carbonato de sodio es una sustancia alcalina que al ser mezclado con ácidos carboxílicos produce
sales, agua y dióxido de carbono.

- Reacción ácido oxálico + agua

- Reacción ácido láctico + agua

- Reacción ácido acético + agua

- Reacción ácido esteárico + agua

Formación de Ésteres.
Los ésteres pueden ser sintetizados a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes, a este proceso se le
conoce como esterificación.

En este caso se obtuvo acetato de etilo a partir de etanol y ácido acético utilizando ácido sulfúrico
como catalizador.
Reacción ácido acético + etanol.

Bibliografía

Tema 3. Alcoholes . (n.d.). Retrieved October 27, 2022, from

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf

Chang, R., Overby, J.(2020). Química. McGraw-Hill. https://www.ebooks7-24.com:443/?il=10863

Sebastián, T. R. J., & Cesar, G. V. J. ALDEHIDOS Y CETONAS.

https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir
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https://es.khanacademy.org/science/ap-chemistry-beta/x2eef969c74e0d802:chemical-reactions/x2eef
969c74e0d802:introduction-to-titration/v/titration-introduction