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1. Introduccin.

La forma ms simple de preparar teres es mediante una SN2 entre un haloalcano y


un alcxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcxido,
pero mejora el rendimiento de la reaccin si utilizamos disolventes aprticos como
DMF, DMSO.

El bromuro de etilo reacciona con metxido de sodio para formar metoxietano


Sustratos secundarios y terciarios dan E2
Esta reaccin slo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcxidos
son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminacin con sustratos
secundarios y terciarios.

Alcxidos impedidos dan E2


Los alcxidos impedidos, como el tert-butxido tambin producen una cantidad
importante de eliminacin incluso con haloalcanos primarios.

Williamson intramolecular

Tambin podemos utilizar la sntesis de Williamson para preparar teres cclicos.


Como reactivo se emplean molculas que contienen un grupo saliente y un grupo
hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.

Mecanismo:
Etapa 1. Obtencin del alcxido (buen nuclefilo)

Etapa 2. SN2 intramolecular

Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que hace que
estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo
peso molecular.
Los teres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud
de la cadena diminuye la solubilidad.
Los teres son muy poco reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que se utilizan
como disolventes.
Sustitucin Nucleoflica bimolecular (SN 2)
El qumico alemn Paul Walden en 1896, descubri que los cidos (+) y (-) -mlico
enantiomricamente puros podan inter convertirse a travs de una serie de
reacciones de sustituciones simples. Walden trat el cido (-) mlico con PCl5, aisl
cido (+) cloro succnico, dextrgiro. Tratando este cido con xido de plata hmedo,
se form el cido (+) mlico. De igual manera la reaccin de cido (+) mlico con PCl5
produjo, cido (+) cloro succnico el cual al ser tratado luego con xido de plata
produjo cido (-) mlico. Puesto que el cido (-) mlico se transformaba en cido (+)
mlico, algunas reacciones del ciclo deben haber ocurrido con un cambio en la

configuracin del centro estereognico .Actualmente, las transformaciones coma las


que ocurren en el ciclo de Walden se denominan reacciones de sustitucin
nucleoflica, debido a que cada paso implica el reemplazo (sustitucin) de un nuclefilo
(ioncloruro, o hidrxido) por otro. Las reacciones de sustitucin nucleoflica constituyen
una de las clases ms importantes de reacciones generales en qumica orgnica.
Walden advirti que los cambios en la configuracin deban haberse efectuado durante
el ciclo de reacciones, no pudo deducir en cual de sus pasos ocurrieron. En la dcada
de 1920 Joseph Kenyon yHenry Phillips iniciaron una seria de investigaciones para
dilucidar el mecanismo de las reacciones desustitucin nucleoflica y encontrar cmo
se verifican las inversiones de configuracin. Reconocieron que la presencia de un
grupo carboxilo en los trabajos de Walden con el cido mlico pudo haber provocado
complicaciones, y por ello eligieron casos ms simples para sus investigaciones
(Quimica organica.net)
2. Objetivo General.
Preparar mediante una reaccin de sustitucin nucleofilica bimolecular un ter
(Sntesis de Williamson).
Purificar el producto obtenido por el mtodo de extraccin selectiva.
Distinguir las propieades cidas de fenoles y cidos carboxlicos.
2.1 Objetivos Particulares.

Observar las reaccin que suceden al agregar cada uno de los reactivos.
Identificar si las reacciones que suceden en este experimento son de tipo SN 2 o
SN1.

3. Materiales, Mtodos y Diagrama de Flujo.


En un matraz erlenmeyer de 50 mililitros, se agrego 1.7 mililitros de hidrxido
de sodio al 33%, se pesaron 0.33 gramos de Fenol y se puso el tapn mono
horadado, se agito a temperatura ambiente por 8 minutos, se agrego 0.5
gramos de ClCH2COOH y se agito por 5 minutos mas a temperatura ambiente,
se calent por 40 minutos la solucin, se dej enfriar a temperatura ambiente y
se diluy con agua destilada y se acidifico con cido clorhdrico concentrado
para obtener un pH igual a 1; se transvaso al embudo de separacin una vez
que ya no haba espuma. Se agregaron 5 mililitros de ter etlico, se recupero
la fase acuosa y fase orgnica, la fase acuosa se recupero en el matraz sucio y
la fase orgnica se recupero en un vaso de precipitados limpio, la fase acuosa
se regreso al embudo de separacin y se hizo otro lavado con 5 mililitros de

ter etlico, se recolecto de nuevo la fase orgnica y la fase acuosa en sus


respectivos recipientes; la fase orgnica se lavo con agua destilada tres veces
con 5 mililitros cada uno de los lavados, se recolecto la fase orgnica; se
extrajo la fase etrea con carbonato de sodio al 15% con tres lavados cada uno
de 5 mililitros; se transvasa al embudo de separacin y se extrae la fase
acuosa. Se agrego cido clorhdrico para que precipitara el solido deseado; se
redujo a la mitad del volumen calentando, se enfri a temperatura ambiente y
despus se enfri con hielos para la formacin de cristales. Se peso el papel
filtro, con ayuda de un embudo de filtracin rpida se coloco el papel filtro, se
filtraron los restos de lquido, se seco el papel filtro con los cristales en la estufa
y se peso para obtener el rendimiento.

Diagrama de flujo:
Matraz erlenmeyer de
50 mL = 1.7 mL NaOH
33% + 0.33 g de fenol +
tapn mono horadado y
agitar por 8 min.

Regresar FA al embudo
y hacer 2 lavados mas
con ter etilico. FO se
sigue recolectando en el
vaso de p.p.

FO: lavar con agua


destilada 3 veces con 5
mL c/u.

Agregar 0.5 g de cido


monocloroactico y
agitar por 5 min.

Fase acuosa: matraz


sucio
Fase orgnica: Vaso de
p.p. limpio

Extraer fase eterea y


lavar 3 veces con
Na22CO33 al 15% 5 mL
c/lavado.

Calentar 40 min.

En el embudo ya con la
solucin dentro agregar
5 mL de ter etlico.

FO: se desecha
FA: se pasa a un vaso
de p.p.

Enfriar a T.A. y diluir con


4 mL de agua destilada

Acidificar con HCl


concentrado pH= 1; ya
que no haya espuma
transvasar a embudo de
separacin.

FA: agregar HCl


concentrado, ver
formacin de cristales y
calcular rendimiento

4. Resultados.

Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?

Qu reaccin ocurre
monocloractico?

entre

el hidrxido

de

sodio

el cido

Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente cantidad


de hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin?
No se formara el cido carboxlico y la reaccin no se llevara acabo porque no
habra protones y estara ionizado y esto dara un cido en medio bsico.

Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de


purificacin del cido fenoxiactico.

Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los


grupos funcionales de reactivos y productos.

Figura 1. Espectro I.R. del cido mono actico.

Figura 2. Espectro I.R. del Fenol.

Figura 3. Espectro del producto cido fenoxiactico.

Figura 4. Matraz Erlenmeyer de 50 mL con Fenol + NaOH al 33% + c.


monocloroactico despus de agitacin vigorosa.

Figura 6. Embudo de
separacin con fase orgnica
de la figura 5 + ter etlico para
realizar lavados.

Figura 5. Embudo de
separacin con fase orgnica y
fase acuosa. (Fenol + NaOH +
Ac. Monocloractico).

Figura 7. Fase acuosa con


HCl, despus de reducir su
volumen puesta en hielos para
formacin de cristales.

Figura 8. cido clorhdrico con


cristales formados.

Figura 9. Cristales formados

5. Discusin.
La Practica fue realizada de manera cuidadosa, sin embargo se presentaron
inconvenientes en todos los equipos al adicionar HCL para lograr la
precipitacin y obtencin de cristales, por lo que al igual que en los dems
equipo tuvimos que evaporar un poco de HCL e inducir la cristalizacin en
hielo y raspando las paredes, pero a final de cuentas todos los equipos
logramos la obtencin de cristales de cido Fenoxicloroacetico.
En el caso del rendimiento no se pudo determinar con gran exactitud ya que
ningn equipo logro finalizar la practica en el horario establecido, sin embargo
los cristales se guardaron con su respectiva etiqueta y se dej secar
esperando el tiempo establecido para su clculo.
6. Conclusiones.
Se aprendi a realizar de manera correcta la sntesis de un ter en este caso
por el mtodo de Williamson con la finalidad de obtener Acido Fenoxiacetico a
travs de la SN2 y a su vez se purifico de manera selectiva obteniendo la
cristalizacin de este, adems se lograron identificar algunos errores ya que al
adicionar HCL al embudo de separacin que contena Eter y Na2Co3
esperando la precipitacin, en este nicamente se observaron efervescencias
como era lo esperado sin embargo no se logr la precipitacin del compuesto
debido a que contena un exceso de disolvente, por lo que se utiliz la parrilla
de calentamiento y se evaporo gran parte del disolvente. Se logr identificar
que la Sntesis de Williamson es una reaccin SN2, por lo que se aprendi de
manera correcta.