ACETILACIÓN DE ANILINA.

Sharon Ossa Caballero (1780081); Anderson Rubio Cleves (1831576)

Departamento de Química, Universidad del Valle.
Fecha de Realización:19 marzo 2021
Fecha de Entrega:28 marzo 2021

Resumen.

Se sintetizó acetanilida a partir de anilina, utilizando HCl concentrado para formar el ion de anilina y ha esta añadirle
acetato de sodio y anhídrido acético, reaccionando primero este con el acetato para en una reacción ácido-base a la vez que
la anilina formada reacciona con el anhídrido acético, finalmente se obtuvo un rendimiento del 66.5% y con un punto de
fusión de 111.7 – 113.2 °C, así se concluye que la reacción es de rendimiento bueno y además brinda productos de una alta
pureza.

Palabras clave: Acetilación, Acetanilida, Anilina, Anhídrido acético.

Datos y Cálculos.
Se realizó una acetilación con anilina y con carbón
granulado, se realizó una purificación y luego de ello se
adicionó el anhídrido acético y una solución de acetato
de sodio trihidratado. A continuación, se muestra los
datos obtenidos en la síntesis de acetanilida.

Tabla 1. Datos del producto obtenido en la síntesis de la

acetanilida.
Masa de la acetanilida 0.3146 g Figura 1. Espectro IR de la acetanilida.
Punto de fusión 111.7 – 113.2 °C
Rendimiento 66.5 %

Cálculo del rendimiento teórico de la acetilación de

anilina.

anilina∗1.087 g anilina
∗1 mol anilina
1 mLsln anilina
Moles de anilina=0.3 mLsln =3.502∗1 0−3 mol
93.13 g anilina
anilina

anilina∗1 mol acetanilida

−3
Rendimiento teorico=3.502∗10 mol
0.3146 g acetanilida
Rendimiento real=
0.4733 g acetanilida
Espectros del producto sintetizado.
∗135.17 g acetanilida
1mol anilina
=0.4733 g acetanilida
1 mol acetanilida
Figura 2. Espectro RMN-1H de la acetanilida.
∗100=66.5 %
Resultados y discusión
El mecanismo de la reacción de acetilación consiste en
un primer paso del ataque nucleofílico de la amina al
carbono del carbonilo del anhídrido acético, este ataque
es mediado por la polarización que sufre el carbonilo en
aquel grupo, formando este un intermediario tetraédrico,
posterior a esto se reestablece el doble enlace carbono y
su geometría planar, el grupo saliente en este caso el

1
anión acetato actúa como base sustrayendo un protón de
la amida protonada, para así de esta manera finalizar la
reacción y generarse la acetanilida como producto final.
2.
3.
No se obtiene el éster correspondiente al
producto de acetilación del grupo hidroxilo, ya
que, en este caso conviene proteger el grupo
hidroxilo fenólico debido a su mayor poder
nucleófilo, respecto al nitrógeno anilinico.
Escriba el mecanismo de la acetilación de la
anilina. ( Ver Figura 3. )
¿Cómo prepararía la p-acetilanilina? Explique
con ecuaciones.

Figura 4. Acetilación de la anilina.

Conclusiones
Figura 3. Mecanismo propuesto de reacción de la síntesis de
 En la anilina el grupo amida es menos básico
acetanilida.
El espectro de IR obtenido para el compuesto fue que una amina ya que el par de electrones de
analizado y se pudieron identificar las bandas nitrógeno pierden fuerza debido al grupo
características de los grupos funcionales que se tienen carbonilo.
para una molécula de acetanilida, la primera banda  La técnica de purificación utilizada se aplicó de
característica de un grupo funcional se encuentra en el la mejor manera ya que el punto de fusión del
rango 3292.49 - 3259.70 cm -1 esta banda corresponde al producto obtenido en la síntesis fue
estiramiento del enlace N-H [1]. La banda intensa presente
relativamente cercano al valor reportado en la
entre1662.64 - 1649.14 cm-1 pertenece al enlace C=O del
grupo carbonilo [1]. También se pudo observar una banda literatura con un intervalo de diferencia de 1.5
intensa en 1597.06 cm-1 que corresponde al movimiento °C, además de esto su rendimiento está en el
de deformación del enlace N-H [1]. Se encontró también rango de lo bueno.
una banda en 1487.12 cm -1 que corresponde a la tensión Referencias
del enlace C=C del anillo aromático [1], y por último se [1]Peter J. Larkin. Infrared and Raman Spectroscopy
identificó dos bandas muy intensas que se encuentra una (Second Edition), Elsevier, 2018, Pages 135-151.
en 692.44 cm-1 y la otra por encima de los 750 cm -1 la
cual corresponde a la vibración de deformación del [2]McMurry, J. “Química Orgánica” 7ta ed. Cengage
enlace C-H de un anillo aromático monosustituido [1]. Learning, Mexico, D.F., 2008; pp 440-471.
Para el espectro de RMN-1H se encontró cinco señales, [3]https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldric
La primera señal se encontraba a campo alto a un h/112933?lang=en&region=CO
desplazamiento químico de 2.16 ppm, esta señal
integraba para tres protones y se encuentra en el rango de
protones que se unen al carbono alpha del grupo
carbonilo [2], también se encontró una señal a un
desplazamiento químico de 9.27 ppm, esta señal
integraba para un protón y corresponde al rango de un
protón de una amida N-sustituida [2], y por último había
tres señales cada una en un rango de entre 7.01 – 7.57
ppm, dos de ellas integraban para dos protones y una
para uno solo, esta tres señales correspondían a los
protones aromáticos [2].
El punto de fusión de la sustancia obtenida estuvo en un
rango de 111.7-113.2 °C, siendo muy cercano al real el
cuál es de 113-115 °C [3] y además este tiene un intervalo
de 1.5 °C siendo este un intervalo muy bajo lo cual
indico que este es un compuesto con muy alta pureza.

Respuesta de las preguntas

1. ¿Por qué en la síntesis de acetaminofén no se
obtiene el éster correspondiente al producto de
acetilación del grupo hidroxilo?