Calvo Montúfar Raúl

Diaz Meza Karen Dubeth

Previo practica #4 “Sustitución nucleofilica aromática” Tapia Valdivia Edwin
2,4-Dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina

Objetivo:

Conocimientos previos
Sustitución nucleofilica aromática:
Es un tipo de reacción de sustitución en la que el nucleofilo desplaza a un buen grupo saliente,
como un haluro, en un anillo aromático. Esto ocurre cuando en las posiciones orto y para hay
grupos tractores de densidad electrónica fuertes. Se le da el nombre de sustitución electrofilica
aromática porque un nucleofilo sustituye a un grupo saliente en un anillo aromático.

Esta reacción con este mecanismo, en el que el nucleofilo se adiciona a posición del grupo
saliente, el cual a continuación es eliminado recuperándose la aromaticidad. Tiene lugar si existen
grupos fuertemente atractores de electrones típicamente grupos nitro (-NO 2) en las posiciones
orto y para al grupo saliente. Esto tiene dos efectos: consigue que el anillo sea menos rico en
electrones, por tanto más susceptible a los ataques nucleofilicos y la estabilización por resonancia
de la carga negativa del anión.

Ejemplo de mecanismo de reacción de

una sustitución nucleofilica aromática.
Sustitución nucleofilica en los sustratos utilizados

Propiedades y usos de los compuestos obtenidos:

2,4-dinitrofenilhidracina: Es un compuesto químico orgánico relativamente sensible a golpes y
fricción. En ningún momento debe de mezclarse con agentes oxidantes o reductores fuertes.
Generalmente se utiliza para llevar a cabo ciertas prácticas experimentales, se utiliza para
determinar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos, detectas impurezas en
el ácido benzoico. Este compuesto tiene una apariencia de polvo cristalino y húmedo de color
anaranjado-rojo, es poco soluble en agua y posee un punto de fusión de 189-202°C. Inestable a
más de 160°C.

2,4-dinitrofenilanilina: Anteriormente utilizada para la fabricación de detergentes, tiene un punto

de fusión de 177-180°C y se utiliza para prácticas de laboratorio, análisis químico y química fina.
 Diagrama de flujo

Etanol

2,4-dinitroclorobenceno

Ailina
 2,4-dinitroclorobenceno

Dietilénglicol

Hidrato de hidracina

Etanol

Metanol

Rendimiento
 Reacción general

2,4-dinitrofenilhidracina 2,4-dinitrofenilanilina

Mecanismo de reacción
Nombre del Estructura PM Edo. físico P.eb/fus Densidad Solubilidad NFPA
compuesto

2,4- C6H3ClN2O4 202.5 Cristales P.eb: 1.7 g/ml Insoluble en

dinitrocloro 5 amarillos 315°C agua
benceno g/mol P.fus:
54°C

Dietilenglic C4H10O3 106.1 Liquido P.eb: 1.12 g/ml Miscible en

ol g/mol claro 244°C agua
P.fus:
-8°C

Hidrato de N2H4/ 50.06 Liquido P.eb: 1.01g/ml Miscible en

hidracina H2N-NH2 g/mol incoloro 119°C agua
P.fus:
-51°C

Etanol CH3CH2OH 46.07 Liquido P.eb: 0.7893 Miscible en

g/mol incoloro 78.3 °C g/ml agua, éter,
P.fus: metanol,
-130°C cloroformo

Metanol CH3OH 32.04 Liquido P.eb: .07918 Miscible en

g/mol color claro 64.5°C g/ml agua,
de olor P.fus: acetona,
caracterist -97.8°C etanol,
ico benceno

Anilina C6H5NH2 99.13 Liquido P.eb: 1.02 g/ml Miscible en

g/mol aceitoso 184°C agua
de olor P.fus:
caracterist -6°C
ico

2,4- C6H6N4O4 198.1 Polvo P.fus: NR Insoluble en

dinitrofeni 4 cristalino 198- agua fría
lhidracina g/mol color 202°C
rojizo

2,4- C12H8N3O4 259 Polvo color P.fus: NR Insoluble en ---

dinitrofenila g/mol naranja 177- agua
nilina 180°C
Aplicaciones:
2,4-dinitroclorobenceno: Se utiliza en la detección y determinación de ácido nicotínico,
nicotinamida y otros compuestos de piridina; es intermediario de síntesis orgánicas.
-Dietilenglicol:
-Hidrato de hidracina:
-Etanol: El etanol es un ingrediente común en muchos cosméticos y productos de belleza. Actúa
como astringente para limpiar la piel, como conservador en lociones, Como aditivo alimentario, el
etanol puede ayudar a distribuir uniformemente la coloración de los alimentos, como también
realzar el sabor de extractos de alimentos.
-Metanol:
-Anilina:

Referencias

Mc Murry J (2012). Química orgánica. México D.F. Cenyuge Learning Editores.

Wade L.G. (2017) Química orgánica. Volumen 2. México. Pearson.