Universidad Nacional Autónoma de México.

Facultad de Química.
Practica 2. Síntesis de árenos por medio de la alquilación de
Friedel-Crafts. Obtención de p-terc-butilfenol.
Miranda González Luis Enrique. Clave 12.
Resumen.
En esta práctica se sintetizo p-terc-butifenol, por medio de una reacción de
sustitución electrofílica (alquilación Friedel-Crafts), partiendo de alcohol terc-
butílico, pasando por cloruro de terc-butilo que después de reaccionar con fenol
obtenemos p-terc-butifenol.

Introducción. Esta reacción sigue el mecanismo

general de las reacciones de
La sustitución electrofílica aromática sustitución electrofílica aromática.
incluye una amplia gama de
reacciones: nitración, halogenación, Resultados.
sulfonación y reacciones de Friedel-
Crafts, experimentadas por casi todos Mecanismo de reacción de la
los anillos aromáticos. Constituye la obtención de cloruro de terc-butilo.
vía de acceso inicial para casi todos
los compuestos aromáticos, pues
permite la introducción directa de
ciertos grupos sustituyentes que luego
pueden convertirse en otros,
incluyendo anillos aromáticos
adicionales, por reemplazo, o por
transformación.
Reacción de alquilación de Friedel-
Crafts.
Esta reacción permite añadir cadenas
carbonadas al anillo aromático. Los
reactivos son haloalcanos en
presencia de un ácido de Lewis, que
interacciona con el grupo saliente
catalizando la reacción.

En este paso se colocaron 9 mL de

HCl a 6 mL de alcohol terc-butílico,
posteriormente se adicionaron 2.5g de
CaCl2, la mezcla se agitó por 20
minutos. La mezcla se colocó en un
embudo de separación, la fase acuosa
se elimino y posteriormente la fase
orgánica se lavó 3 veces con una
disolución de carbonato d sodio al
10%. La disolución restante se destiló
y se secó con sulfato de sodio anhidro.
Mecanismo de reacción de la
obtención de p-terc-butifenol.
El carbocatión generado se enlaza al
fenol, el fenol dirige la reacción hacia
las posiciones orto y para, pero por
impedimento estérico solo se enlaza
en la posición para.
En esta parte se montó el siguiente
equipo.
En el matraz Erlenmeyer se colocaron
0.75 mL del destilado del punto
anterior y 0.5g de fenol, el sistema se
cerró y se agitó hasta que el fenol se
disolvió, posteriormente se
adicionaron 3 espátulas de tricloruro
de aluminio anhidro, se formó un
sólido.
Al sólido se le agregó agua destilada,
posteriormente se disolvió en hexano
para cristalizar.
Punto de fusión de los cristales
obtenidos (p-terc-butilfenol): 94-96 °C
Rendimiento.
0.5062g de cristales obtenidos
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑡𝑒𝑟𝑐
0.5062𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ( )( )
94.11𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
150𝑔 𝑝𝑡𝑒𝑟𝑐
( ) = 0.8068𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑡𝑒𝑟𝑐
0.8068 − 0.4124
𝑥100
0.8068
= 48.88% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
Análisis de resultados.
El punto de fusión teórico del p-terc-
butilfenol es de 98-100°C, al
compararlo con el punto de fusión
experimental podemos observar que
son muy similares, lo que nos indica
que los cristeles obtenidos no están
puros. Estas impurezas son las que
hacen que su punto de fusión baje
respecto al teórico.
Conclusiones.
Se logró sintetizar p-terc-butilfenol por
medio de una reacción de sustitución
electrofílica aromática (alquilación de
Friedel y Carfts).
A pesar de que el rendimiento fue
bajo, se lograron obtener cristales con
buena pureza.
Cuestionario.
1. Calcule la relación molar entre
el tricloruro de aluminio y el
 fenol, y basándose en el 6. Si se utilizara ácido benzoico
mecanismo de la reacción de en lugar de fenol ¿Qué
alquilación de Friedel y Crafts, productos orgánicos
explique dicha relación. obtendría? ¿Por qué?
R: Se obtendría el producto
2. Calcule la relación molar entre meta, ya que el grupo carboxilo
el cloruro de terc-butilo y el dirige la reacción a la posición
fenol, explíquela. meta.
R: La relación es 1:1 al igual 7. ¿Podría utilizar cloro benceno
que en el caso anterior. en lugar de cloruro de terc-
3. ¿Por qué el material debía butilo? ¿Por qué?
estar completamente seco? R: No. Ya que el enlace entre el
Explique usando reacciones. anillo de benceno y el cloro es
R: Porque en presencia de difícil de romper.
agua el cloruro de tercbutilo se
Bibliografía.
hidrolizaría. Además de que se
podrían dar reacciones Wade, L. (2017). Química Orgánica.
imprevistas con el AlCl3. Volumen 2. México: Pearson.
4. Explique el origen del HCl que
se desprendió durante la
reacción efectuada.
R: Al enlazarse el carbocatión
al anillo de benceno, al
recuperar la aromaticidad, se
desprende un protón, el cual es
atacado por uno de los pares
de electrones libres de uno de
los cloros enlazados al
aluminio.
Como el aluminio tiene carga
negativa, se desprende el cloro
enlazado al protón, formándose
así el HCL
5. Además del p-terc-butifenol
¿Podría obtener otros
productos orgánicos? ¿Por
qué?
R: Se podría obtener o-
terbutilfenol, aunque en menor
cantidad (debido a la repulsión
estérica), ya que el OH dirige la
reacción hacia las posiciones
orto, para.