HIDRODESALQUILACIÓN TÉRMICA DEL

TOLUENO PARA OBTENCIÓN DE

BENCENO

ALUMNA: FEBE

PROFESOR: LOMELÍ ROSALES DIEGO ALBERTO

QUÍMICA GENERAL II

INGENIERÍA QUÍMICA
CICLO 2020B
 HIDRODESALQUILACIÓN TÉRMICA DEL TOLUENO PARA OBTENCIÓN DE
BENCENO

PROYECTO FINAL
Autor: Cabrera Flores Febe
;
CUCEI, Universidad de Guadalajara.
e-mail: febe.cabrera7452@alumnos.udg.mx

Resumen
En este trabajo se habla de la obtención de benceno a través de la hidrodesalquilación del tolueno a nivel
industrial tomando como referencia el proyecto de diseño de la sección de purificación de una planta de
hidrodealquilación de tolueno llevado a cabo por Beatriz Miguel Hernández de la Universidad Politécnica
de Cartagena [1] y el proyecto de diseño de un reactor químico para la síntesis de benceno por María del
Pilar Moyano Molina de la Universidad de Cádiz [2].

1. Introducción
El benceno es un líquido que puede ser incoloro o amarillo claro, tiene olor duce, es muy inflamable,
volátil y poco soluble en agua pero muy soluble en solventes orgánicos, está presente en prácticamente
todos lados, agua, cielo y tierra[1].
Fue descubierto por Michael Faraday en 1825 al aislar un compuesto aceitoso que se utilizaba como
combustible en las lámparas de gas, Faraday hizo varios estudios a este nuevo compuesto y descubrió que
su punto de ebullición es a 80ºC, descubrió también que su proporción Carbono-Hidrogeno es de 1:1 y lo
llamó “bicarburet de hidrógeno”. Para 1834 Eilhard Mitscherlich aisló acido benzoico de la goma benjuí y
a partir del ácido obtuvo el compuesto, midió la densidad de vapor y obtuvo su peso molecular de 78
g/mol que corresponde a su fórmula molecular C 6 H 6 [3].

Figura 1.Estructura del benceno.

En la actualidad en nuestra vida diaria hacemos uso de productos farmacéuticos, pinturas, detergentes que
son manufacturados a base de benceno, el cual también es un constituyente de combustibles, explosivos,
disolventes de grasas entre otros productos.

CABRERA FLORES FEBE 219745201

Hay varios métodos para obtener benceno a nivel industrial y uno de ellos es la hidrodesalquilación
térmica del Tolueno (al igual que el benceno se encuentra en la gasolina natural en mínimas
concentraciones).
El tolueno es un hidrocarburo aromático que a condiciones normales del ambiente se encuentra en estado
líquido transparente, es volátil y muy inflamable, incluso puede formar mezclas explosivas con el
ambiente [2] su fórmula molecular esC 7 H 8 y su peso molecular es 92.14 g/mol

Figura 2.Estructura del tolueno.

2. Objetivo (s) del trabajo

 Explicar la relación el tema de propiedades coligativas de la materia Química General II, Ley de
Raoult al proceso.
 Describir el proceso de hidrodesalquilación térmica del tolueno mediante diagrama de flujo.
 Demostrar mediante cálculos la relación del proceso con la Ley de Raoult.
 Calcular la presión de los componentes a una determinada temperatura así como s fracción molar.

3. Desarrollo y discusión
En el proceso de obtención de benceno a través de la hidrodesalquilación térmica del tolueno la cinética
de la reacción es de primer orden y se presenta mediante varias etapas.

Figura 3. Reacción principal y reacción secundaria del proceso.

1.- Preparación de los reactivos

CABRERA FLORES FEBE 219745201

En esta etapa se preparan los reactivos que llevarán a cabo la reacción, para ello se eleva su temperatura
y la presión en estado gaseoso, el tolueno sale del almacén, es bombeado para conseguir la presión
requerida y mediante un proceso de evaporación se obtiene en estado gaseoso a alta temperatura,
posteriormente se eleva la temperatura del hidrógeno y se igualan las presiones de los reactantes mediante
un horno de procesos.
El Tolueno entra en planta a 18 ºC y 101,6 kPa, e hidrógeno (H2) al 95%, con un 5% de metano (CH4),
que se proporciona a 37 ºC y 3749 kPa [4].

2.- Reacción
Se lleva a cabo una reacción exotérmica mediante reactores tubulares no catalíticos los cuales tienen un
sistema de refrigeración para evitar cambios de temperatura.
La mezcla saliente del reactor se compone de benceno, tolueno hidrogeno, difenilo y metano.
Posteriormente pasa a un intercambiador de calor en donde se enfría hasta 311k y se integra
energéticamente, el 86% en moles sale como vapor y con el 14% se alimenta a la columna estabilizadora.

3.-Estabilizacion
Una vez que la mezcla baja su temperatura se envía a un separador de fases en donde el 70% se recircula,
el hidrogeno y el metano se separan, quedando así solo tolueno y compuestos aromáticos, si quedase
algún remanente de hidrogeno y metano estos terminaran de separarse en la columna de destilación.

4.- Separación y obtención de productos

El benceno, el tolueno y algunos componentes restantes son separados en las columnas de destilación,
debido a que tiene una presión de vapor puro mayor que el tolueno el benceno es más volátil y es
recuperado por la parte superior y por la parte inferior tolueno y difenilo que en algunos casos pasan a una
segunda columna y son separados, el tolueno se recircula y se almacena para ser aprovechado en otra
reacción.

Figura 4. Diagrama de flujo del proceso de producción de benceno AutoCAD[5].

CABRERA FLORES FEBE 219745201

El componente más volátil en esta mezcla es el benceno, por lo que se calculan las composiciones del
vapor y del líquido en equilibrio para el sistema benceno-tolueno con la presión total de 760Torr.
A continuación se realizó el cálculo de las presiones de vapor con la ecuación de Antoide.

Tabla 1. Datos de equilibrio de fases sistema benceno-tolueno a una presión de 760 Torr
Temperatura (°C) P benceno P tolueno Fracción Mol (x) del Fracción Mol (y) del
C6 H6 C7 H8 benceno en fase benceno en fase vapor
liquida
80.1 759.96 292.22 1 1
83 830.24 322.66 0.86 0.94
85 881.59 345.11 0.77 0.9
87 935.39 368.78 0.69 0.85
90 1020.84 406.74 0.58 0.77
93 1112.23 447.75 0.47 0.69
95 1176.6 476.88 0.4 0.63
100 1350.11 556.34 0.26 0.46
105 1542.66 645.97 0.13 0.26
108 1667.88 704.99 0.06 0.13
110.6 1782.55 759.52 0 0

Mezcla Benceno- Tolueno

1.2
1
0.8
0.6
0.4
0.2
0
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
Figura 5. Gráfica fases de equilibrio líquido-vapor con el punto de ebullición en función de la fracción molar de los
componentes
.
4. Conclusiones
Al tratarse de una solución ideal los componentes están en equilibrio con su vapor, aunque el benceno era
minoritario al principio de la reacción, es más volátil, por lo tanto es mayoritario en el componente de
vapor final.
En la hidrodesalquilación térmica el tolueno y el benceno siguen la ley de Raoult, ya que la presión de
vapor varía con la composición de la disolución.
La fase vapor en disoluciones ideales siempre es mayor a en el componente más volátil que la fase
líquida, en ésta disolución, el benceno es más volátil porque es el que tiene una presión de vapor más alta.

CABRERA FLORES FEBE 219745201

5. Agradecimientos

Ha sido un semestre complicado para todos, hemos vivido una situación difícil tanto para profesores
como alumnos, tuvimos que adaptarnos a grandes cambios, hacer uso de herramientas que no
utilizábamos, hacer modificaciones en nuestras rutinas, muchos tuvimos que entrar a trabajar para ayudar
a nuestros padres porque perdieron su empleo o sus negocios cerraron, aun así los maestros buscaron las
mejores herramientas para impartir sus clases con plataformas didácticas que divertían y a la vez nos
ayudaron a estudiar, algunos adecuaron un pintarrón u optaron por grabar videos, quiero agradecer a
todos ellos, en especial al profesor Lomelí Rosales ya que fue uno de los

6. Referencias
[1]Olivas- García, S. Diseño de la Sección de Purificación de una Planta de Hidrodealquilación del
Tolueno, Universidad Politécnica de Cartagena, febrero 2012.
[2]Moyano -Molina, M. Diseño de un Reactor Químico para la Síntesis de Benceno, Universidad de
Cádiz febrero 2012.
[3]Tobares, L. Evolución Histórica de la Estructura Molecular del Benceno, Universidad Nacional de
Córdoba, 2003.
[4]Álvarez -Cruz, D.U.; Marmolejo-Correa, D. Simulación de Reactores Endotérmicos con Integración
Térmica y Másica. Revista de Divulgación Científica Jóvenes en la Ciencia [Online] 2016
[5]García-Taravilla, V.M.; Marti-Oliet .M.E; Simbología de equipos. Operaciones básicas en la industria
química. 1era edición. Editorial Síntesis S.A 2017

Video breve que describe el diagrama de proceso de producción del Benceno

https://www.youtube.com/watch?v=QLCwkfLw_Sg

CABRERA FLORES FEBE 219745201