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Resumen
Introducción
Los catalizadores son compuestos que aceleran las reacciones químicas sin agotarse y
que no se modifican durante la reacción que catalizan, de modo que por lo general bastan
pequeñas cantidades de ellos para acelerar intensamente la reacción (Koolman & Rö hm, 2004).
Sección Experimental
En un balón de 50 mL se colocaron 0,5 g de ácido p-aminobenzoico y 2,5 mL de una
disolución 1:1 de HCl en agua. Se calentó la mezcla en reflujo por 30 minutos utilizando una
manta eléctrica. Al finalizar se enfrió la disolución, se filtró al vacío y se recogió el producto
húmedo y este se colocó de nuevo en el mismo balón, al cual no se le había realizado ningún
tipo de lavado. Se agregaron 5 mL de etanol absoluto y 3 gotas o una punta de espátula del
catalizador, que podía ser AlCl3, H2SO4, H3PO4, HNO3, Zn o HCl. Se agitó la mezcla durante
aproximadamente 5 minutos. Seguidamente se reflujó la mezcla por una hora. Finalizado el
reflujo, se dejó enfriar el balón y con una pipeta Pasteur se transfirió la mezcla a un Erlenmeyer
que contenía 3 mL de agua. Se añadió Na2CO3 hasta observar precipitado. Se enfrió el
Erlenmeyer en un baño de hielo. Se filtró al vacío, se secó y se midió su punto de fusión.
Cuadro de Síntesis
Ácido
Nombre Etanol Benzocaína
p-aminobenzoico
Fórmula C7H7O2N C2H6O C9H11O2N
Masa molar
137,14 46,07 165,19
(g/mol)
Masa (g) 0,5 3,945 0,6
Volumen (mL) - 5 -
Densidad (g/mL) - 0,789 -
Estequiometría 1 1 1
Moles 0,00364 0,085 0,00364
Cálculos
Ejemplo de cálculo:
0,37 𝑔
𝑃𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑗𝑒 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 61,67%
0,60 𝑔
Resultados
Discusión
Para acelerar la reacción se le agrega un catalizador. Los ácidos de Lewis son una
categoría importante de catalizadores ácidos. El AlCl3 es uno de los ácidos de Lewis más
populares, no obstante según Otera & Nishikido (2010) este catalizador no es muy utilizado en las
reacciones de esterificación debido a que es demasiado ácido, una mezcla equimolar de este
ácido y el alcohol puede convertirse en el éster deseado bajo reflujo, sin embargo el
rendimiento que se obtiene no es tan alto como el obtenido por otros métodos (cercano al
77%). Una ventaja de este catalizador es que se separa fácilmente de la mezcla mediante
filtración (Otera & Nishikido, 2010).
El HNO3 es un agente oxidante enérgico (Douglas et al., 1994), esta es una desventaja
porque puede oxidar el producto, generando subproductos que alteran su pureza.
Bibliografía
Durst, H., & Gokel, G. (1985). Química orgá nica experimental. Barcelona: Reverté.
Ege, S., Farrás, J., Garci ́a, J., & Urpi ́, F. (1997). Química orgá nica. Barcelona: Reverté.
Gilbert, J., & Martin, S. (2011). Experimental organic chemistry. Boston, Mass.: Brooks/Cole
Cengage Learning.
Koolman, J., & Rö hm, K. (2004). Bioquímica. Españ a: Medica panamericana.
Vardanyan, R., & Hruby, V. (2006). Synthesis of essential drugs. Amsterdam: Elsevier.