UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I

QU-0213
Nombre: Mónica Calderón Céspedes Carné: B41202
Asistente: José David Arroyo Grupo: 03

Práctica # 4. Cristalización de Acetanilida.

Resumen
El proceso de cristalización es de lo más importantes para la purificación de
sustancias a nivel del laboratorio e industrial, basándose en la solubilidad del
disolvente y el sólido que se desea purificar. El proceso como tal se basa en 6
etapas las cuales son disolución del sólido, filtración caliente, cristalización, filtración
al vacío, secado de los cristales y determinación de propiedades físicas para
asegurar la purificación de la sustancia. Se determinó que el mejor disolvente para
cristalizar acetanilida es una mezcla de agua y etanol, debido a las interacciones de
solubilidad e intermoleculares de dicha mezcla. La mezcla con mejor porcentaje de
recuperación fue el de 40:60 (etanol:agua), con una recuperación de 87%, se
determinó el punto de fusión mediante el Mel-Temp, el cual se obtuvo 114,7⁰C-
114,9⁰C, afirmando una gran pureza del compuesto.

Introducción
El objetivo principal de la práctica fue observar la dependencia de la
solubilidad y la temperatura del disolvente y el sólido para el proceso de
cristalización, además de la utilidad a nivel del mercado industrial y de laboratorio
para purificación de sustancias.
La cristalización como tal, como dice la palabra, es la formación de cristales.
Esto puede suceder a partir de una disolución de un producto o del producto fundido.
Recordando que el acomodo molecular de los sólidos es compacta y unida entre sí,
las moléculas en el proceso de cristalización van a tender a fijarse entre moléculas
con el mismo acomodo molecular ya que encajan mejor en el enrejado cristalino
formado por las moléculas de la misma estructura; si este proceso se realiza lo más
cercano al equilibrio, la tendencia de las moléculas a depositarse en las superficies
compuestas por moléculas semejantes produce un notable incremento en la pureza
del material cristalino. La cristalización de igual forma depende de la diferencia de
la solubilidad de la sustancia entre el disolvente frío y caliente. Se desea que la
solubilidad sea alta en caliente y baja en frío, así facilita la recuperación de la
1
sustancia. De esta forma, escoger el disolvente es un punto crítico para el proceso
de cristalización. (Pasto & Johnson, 2003).
El método de cristalización es el más efectivo, ya que la mayoría de
compuestos orgánicos tienen puntos de ebullición pequeños, por lo cual se pueden
descomponer; la destilación, otro método de purificación, se requiere tener la
sustancia líquida que hiervan sin descomponerse. Las impurezas más volátiles que
el compuesto que sea desea purificar, destilan a temperaturas más bajas, logrando
separar y desechar antes que el compuesto deseado alcance el punto de ebullición.
Las impurezas menos volátiles quedan en el residuo después de que se ha
separado el compuesto principal. Así, es más eficaz cristalizar mediante una
diferencia de solubilidades a un compuesto orgánico (Geissman, 1974).
Los sólidos tienen ciertas imperfecciones, los cuales generan impurezas.
Estos se pueden clasificar en dos grandes grupos generales: impurezas químicas y
defectos en la formación de la red. Las impurezas químicas se dan por simplemente
un componente ajeno se posiciona dentro de otra, o también pueden ser propio de
un material tal como el NaCl o el rubí, los cuales se pueden contaminar fácilmente
de otras sustancias como cloruros. Los defectos de la formación de red cristalina se
basan en defectos puntuales, defectos lineales y defectos de superficie; es decir
que los planos cristalinos pueden quedar desalineados o algunos sitios del enrejado
quedan vacíos (Ebbing & Gammon, 2010).
El procedimiento a seguir para el método de cristalización se divide en los
siguientes pasos, según Pasto & Johnson (2003):
1. Se debe de escoger el disolvente dependiendo de la solubilidad del mismo
con la sustancia a purificar. Los disolventes usados en las cristalizaciones
deben de tener un punto de ebullición relativamente bajo para poder
eliminar fácilmente por evaporación los restos de disolvente adheridos en
los cristales.
2. En un Erlenmeyer o matraz, se añade lentamente el disolvente caliente
hasta que no quede muestra sin disolver, manteniendo una agitación
constante. Es conveniente añadir pequeñas cantidades de carbón
activado, para adsorber productos muy polares en la muestra.
3. Se filtra en caliente, para prevenir formación prematura de cristales,
mediante un papel filtro.
4. El punto crítico es mantener la velocidad de crecimiento de cristales, por
lo tanto no debe ser ni muy rápida (cristales pequeños) ni lenta (cristales
grandes), por lo que debe ser controlado mediante la temperatura.
5. Se utilizan filtraciones para separar los cristales, tales como al vacío o
Soxhlet. Utilizando disolvente frío para hacer lavados a los cristales.
6. Se seca completamente los cristales obtenidos para eliminar el disolvente
adherido, dejando la muestra al aire libre, secador al vacío o luz infrarroja.
Para determinar la pureza del compuesto, se puede utilizar propiedades
físicas tales como el punto de ebullición, punto de fusión o índice de refracción, ya
que estos nos ayudan a identificar si la sustancia será pura o no (Brown et al, 2004).

2
 En el área de ingeniería química se utiliza la cristalización para obtención de
azúcar (sacarosa) a partir de caña, solidificación de metales y biomineralización
(Aguilar & Román, 2006).

Sección Experimental
El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio Química Orgánica
General I (QU-0213), página 58, experimento “Cristalización de Ibuprofeno”. Las
modificaciones realizadas fueron las siguientes: se debió de trabajar la cristalización
de acetanilida ya que el ibuprofeno no cristalizaba debidamente, además el
disolvente con el cual se trabajó fue el etanol. De igual forma, no se agregó el carbón
activado a la mezcla de disolvente con acetanilida (Pérez & Lamoureux, 2017).

Resultados
Cuadro I. Determinación de punto de fusión y porcentaje de recuperación de los
cristales de acetanilida para cada sistema de disolventes utilizado para 1 gramo de
acetanilida.
Disolvente Recuperación (%) Punto de fusión (⁰C)
100% etanol 0 -----
50:50 (etanol:agua) 39 112,9-114,7
80:20 (etanol:agua) 9,09 113-114
60:40 (etanol:agua) 47 113,6-115,3
40:60 (etanol:agua) 87 114,7-114,9
100% agua 65 112,9-114,9

Porcentaje de recuperación vs porcentaje de

disolventes
100
Proporción de disolvente

80
60
40 Agua
20 Etanol
0
0 20 40 60 80 100
Porcentaje de recuperación

Figura 1. Relación del porcentaje de recuperación con respecto al porcentaje de

disolventes (etanol:agua).

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  Muestra de cálculos

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎
× 100 = % 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙

0.87 𝑔
× 100 = 87% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛
1𝑔

Discusión
En el caso para la acetanilida se utilizaron como disolventes el etanol y agua,
separados y en mezcla. El etanol y el agua no reaccionan con la acetanilida, como
de igual forma el punto de ebullición de ambos es menor que el punto de fusión de
la sustancia a purificar. En la literatura se registran valores de las solubilidades de
la acetanilida en dichos disolventes, los cuales se muestran en el Cuadro II. Se
observa cómo la solubilidad de la acetanilida en el etanol a temperatura ambiente
es mayor que en el agua, ya que este compuesto tiene una parte polar y otra no
polar como se observa en la Figura 2 por lo cual genera una interacción entre la
acetanilida y dicha sustancia, lo cual descarta al etanol como disolvente apropiado
para recristalizar la acetanilida. No obstante, en el agua a temperatura ambiente su
solubilidad es significativamente menor, debido a que la acetanilida es un
compuesto de polaridad intermedia con una parte hidrofóbica que genera
repulsiones con el agua, y otra hidrofílica, como se muestra en la Figura 3.
Cuadro II. Efecto de la temperatura sobre la solubilidad de la acetanilida. Tomado
de Lamarque & Maestri, 2008.
Solubilidad
Soluto Solvente Temperatura (⁰C)
(g/100ml)
20 25,0
Etanol
60 257,0
Acetanilida
25 0,56
Agua
100 5,0

Figura 2. Representación de la estructura del etanol. Tomado de:

www.chemspider.com

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 Figura 3. Representación de la estructura de acetanilida. Tomado de
www.chemspider.com
Con un aumento considerable de la temperatura de la disolución, aumenta
parcialmente su solubilidad en el agua debido a que aumenta la energía cinética en
las moléculas, por lo tanto las moléculas se separan entre sí y se genera que el
agua disuelva de mejor manera las moléculas de acetanilida en disolución.
Al mezclar ambas sustancias entre sí y al calentar se observa que la
acetanilida es soluble en dicha mezcla, y logran cumplir la función de cristalizar
dicho compuesto. Y debido a que la solubilidad en el agua es menor, en el proceso
de enfriamiento se favorece la cristalización del compuesto, obteniéndose un mejor
porcentaje de recuperación.
Si al calentar la mezcla se observa colores fuertes que no sean causados por
las sustancias puras, entonces se suele agregar carbón activado, lo cual en el caso
de la acetanilida con agua y etanol no sucedió, pero el objetivo del carbón activado
es absorber sustancias muy polares que sean insolubles y remover estos
contaminantes que colorean la sustancia.
Se denota el Cuadro I, el mejor rendimiento de cristalización se presenta en
la mezcla de 40% etanol-60% agua, ya que al tener un disolvente muy soluble a
temperatura ambiente se mezcla con un disolvente insoluble, entonces ayuda a
cristalizar más eficientemente.
La filtración en caliente es un proceso clave para obtener un buen
rendimiento de los cristales, ya que este debe de hacerse rápido y con el embudo y
papel filtro bien calientes, por lo cual se debe de hacer preciso y ágilmente. En el
caso de 40% etanol-60% agua se hizo de forma eficaz, obteniendo la mayoría de
cristales.
La parte de cristalización depende de la temperatura, la cual se controló
efectivamente para el caso de 40% etanol-60% agua. Este paso es crucial el control
de la temperatura de la disolución madre, ya que como al inicio se calentó la
disolución (soluto-disolvente), esto propició a obtener a una disolución
sobresaturada. Se requiere de una disolución sobresaturada para tener en la mezcla
suficientes probabilidades que el soluto pueda formar redes cristalinas mediante la
nucleación, es decir que las moléculas se agrupen en cantidades muy pequeñas
(Grases et al, 2000).

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 Al bajar la temperatura lo que se produce es favorecer dicha nucleación, pero
se controló la velocidad de disminución de la temperatura, ya que si hace muy rápido
produce cristales muy pequeños y si es muy lento serían muy grandes, por lo tanto
se debió de mantener alrededor de 10 minutos a temperatura ambiente y posterior
utilizar un baño de agua-hielo por otros 10 minutos. Lo cual produjo cristales en el
Erlenmeyer.
Posterior, se hizo una filtración al vacío. La cual se debió de hacer lavados
con la disolución en frío, para no causar un choque térmico y estropear los cristales
ya formados. Para este paso se utilizó un embudo Büchner, ya que este está
idealizado para volúmenes mayores a 10 ml y utilizando la ayuda de un kitasato y
una bomba de vacío, mientras el embudo Hirsch se utiliza para volúmenes menores
a 10 ml y cuando se requiere filtraciones rápidas (Huamán, 2016).
Después de la filtración al vacío, se procedió a secar los cristales mediante
luz infrarroja, a pesar de que la mayor parte de disolvente e gran parte de impurezas
se hayan extraído por medio de la succión de la filtración. Al secar se trata de
remover el 100% de la humedad que exista en los cristales y así deshidratarlos. No
se utilizó el método de secar mediante el aire ambiental, ya que Costa Rica posee
porcentajes de humedad muy altos, lo cual puede causar hidratación innecesaria de
los cristales.
Se midió la temperatura de fusión mediante el Mel-Temp para verificar el nivel
de pureza, en el caso de 40% etanol-60% agua se observa como está en un rango
muy cercano al real (114.3⁰C), por lo cual al pesar y calcular el porcentaje de
recuperación se denota como es la mejor recuperación que se obtuvo, como de
igual forma esto se puede observar de mejor manera en la Figura 1, en donde al
tener agua y etanol separados no producen resultados relevantes, pero al ir
mezclando dichos disolventes llega obtenerse una mejor aproximación.

Conclusiones
 El mejor disolvente para la cristalización de acetanilida es la cual sea una
mezcla de etanol y agua, en donde exista una mayor proporción de agua,
debido a las interacciones de solubilidad e interacciones moleculares con el
soluto.
 Se debe de mantener una velocidad controlada, evitando que no sea ni muy
rápida ni muy lenta, para de esta forma obtener una mejor recristalización del
soluto y así no se obtenga impurezas dentro de la red cristalina.
 En países con porcentajes de humedad altos, se debe de utilizar métodos de
secado alternos al aire ambiental, para prevenir hidrataciones que estropean
la pureza de los cristales.

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 Referencias
Aguilar, N.; Román, C. (2006). Aspectos teóricos y aplicaciones de la operación
unitaria de cristalización. Ingeniería, Revista de la Universidad de Costa Rica, 16(1),
121-131.
Brown, T.; LeMay, H.; Bursten, B. (2004). Química: La ciencia central. México:
Pearson Education.
Ebbing, D.; Gammon, S. (2010). Química general. México: Cengage Learning.
Geissman, T. (1974). Principios de química orgánica. España: Editorial Reverté.
Grases, F.; Costa, A.; Söhnel, O. (2000). Cristalización en disolución. España:
Editorial Reverté.
Huamán, E. (2016). Ficha estándar de familia del catálogo de bienes, servicios y
obras del MEF. Oficina General de Tecnologías de la Información del Ministerio de
Economía y Finanzas.
Lamarque, A.; Maestri, D. (2008). Fundamentos teórico-prácticas de química
orgánica. Argentina: Editorial Encuentro.
Pasto, D.; Johnson, C. (2003). Determinación de estructuras orgánicas. España:
Editorial Reverté.
Pérez, A.; Lamoureux, G. (2017). Manual de Laboratorio Química Orgánica General
I (QU-0213). Costa Rica: Universidad de Costa Rica.