Manual de Práctica de Química

PRÁCTICA N° 9

PROPIEDADES QUÍMICAS DE
ALCOHOLES Y FENOLES

I. Introducción

Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo del
grupo hidroxilo (-OH) unido a la cadena de carbonos. En en el caso del fenol, un átomo de
hidrógeno ha sido sustituido por el grupo hidroxilo en el anillo bencénico.

Los alcoholes constituyen una amplia familia de compuestos orgánicos. Algunos de ellos
de mucha importancia económica por sus múltiples usos en la industria como es el caso del
metanol y el etanol. Ambos usados como solventes industriales en muchos procesos de
manufactura. Este último además es usado para desinfectar superficies y consumidos en
bebidas.

Al finalizar la sesión el estudiante reconoce la diferencia en las propiedades químicas del

grupo hidroxilo en alcoholes primarios, secundarios, terciarios y fenoles correctamente.

II. Competencias

 Reconocer el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y su reactividad en los tipos

de alcoholes.
 Verificar la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos experimentales.
 Identificar en forma rápida los fenoles mediante reacciones simples y visualizables.

III. Fundamento teórico

Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente
a un carbono saturado, mientras que los fenoles presentan el grupo hidroxilo unido a un
anillo aromático.

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Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol t-butílico

(primario) (secundario) (terciario)

Fenol 1 – naftol 2 – naftol

(α – naftol) (β – naftol)
Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. Esto es, los fenoles liberan el átomo de
hidrógeno de su grupo hidroxilo más fácilmente. Esta diferencia de acidez relativa se debe
a dos factores:

a. El efecto inductivo de los grupos alquilo desestabiliza al anión resultante en los

alcoholes; esto refuerza su enlace O-H.
b. La estabilización del anión resultante por la resonancia del anillo aromático en los
fenoles; esto debilita su enlace O-H.

Existen varios ensayos experimentales que permiten reconocer el grupo funcional

hidroxilo en alcoholes y diferenciar su reactividad. A continuación se mencionan cuatro de
estos ensayos.

a) El sodio metálico (Na) reacciona a distintas velocidades con los alcoholes: los
primarios reaccionan más velozmente, mientras que los secundarios y terciarios
presentan velocidades de reacción menores, respectivamente. Los productos de esta
reacción son alcóxidos e hidrógeno molecular gaseoso.

2R – OH + 2R – O– Na+ + H2
Alcohol Alcóxido Hidrógeno

Reactividad y/o velocidad de reacción de los alcoholes en este ensayo:

1° > 2° > 3°

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b) El ensayo de Lucas también permite diferenciar distintas velocidades de reacción en

alcoholes terciarios, secundarios y primarios mediante la conversión a sus respectivos
cloruros de alquilo. Estos últimos son identificables, porque existe enturbiamiento u
opacidad en forma inmediata con los alcoholes terciarios; luego de varios minutos o
algunas horas, con los alcoholes secundarios; o en varias horas, en presencia de los
alcoholes primarios.

La reacción general con el reactivo de Lucas (solución de ZnCl2 y HCl concentrado) se

muestra a continuación:

ZnCl2
R – OH + HCl R – Cl + H2O
Reactividad o velocidad de reacción de los alcoholes en este ensayo:

3° > 2° > 1°

Por otra parte, la oxidación de alcoholes permite sintetizar aldehídos, cetonas o ácidos
carboxílicos. Así, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos, los que son
fácilmente oxidables a los ácidos carboxílicos respectivos.

Alcohol Ácido
Aldehído
primario carboxílico

Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y estas normalmente no

sufren oxidaciones posteriores.

Cetona
Alcohol
secundario

Los alcoholes terciarios no se oxidan fácilmente, a menos que se usen oxidantes

enérgicos que rompan los enlaces carbono-carbono.

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c) El ensayo de Bordwell - Wellman es una mezcla naranja rojiza de CrO3 y H2SO4

diluido. Permite reconocer alcoholes mediante su oxidación con ácido crómico. La
oxidación de los alcoholes primarios y secundarios implica la reducción del reactivo de
Bordwell- Wellman a Cr 3+, que es de color verde azulado.

d) Reacción de fenoles con tricloruro de fierro

Los fenoles son reconocibles mediante el ensayo con cloruro férrico. En presencia de
este reactivo se observan colores intensos y variados (violeta, azul, verde).

IV. Materiales

Materiales en mesa de estudiantes

 01 gradilla
 20 tubos de ensayo (13 x 100 mm)
 01 piseta c/agua destilada
 bagueta

Reactivos en mesa de estudiantes

 01 alcohol primario (1 – propanol) gotero 25 mL
 01 alcohol secundario (2 – propanol) gotero 25 mL
 01 alcohol terciario (ter – butílico) gotero 25 mL
 01 cloruro férrico ~ FeCl3 gotero 25 mL
 01 fenol 1 % gotero 25 mL
 01 fenolftaleina gotero 25 mL
 01 muestra problema gotero 50mL

Materiales en mesa central de profesor

 02 reactivo de Lucas gotero 50
mL

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 06 sodio metálico trozos pequeños

 01 reactivo Bordwell – Wellman gotero 50 mL
 01 pinza metálica
 01 espátula

V. Parte experimental

 Ensayo de Lucas

- Colocar en 4 tubos a c/u, 15 gotas de reactivo de Lucas.

- Agregar 5 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y muestra problemas.
Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución.

 Ensayo con sodio metálico

- Colocar 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, fenol y muestra

problema en 5 tubos de ensayo.
- Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observar lo que sucederá.
- Adicionar 2 – 3 gotas de fenolftaleína a cada tubo de ensayo.
- NOTA: Antes de descartar el contenido de cada tubo cerciórese que todo el sodio
haya reaccionado. Si existe remanente agregue suficiente cantidad de etanol para
destruirlo. ¡No arrojar al caño!

 Ensayo de Bordwell – Wellman

- Agregue 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema.
Adicionar 10 gotas del reactivo Bordwell – Wellman. Observe los resultados.

 Ensayo con cloruro férrico

- Agregar en 1 tubo de ensayo 10 gotas de solución al 0.1% de resorcinol o fenol; en
otro tubo de ensayo, añadir 10 gotas de un alcohol a su elección o según le indique el
profesor; y por último, a la muestra problema.
- Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas una solución de cloruro férrico. Agitar, observar y
anotar los resultados.

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VI. Resultados y evaluación

1. Ensayo de Lucas

REACCIONA CON
MUESTRAS OBSERVACIÓN
:ZnCl2/HCl
NO REACCIONA REACCIÓN CASI NULA,
Alcohol primario
DEMASIADO LENTA
REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN LENTA
Alcohol secundario
REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN RÁPIDA
Alcohol terciario
REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN
Muestra problema
MEDIANAMENTE RÁPIDA
(PRESENTÓ TURBIDEZ)

EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que se produjo la reacción?

La reacción es positiva cuando se observa turbidez en el tubo de ensayo.

¿De los tres alcoholes, cuál de ellos reaccionó rápidamente?

El alcohol terciario, debido a que los alcoholes reaccionan casi de manera instantánea con el reactivo
de Lucas.

¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de Lucas?

Alcohol terciario
Alcohol secundario
Alcohol primario

¿Cómo fue el comportamiento de su muestra problema?

La reacción fue medianamente rápida, no tan rápida como el alcohol terciario, por lo que se asume que
se trata de un alcohol secundario., debido a la velocidad de reacción

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2. Ensayo con sodio metálico

REACCIONA CON EL
MUESTRAS OBSERVACIÓN
SODIO METÁLICO
Alcohol primario REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN INMEDIATA

Alcohol secundario REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN

MEDIANAMENTE
RÁPIDA
Alcohol terciario REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN LENTA

Fenol REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN RÁPIDA Y

LIBERA CALOR
Muestra problema REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN LENTA ,
TORNA A COLOR
AMBAR

EVALUACIÓN
¿Cómo verifica que las muestras reaccionan con el sodio metálico?

Se verifica reacción positiva cuando se produce burbujeo, es decir liberación de hidrógeno gaseoso.

¿Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente?

Alcohol Primario.

¿Cómo fue el comportamiento del fenol?

El fenol tiene la capacidad de reaccionar de manera más rápida que los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios frente al sodio metálico.

¿Cómo comprobó la basicidad del producto formado?

Se comprueba agregando la fenolftaleína al compuesto formado y este cambiará de color cuando el pH

varía, ya que es un indicador.

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¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

Tuvo un comportamiento muy similar a la del alcohol terciario, debido a que este tipo de alcoholes al
tener al grupo hidroxilo unido a un carbono con alta estabilidad tiende a reaccionar con
mayor lentitud.

3. Ensayo de Borwell – Wellman

REACCIONA CON EL
MUESTRAS OBSERVACIÓN
H2SO4/CrO3
REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN POSITIVA,
Alcohol primario
TONRÓ A MARRÓN
OSCURO.
Alcohol secundario REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN POSITIVA,
TONRÓ A VERDE
OSCURO.
Alcohol terciario REACCIÓN NEGATIVA NO HUBO VARIACIÓN
DE COLOR.
Muestra problema REACCIÓN POSITIVA REACCIÓN POSITIVA,
TORNO A COLOR
OSCURO.

EVALUACIÓN
¿Cómo reconoció que hubo reacción?

Se reconoce reacción positiva cuando el color original antes de la reacción pasa a tonar oscuro y varia
en tono e intensidad para alcoholes primarios y secundarios. Los alcoholes terciarios no reacción con
Borwell-Wellman.

¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell- Wellman?

Reaccionaron los alcoholes primarios y secundarios. Los alcoholes terciarios no reaccionan.

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

La reacción de la muestra problema fue positiva ya que torna a color oscuro.

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¿Qué esperaría usted, si al 2-metil-3-pentanol se le somete a la misma reacción?

El 2-metil-3-pentanol es un alcohol secundario, por lo tanto, la reacción es positiva. Dando como

resultado “cetona” ya que los alcoholes secundarios se oxidan a “cetona”.

4. Ensayo con cloruro férrico

REACCIONA CON EL
MUESTRAS OBSERVACIÓN
FeCl3
Alcohol primario NO REACCIONA NO HUBO CAMBIOS

Alcohol secundario NO REACCIONA NO HUBO CAMBIOS

Alcohol terciario NO REACCIONA NO HUBO CAMBIOS

Fenol REACCIÓN POSITIVA CAMBIO DE COLOR A

VIOALACIO.
Muestra problema NEGATIVO NO HUBO CAMBIOS
EN LA COLORACIÓN

EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?

Debido al cambio de color a Violacio.

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

La muestra problema al igual que los alcoholes no mostraron reaccionaron cloruro férrico, no viraron a
color violáceo.

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¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el FeCl3?

El cloruro Férrico identifica fenoles, por ello flavonoide de la figura que presenta fenoles dará positivo con este
reactivo.

VII. Referencias bibliográficas

1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed. Juam Gutemerg
Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, RQuímica Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000

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CUESTIONARIO

1. Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el comportamiento

diferenciado entre los alcoholes y los fenoles.

Reacción con cloruro férrico: es una prueba que sirve para identificar fenoles. Con el
fenol si logra reaccionar ya que cambia la coloración a un color morado violáceo. Con el
alcohol no logra reaccionar ya que no cambia la coloración.

Reacción con sodio metálico: Sirve para identificar a alcoholes. Con el fenol logra
reaccionar inmediatamente, con los alcoholes logra reaccionar, pero en menor medida.

2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell – Wellman con
los alcoholes? Explique.

Identifica alcoholes primarios y secundarios, ya que estos se pueden oxidar. El reactivo de

Bordwell – Wellman es un agente oxidante. Alcoholes primarios se oxidarán en dos
instancias y el alcohol secundario en una instancia.

3. ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra recibida es un fenol o

derivado de este?
Para identificar fenoles o derivados, se utiliza de forma casi exclusiva el reactivo Cloruro
Férrico (FeCl3).

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir:

a) Cloruro de t – butílico
Se emplea el reactivo de Lucas mediante la siguiente reacción.

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b) 2 – buteno
El 2-buteno se obtiene por deshidratación del 2-butanol.

5. Incluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del alcohol que eligió.

Las reacciones se expresan en la pregunta N°4

6. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z”, las cuales se
les realizará las siguientes pruebas:
a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y
+
rápidamente con el CrO3/H (producto orgánico formado ácido carboxílico) y no
reacciona con FeCl3.

- Alcohol primario

b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona rápidamente con
el R. de Lucas.
- Alcohol terciario
+
c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el CrO3/H ,
(Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos hidroxilados.

- Alcohol secundario.
7. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica, podemos afirmar que una infusión de
té tiene derivados fenólicos?
Para identificar derivados fenólicos, se emplea el reactivo de Cloruro Férrico (FeCl3).

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