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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

PRÁCTICA N° 9 y 10
REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES - REACCIONES DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Profesora: Susana Gómez

Horario: Viernes de 11:00am - 1:00pm

Grupo: D*

Integrantes:

 CABALLERO LUCANO, Alberto


 GONZALO MACHADO, Lynn Melanie
 PALPA DIAZ, Lesslie Julissa
 SIADÉN PEÑA, Kelly
 YARASCA COLCA, Dalia
PRÁCTICA N°9

REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES

I. OBJETIVOS
1. Diferenciar la reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al
Reactivo de Lucas, basándose en el tiempo de reacción.
2. Conocer el tiempo de reacción de cada tipo de alcohol al interactuar con la solución
líquida del Reactivo de Lucas.
3. Reconocer el orden de reactividad de los alcoholes al permanecer en contacto con las
porciones de Na metálico, para así diferenciar el tipo de alcohol que se está usando.
4. Predecir el tipo y duración de la reacción según el tipo de alcohol que se use.
5. Diferenciar la reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al
Reactivo de Bordwell-Wellman, basándose en el cambio de color durante la reacción.
6. Conocer el color de cambio durante la reacción de cada tipo de alcohol al ser trabajados.
7. Reconocimiento de fenoles.
8. Lograr la reacción de esterificación y comprobar la reacción a través de la percepción del
olor característico del Ester.

II. PARTE EXPERIMENTAL

1. ENSAYO DE LUCAS
Se utilizaron 4 tubos de ensayo, en cada uno se agregó 20 gotas (1ml) del reactivo de
Lucas. Luego se adicionaron 5 gotas de cada muestra: alcohol primario, secundario,
terciario y una muestra problema (2 – A).

Posteriormente al agitar se observó:


 Alcohol primario: No muestra reacción.
 Alcohol secundario: Tiempo de reacción
mayor a 30 min.
 Alcohol terciario: Reacción instantánea.
 Muestra problema: No muestra reacción.

Fuente: Toma propia


2. ENSAYO CON SODIO METÁLICO
Para el desarrollo de este experimento se utilizaron 5 tubos de ensayo.
Se agregó a cada tubo 15 gotas de cada tipo de muestra: alcohol primario, alcohol
secundario, alcohol terciario, resorcinol y de la muestra problema (M.P).
Posteriormente se añadió a cada tubo un pequeño trozo de sodio (Na) metálico,
observándose lo siguiente:
 Alcohol primario: Reacción inmediata con liberación visible del gas hidrógeno
(H2).
 Alcohol secundario: Reacción relativamente lenta, posteriormente se presentó
un enturbiamiento de la solución.
 Alcohol terciario: Reacción lenta, sin presencia de enturbiamiento ni liberación
de gas hidrógeno evidente.
 Fenol (Resorcinol): Reacción
violenta, el fenol cambio de color
drásticamente de un tono amarillo
opaco a café intenso.
 Muestra problema: Reacción
inmediata con liberación visible de
gas hidrógeno (H2).

Fuente: Toma propia


3. ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN
Se utilizaron 4 tubos de ensayo, en cada uno se agregó 1º gotas del reactivo de
Bordwell-Wellman. Luego se adicionaron 10 gotas de cada muestra: alcohol primario,
secundario, terciario y una muestra problema (2 – A).
Posteriormente al agitar se observó:
 Alcohol primario: Cambio de color de
naranja rojizo a verde azulado.
 Alcohol secundario: Cambio de color de
naranja rojizo a verde azulado.
 Alcohol terciario: No cambia de color, se
mantiene naranja.
 Muestra problema: Cambio de color de
naranja rojizo a verde azulado. Fuente: Toma propia
4. REACCION CON TRICLORURO DE FIERRO:
Para el desarrollo de este experimento se
utilizaron 2 tubos de ensayo.
Se agregó a cada tubo 20 gotas de cada tipo de
muestra: resorcinol y de la muestra problema
(M.P).
Posteriormente se agregó a cada tubo de 4 a 5
gotas de cloruro férrico.
Se agitó y observó lo siguiente:

 Fenol (Resorcinol): El fenol cambio de


color drásticamente a un azul intenso. Fuente: Toma propia

 Muestra problema

5. ESTERIFICACIÓN:
La esterificación es una condensación entre un ácido y un alcohol o fenol, produciendo
un Ester y agua. El Ester se caracteriza por su olor agradable.

+ CH3OH 

Procedimiento:

1. en un tubo de ensayo disolver una pequeña cantidad de ácido salicílico en


1 mL. de metanol.
2. Agregar 10 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4).
3. Tapar el tubo de ensayo con un papel y colocar en baño maría durante 10
minutos.
4. Sacar el tubo de ensayo, quitar el papel y notar el aroma agradable del
Ester (salicilato de metilo).
III. RECOMENDACIONES
 Debe contarse con un cronómetro al alcance antes de iniciar la experimentación con el
reactivo de Lucas, para facilitar la medición del tiempo de la duración de cada reacción.
 Contar con mayor cantidad de tubos de ensayo en el laboratorio para no retrasar los
posteriores experimentos.
 Observar con atención la reacción de cada muestra de alcohol y el Na metálico, para
asegurarse del término de la reacción para proceder a su posterior eliminación.
 Lavar bien los tubos de ensayo para que no existan inconvenientes al momento de llevarse
a cabo los experimentos

IV. CONCLUSIONES
1. En base a los tiempos de reacción se concluyó que la reactividad de los alcoholes en el
reactivo de Lucas siguen el siguiente orden.
2. Alcohol 3ario >> Alcohol 2ario > Alcohol 1 ario.
3. Según los tiempos y la visualización de la liberación del gas hidrógeno, se pudo concluir
que la reactividad de los alcoholes y fenoles frente al Na metálico sigue el siguiente orden:
Fenol (Resorcinol) >> alcohol primario >> alcohol secundario >> alcohol
primario.

4. La muestra problema (2 – A) tuvo una reacción inmediata al contacto con el Na metálico


por lo que queda en evidencia que se trataba de un alcohol primario.
5. La muestra problema no presento reacción por lo que se concluye que se trataba de un
alcohol primario.
6. En base a los cambios de color se concluye que los alcoholes primarios y secundarios si
se oxidan pero los alcoholes terciarios no.
7. La muestra problema no presento reacción por lo que se concluye que se trataba de un
alcohol primario.
8. Si la muestra se torna verde, violeta o azul se sabrá con seguridad que se trata de un fenol
9. La muestra problema (2 – A) al no tomar los colores ya mencionados deja en evidencia
que no se trata de un fenol.

10. El salicilato de metilo es un Ester con un olor parecido al de la piña


V. BIBLIOGRAFÍA

 WINGROVE, Alan. Química Orgánica. México: Harla S.A., 1984


 GROUTAS, William. Mecanismos de Reaccion en Química Orgánica.
 Lederer E. y Lederer M. Cromatografía: Revisión de sus principios y aplicaciones.
Editorial EL ATENEO. Buenos Aires. Argentina.
 Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biología conceptos y relaciones. 3° edición.
Editorial Prentice Hall. México.
 Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química Orgánica.
 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990 • Durst H.D. Química

CUESTIONARIO N°9

1) Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1- butanol, 2-butanol, 2-metil-2-


butanol.

2 – metil – 2 butanol << 2 – butanol << 1 – butanol

2) Se tienen 3 muestras (“A”, “B” y “C”) de compuestos orgánicos hidroxilados y se


realizan las siguientes pruebas, indicar el tipo de compuesto al que pertenecen
“A”, “B”, “C”.

“A” Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona con el
reactivo de Lucas.

 Se trata de un fenol.

“B” Alcohol Y: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y


rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona
con FeCl3.

 Se trata de un alcohol primario.

“C” Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, pero no reacciona con el


CrO3/H+, ni con FeCl3.

 Se trata de un alcohol terciario.


3) Un compuesto “A” contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Por reacción con sodio
metálico A libera hidrogeno. Cuando se oxida “A” se obtienen “B” de formula
molecular C4H8O2. Cuando se hace reaccionar a con SOCl2, se forma 1-clorobutano.
¿Cuál es la estructura de “A”?

“A” reacciona con sodio metálico, entonces se trata de un alcohol.

“A”: R-CH20H cuando se oxida generaría R-COOH

“A” es un alcohol primario

CH3-CH2-CH2-CH2OH + SOCl2 CH3-CH2-CH2-CH2Cl + H2

Su estructura original es: CH3-CH2-CH2-CH2OH

4) Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en una muestra


de alimento.

Para identificar fenoles el alimento debe someterse a reaccionar con tricloruro de


fierro ya que los fenoles darán colores intensos (verde, violeta, azul) frente a un poco
de esta solución.
PRÁCTICA N°10

REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS
1. Identificar el grupo funcional de la Muestra Problema usando el reactivo de Tollens,
sabiendo que este da positivo, frente a los aldehídos.
2. Realizar la formación de 2,4-DNF-hidrazina y según el color del precipitado reconocer
su naturaleza.
3. Reconocer un aldehído mediante la recolocación de la colorante fuchina que fue
decolorado con ácido sulfuroso.
4. Diferenciar aldehídos de cetonas por la fácil oxidación de los aldehídos formando
precipitado.
5. Observar la reacción de la muestra problema.

II. PARTE EXPERIMENTAL

1.- ENSAYO DE FEHLING


El reactivo de Fehling se emplea como oxidante el ion cúprico en medio básico, la
precipitación de óxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído.

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de
sulfato cúprico; la segunda, de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio
y potasio.

Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso
por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un
aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de
óxido cuproso (Cu2O).

CH3-CH2-CHO + 2 Cu+2 + 5 OH-  CH3-CH2-COO- + Cu2O (precipitado) + 3 H2O

Procedimiento:

1. Colocar a cada uno de los tubos de ensayo 1


mL de la solución de Fehling A y Fehling B.
2. Adicionar 10 gotas de las muestras
(formaldehido, acetaldehído, acetona y M.P.).
3. Calentar los tubos de ensayo por 10 minutos
en baño maría a 80°C.
4. Observar el precipitado rojizo en la muestra
de formaldehido y comparar con la M.P.
Fuente: Toma propia
2.- ENSAYO DE TOLLENS
Consiste en una solución amoniacal de óxido de plata (el ión plata permanece en solución
como complejo amoniacal) Ag(NH3)+2. En presencia de un aldehído, se reduce el ión plata
a plata metálica, formándose un espejo de agua, siempre en cuando si la superficie interna
del tubo de ensayos utilizado está bien limpia. (Galagovsky , 1995)
R- CHO + Ag(NH3)+2 +´H2O → R-COO- + Ag°↓ + 2NH4+
El ensayo da positivo tanto para aldehídos alifáticos como aromáticos.
PROCEDIMIENTO:

Escogemos 4 tubos
de ensayo limpios

1° Agregamos 1 mL
del Reactivo de
Tollens

2° Agregamos a
cada tubo de ensayo
0.5 mL de
Formaldehído,
Aceltaldehído,
Acetona y M.P

Fuente: Toma propia

Llevar las muestras


a Bano María, 10
min a 40 °C
3.- FORMACION DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONAS
Todos los aldehídos como cetonas forman derivados de condensación llamados oximas,
fenil-hidrazonas, 2,4-dinitrofenilhidrazonas, etc.
Estos derivados se caracterizan por ser sólidos cristalinos de putnos de fusión definidos
según sea aldehído o cetona.
Si el precipitado es de color amarillo se trata de un aldehído y si es de color naranja es
una cetona.

PROCEDIMIENTO:

Escogemos 4 tubos
de ensayo limpios

1° Agregamos 1
mL de 2,4-DNF-
hidrazina

2° Agregamos a
cada tubo de ensayo
0.5 mL de
Formaldehído, Fuente: Toma propia
Aceltaldehído,
Acetona y M.P

Llevar las muestras


a Bano María, 10
min a 80 °C
4.- ENSAYO DE SCHIFF:
1. Se colocó 1 ml del reactivo de Schiff en cada uno de los 4 tubos de ensayo
2. Luego agregamos 5 gotas de formaldehído, aldehído, acetona y la muestra
problema respectivamente.
3. El primer y el cuarto tubo presentaron una coloración rojo grosella.

Fuente: Toma propia

III. RECOMENDACIONES
1. El reactivo de Tollens no debe guardarse, por lo que se debe realizar en fresco y utilizar
por completo. En caso contrario deberá neutralizarlo con sal o detergente.
2. Algunos alcoholes de fácil oxidación pueden ser interferencia de este ensayo.
3. En caso el tubo de ensayo esté sucio; en la prueba de Tollens, no se formará un espejo de
plata sino se obsevará un precipitado negro de plata pulverizada.
4. La prueba de la Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas, no es específica ya que pueden
reaccionar tanto cetonas como aldehídos; posteriormente es obligatorio diferenciar entre
ambos compuestos, con otra prueba de identificación.

IV. CONCLUSIONES
1. Se logró identificar a la muestra problema probada con el reactivo de Tollens y resultó
tener como grupo funcional a un aldehído.
2. Se logró identificar a la muestra problema como un aldehído.
3. La muestra problema es el mismo compuesto contenido en el tubo 1, es decir
formaldehído.
4. Se logró establecer en un principio que la muestra problema era un aldehído por la
similitud (color y precipitado rojo ladrillo) con el formaldehido.
V. BIBLIOGRAFÍA
 Aldehídos y cetonas
5. http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pdf
 Identificacion de grupos funcionales
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_4_IdentificacionGr
uposFuncionales.pdf
 Morrison & Boyd (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana. 5ª
Edición. USA.
 Carey F. A. (1999) Química Orgánica. Mc. Graw Hill. España. pp: 556-559.
 Eaton D. (1989) Laboratory investigations in organic chemistry. . Mc. Graw Hill. Book
Company. N. Y. pp: 123-124.
 Fessenden R. J.. (1983) Química Orgánica. Iberoamericana. México. pp: 263-265.
CUESTIONARIO N°10

1) Se tiene una muestra “M” a la cual se le ha realizado las siguientes pruebas.

REACTIVOS KMnO4/H2O REACTIVO DE REACTIVO DE 2,4-


FEHLING TOLLENS DNFHIDRACINA

RESULTADOS

Señala a que familia pertenece la muestra “M”. ¿Por qué?

Según los datos que se muestran, la muestra “M” pertenece a la familia de las cetonas; porque el
reactivo de Fehling y Tollens dan positivo para aldehídos.

2) ¿Qué otra aplicación le daría Ud. Al reactivo de Fehling?


 Nos puede permitir reconocer azúcares reductores ya que al igual que los aldehídos se
oxidarán, reduciendo así al reactivo el cual formará un precipitado como pudimos ver en
el ensayo con el reactivo de Fehling.
 Para la detección de azúcar reductor en la orina.

3) ¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?


Hace que el medio sea básico lo cual es una condición necesaria para que la reacción se dé.

4) ¿Qué utilidad practica encontraría a la reacción del formol con la gelatina?


El formol es una molécula aglutinante de las moléculas, provoca que los aminoácidos
de la gelatina se polimericen generando una especie de plástico que se disuelve a la
temperatura corporal. Ester compuesto sirve para elaborar cápsulas.

5) Explique, si un compuesto reacciona con la 2,4-DNFHidracina, ¿necesariamente


daría positiva con el reactivo de Fehling?
No, porque tanto los aldehídos como las cetonas pueden reaccionar con este tipo de
compuestos, en cambio el reactivo de Tollens sólo reacciona con aldehídos mas no con
cetonas