Laboratorio de Química Orgánica II

Facultad de Ingeniería – Semestre 2022-II

Realización: 27 de octubre de 2022 • Presentación: 3 de octubre
de 2022

PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Alexandra Caballero1*, Nicole Sarmiento1, Jhon Hernández1,
1
universidad del atlantico, barranquilla, colombia; *acaballerot@mail.uniatlantico.edu.co

Resumen.
En la siguiente experiencia se describirán los análisis, metodología y discusión de la práctica
correspondiente a las pruebas generales de alcoholes, fenoles y éteres, en las cuales se llevaron a cabo
reacciones deshidratación y oxidación de alcoholes; y pruebas de fenoles, como bromo en agua y cloruro
férrico, teniendo en cuenta sus propiedades y las reacciones de estos en presencia de otros compuestos, para
la identificación de las reacciones más importantes de los alcoholes y el reconocimiento de los mismos.
Palabras claves: Alcohol, fenoles, éteres.
Abstract
The following experience will describe the analysis, methodology and discussion of the practice
corresponding to the general tests of alcohols, phenols and ethers, in which dehydration and oxidation
reactions of alcohols were carried out; and tests of phenols, such as bromine in water and ferric chloride,
taking into account their properties and the reactions of these in the presence of other compounds, for the
identification of the most important reactions of alcohols and their recognition.
Keywords: Alcohol, phenols, ethers.
muy diferentes. Las pruebas realizadas se
Objetivos. describen a continuación:
Solubilidad: Los alcoholes, fenoles y éteres
 Ilustrar mediante pruebas características pueden formar puentes de hidrógeno
algunas reacciones de alcoholes y fenoles. intermoleculares con moléculas del agua. Los
 Observar las reacciones que permiten alcoholes de bajo peso molecular C1-C3 son muy
diferenciarlas de otros grupos funcionales. solubles en agua, la solubilidad comienza a
disminuir de C4 en adelante para alcoholes de
Introducción. cadena normal, esto se debe al efecto de la cadena
R donde empieza a predominar la estructura no
Los alcoholes son una serie de compuestos que polar del grupo R sobre la porción polar del grupo
poseen un grupo hidroxilo, unido a una cadena –OH.
carbonada; este grupo OH está unido en forma
covalente a un carbono con hibridación. Cuando Reacción con solución alcalina: Los fenoles son
un grupo se encuentra unido directamente a un ácidos más fuertes que los alcoholes y que el
anillo aromático, los compuestos formados se agua. Esto se debe a que el ion fenóxido es una
llaman fenoles y sus propiedades químicas son base más débil que el ion alcóxido e hidróxido ya
que se halla estabilizado por resonancia. por esta
 PRUEBAS GENERALES DE LOS ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
razón muchos fenoles son convertidos en sus
respectivas sales (fenóxidos) por tratamiento con
una solución alcalina.
Reacción con sodio metálico: El sodio metálico es
una base más fuerte que el grupo –OH, es por esto
que cuando se hacen reaccionar los alcoholes y
fenoles con sodio metálico, estos se comportan
como ácidos. En esta reacción el sodio desplaza
al hidrógeno del grupo –OH de la misma manera
que lo hace con el agua. El desprendimiento de
hidrógeno es una evidencia de la presencia de
hidrógenos activos en la molécula.
Prueba de Lucas: Estructuralmente los alcoholes
se clasifican como primarios, secundarios y
terciarios dependiendo del número de radicales
unidos al carbono que aporta el grupo –OH. Los
alcoholes tratados con el reactivo de Lucas
difieren en la velocidad con que reaccionan
dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha
para distinguir entre las tres clases de alcoholes.
Esta prueba es aplicable a los alcoholes solubles
en agua. El reactivo de Lucas favorece un
mecanismo de reacción SN1, de allí el orden de
reactividad observado.
Prueba de Bordwell-Wellman: Bajo ciertas
condiciones de oxidación es posible distinguir
entre los alcoholes primarios y secundarios de los
terciario, ya que los primarios y secundarios se
oxidan con facilidad mientras que los terciarios no
se oxidan con facilidad. Uno de los oxidantes más
utilizados para esta diferenciación es el reactivo
del ácido crómico.
Bromo en agua: El grupo –OH de los fenoles es
muy difícilmente sustituido, por el contrario, este
grupo ejerce una acción activadora sobre el anillo
aromático. Esto facilitas reacciones de
sustitución electrofílica aromática. El efecto
activante es muy fuerte de tal forma que en la
mayoría de las veces se obtienen productos
trisustituidos insolubles en agua.
2
Cloruro férrico: Los fenoles y los enoles (grupo
hidroxilo unido a un carbono con doble enlace),
producen una coloración violeta o verde al
reaccionar con el cloruro férrico, esta coloración
se debe a la formación de un complejo de
coordinación con el hierro. Esta prueba permite
distinguir entre fenoles y alcoholes.
Procedimiento.
Solubilidad: En cinco tubos de ensayo pequeños
se colocaron en cada uno 5 gotas de etanol, n-
butanol, t-butanol, ciclohexanol y éter. A cada
uno de los tubos se agregaron 2 mL (40 gotas) de
agua. Se agitó, se observó y se anotaron los
resultadoss
Solubilidad en medio alcalino: En dos tubos de
ensayo pequeños se colocaron en uno 5 gotas de
ciclohexanol y en el otro 0.1 gramos de β-naftol.
Se adicionaron a cada uno de los tubos 1 mL de
NaOH al 10 %, se agitó y se anotaron los
resultados.
Reacción con sodio metálico: En tres tubos de
ensayo pequeños, limpios y secos se colocaron en
cada uno 10 gotas de n-butanol, 2-butanol, t-
butanol. Se adicionaron lo más rápido posible un
pequeño pedazo de sodio del tamaño de un grano
de arroz y en forma simultánea a los cuatro tubos
de ensayo. Se observó el desprendimiento de gas
y la velocidad de la reacción. Se notaron los
resultados y se estableció un orden de reacción de
mayor a menor.
Prueba de Lucas: En tres tubos de ensayo
pequeños limpios y secos, se colocaron en cada
uno 10 gotas del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2).
Se adicionaron respectivamente 5 gotas de n-
butanol, 2-butanol y t-butanol. Se agitó y se
medió el tiempo que tardó cada solución en
tornarse turbia (lechosa) o en separarse en dos
capas.
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 PRUEBAS GENERALES DE LOS ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 3

Prueba de oxidación: En cuatro tubos de ensayo

pequeños, se colocaron en cada uno 5 gotas de n-
butanol, 2-butanol, t-butanol y fenol al 5 % en
agua. Luego se adicionó a cada tubo con
agitación 3 gotas del reactivo anhídrido crómico
en ácido sulfúrico. Se observó y se anotó los
resultados indicando claramente los cambios en la Imagen 1. Prueba de solubilidad.
coloración.
En la imagen 2 se muestran los resultados para la
Prueba del bromo: En un tubo de ensayo colocó 1 prueba de solubilidad en medio alcalino en la cual
gota de solución de fenol en agua al 5 % y se se involucra el ciclohexanol y el β-naftol con
adicionó gota a gota bromo en agua al 10 % hasta hidróxido de sodio. Se encontró que el
que se presente una persistencia de coloración ciclohexanol resulta insoluble con el hidróxido de
amarilla pálida. Se observó color y aspecto del sodio y la reacción provoca un color amarillo, se
precipitado. Se anotaron los resultados. evidencias dos fases. Por otro lado, el β-naftol se
disolvió con rapidez en el hidróxido.
Prueba del cloruro férrico: En cuatro tubos de
ensayo pequeños se colocaron respectivamente 5
gotas de fenol en agua al 5 %, 0.1 gramos de
resorcinol, 5 gotas de etanol y 0.1 gramos de
ácido salicílico al último. Se adicionaron 5 mL
de agua a cada uno de ellos y 2 gotas de solución
de cloruro férrico al 1 %. Se agitó y se
observaron los resultados.

Resultados y discusión.

De acuerdo a los resultados obtenidos en cuanto a

la solubilidad se puede decir que el etanol resultó
ser la sustancia soluble en comparación con las
demás, el éter resultó ser parcialmente soluble y
sustancias como el n-butanol, t-butanol y Imagen 2. Prueba de solubilidad en medio
ciclohexanol evidenciaron ser insolubles mediante alcalino.
la clara existencia de dos fases. Los éteres tienen
una solubilidad en agua comparable con los
alcoholes para peso molecular similar, puesto que Conclusión
todo depende del largo de la cadena, lo cual
permita la formación de puentes de hidrógeno.
Bibliografía.
En la imagen 1 se observan las diferentes
sustancias luego de agregarles el agua. Manual de laboratorio de química orgánica II.
(2006) Facultad de Ciencias básicas. Universidad
del Atlántico.

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 PRUEBAS GENERALES DE LOS ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 4

Tovar S. & Grande Cesar (2019). Propiedades

físicas y químicas de alcoholes, fenoles y éteres.
Universidad Industrial de Santander. Consultado
el 2 de octubre del 2022. Recuperado de:
https://www.academia.edu/39828574/Lab_Qu
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%C3%A9teres

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