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Guía Práctica de Química |

Guía Práctica de Química | 100

MATERIALES Y REACTIVOS PARA LA PRACTICA N° 9


PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES

MATERIALES EN LA MESA DEL ALUMNO

Gradilla
Tubos de ensayo
(13 x 100mm o
15 x 150mm)

Pinzas largas
(metal)
Piseta con agua Bagueta
destilada
REACTIVOS EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTES

Gotero (25 mL) de Gotero (25 mL) de Gotero (25 mL) de Gotero (25 mL) de
alcohol primario muestra problema alcohol terciario fenol 0.1%
(1-propanol) (ter-butanol)
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Gotero (25 mL) de Gotero (25 mL) de Gotero (25 mL) de


alcohol secundario cloruro férrico Bordwell-Wellman
(2-propanol)

MATERIALES EN LA MESA CENTRAL (DEL PROFESOR)

Gotero (25 mL) de Gotero (25 mL) de


fenolftaleína Reactivo de Lucas

Trozos pequeños de
sodio metálico
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INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático.
Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos
aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes,
se les denomina fenoles.
Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes pero se
diferencian en otras muchas por eso son tratados como una clase aparte.
Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se
dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes.
Los alcoholes y fenoles constituyen una gama amplia de sustancias de gran
importancia a nivel industrial como materia prima para medicamentos, licores,
polímeros, como solventes polares y en la síntesis de otros compuestos orgánicos.

CH3 CH3

CH3 - CH2 - OH CH – OH CH3 C - OH


CH3 CH3
Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol t-butílico
(Primario) (Secundario) (Terciario)

OH OH
OH

Fenol 1-Naftol 2-Naftol


( -Naftol) ( -Naftol)

Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. La diferencia de la acidez relativa
entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos alquilos que
refuerza el enlace O-H y por estabilidad por resonancia del anillo aromático, que
debilita el enlace O-H en los fenoles.

Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están orientados a


reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez diferenciar su reactividad.
Así, utilizaremos sodio metálico (Naº) para diferenciar los alcoholes:

2R - OH + Naº 2R - O - Na+ + H2

Alcohol alcóxido Hidrógeno (gas)


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Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo los
alcoholes primarios los que reaccionan más velozmente en esta reacción.

EL ENSAYO DE LUCAS, diferencia los alcoholes terciarios, secundarios y primarios


por la velocidad de reacción. El reactivo es una solución de ZnCl 2 en HCl
concentrado.

Se forman cloruros de alquilo, enturbiamiento u opacidad en forma inmediata


(terciarios), luego de varios minutos o algunas horas (secundarios) o en varias
horas (primarios).
ZnCl2
Reacción con R. de Lucas: R - OH + HCl R - Cl + H2O

Reactividad o velocidad de reacción: 3 ° > 2 ° > 1°

La oxidación de alcoholes permite obtener aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos.


Así, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y éstos son muy fácilmente
oxidables a ácidos.

[O] [O]
R - CH2OH R - CHO R - COOH
[H] [H]
Alcohol primario aldehído ácido

Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y éstas normalmente no


sufren oxidaciones posteriores.

Los alcoholes terciarios no son fácilmente oxidables, a menos que se usen


oxidantes enérgicos que rompan enlaces carbono-carbono.

OXI
R- CHOH - R´ R - CO - R´ RED

El ensayo de Bordwell-Wellman o de oxidación con ácido crómico, también sirve para


diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja rojizo).
La oxidación de los alcoholes (1rio ó 2rio) produce la simultánea reducción del
reactivo a Cr+3 que es de color verde azulado.

OXI
Alcohol 1° R - CH2OH RCOOH Ácido carboxílico
OXI
Alcohol R2CHOH R2C = 0 Cetona
OXI
Alcohol 3° R3COH No reacciona
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Reacción de fenoles con tricloruro de fierro

Los fenoles los reconoceremos con el ensayo de cloruro férrico, con el cual dan colores
violeta o azulado.

PARTE EXPERIMENTAL

1. Ensayo de Lucas

Colocar a c/u de 5 tubos de prueba 15 gotas de reactivo de Lucas


Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar
Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución Ensayar:
Alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema.

Reactivos Observacion
ZnCl2/HCl
Compuestos

No hay reacción se
Alcohol primario Negativo observo un color amarillo
Amarillo cristalino

Alcohol secundario Negativo


Amarillo normal No hubo reacción ni
cristlino precipitado

Alcohol terciario Positivo Hay reacción. se


Amarillo lechoso enturbio un reacción
instantáneos

Muestra Problema N° Negativo No pasa nada


Amarrillo
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Evaluacion:

¿ Como verifico que se produjo la reacción?

Cuando el reactivo que se utilizo en el compuesto reacciono de manera instantánea.


¿De los 3 alcoholes, cual de ellos reacciono rápidamente?

Alcohol terciario
¿Cual se el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de
Lucas?
El orden de la reacción decreciente seria 3°< 2°< 1°

¿Cuál fue el comportamiento de la muestra Problema?

Que después de 10 minutos no hubo ninguna reacción.

2. Ensayo con sodio metálico


Colocar 10 gotas de alcohol primario, secundario y terciario en 3 tubos de ensayo.
Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observe lo que sucede.
Adicione algunas gotas de fenolftaleína a la solución final

Reactivos Observacion
Sodio
Compuestos
No hay reacción se
Alcohol primario Negativo observo un color morado
Morado puro medio espeso

Alcohol secundario Color morado


No hubo reacción ni
precipitado, pero se
observo burbujas al
inicio

Alcohol terciario Negativo No hay reacción. Se


Morado lechoso observo pocas burbujas
y al aumentar algunas
gotas de fenol se puso
morado

Fenol Positivo Hay existe reacción, un


Caramelo color caramelo – morado
transparente, sale
burbujas

Muestra Problema N° Negativo Colarion morada ambia,


Morado lechoso Ligero aumento de T°
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Evaluación

¿Cómo verificó que los compuestos reaccionaban con el sodio metálico?

Cuando la reacción que se da es diferente a la coloración que tiene cada


compuesto y reactivo, o también hay liberación H2.

¿ Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente?

El fenol

¿Cómo fue el comportamiento del fenol?

Su comportamiento fue una reacción muy rápida

¿ Cómo comprobó la basicidad del producto formado?

Por las burbujas liberadas de hidrogeno

¿ Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?


Fue una reaccion no muy rapida, por la cual se descarta que es un fenol.
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3. Ensayo de Bordwell-Wellman
Agregue 10 gotas de alcohol a estudiar (primario, secundario y terciario)
Adicionar 10 gotas de reactivo. Observe los resultados.

Reactivos H2SO4/CrO3 Observacion

Compuestos

Hay reacción se observo


Alcohol primario un color verde, tenia
Positivo espuma . Mostro 2 fases
Verde pastoso verde y un celeste medio
verde, presenta calor muy
caliente.

Alcohol secundario Color verde -negro


Hay reacción homogénea,
se vio un color verde con
negro. Y tiene un calor
caliente.
Alcohol terciario Naranja Se observo una reaccion
de color naranja
aceitoso, formo 2 fases,
uno naranja y un naranja
mas oscuro. A T°
normal
Muestra Problema N° Negativo Hay reacción se observo
Verde pastoso un color verde, tenia
espuma . Mostro 2 fases
verde y un celeste medio
verde, presenta calor muy
caliente.
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Evaluación:
¿ Cómo reconoció que hubo reacción?

Cuando el alcohol primario y muestra problema tienes dos fases y presenta el


mismo color.

¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell


Wellman?

El alcohol primario

¿ Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

Su reacción nos indica que la MP pertenece al alcohol primario.

¿Qué esperaría Usted, si al 2-metil-2-pentanol se le somete a la misma


reacción?

En ese caso el 2-metil-2-pentanol, pertenece al alcohol terciario, la cual en la


teoría nos dice q será un alcohol ya sea en secundario, primario. Entonces la
reacción que se da con el reactivo será la misma, pero se vuelve mas acida a
mas de cadena larga.
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4. Ensayo con cloruro férrico
Agregar a cada uno de 2 tubos de ensayo 10 gotas de solución al 0.1 % de otro
fenol y un alcohol, respectivamente.
Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas de una solución de cloruro férrico.
Agitar, observar y anotar los resultados
Efectuar el ensayo con su muestra problema, simultáneamente.
Reactivos FeCl3 Observación

Compuestos

Hay reacción se observo


Muestra problema 2 fases amarrillo y
Amarrillo lechoso.

Alcohol terciario Amarrillo Se observo una


reacción de color
amarillo-mostaza
aceitoso, formo 1 fase
Fenol Morado Se vio una sola fase.

Evaluación:

¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?


Por que cuando le echamos unas cuantas gotas de reactivo, normalmente
siempre presentan colores intensos.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
Pues en la MP como tenía un color amarillo de 2 fases, igual que el alcohol
primario. genero que esto pertenezca al alcohol.

¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el


FeCl3?

OH
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CUESTIONARIO

1. ¿Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el


comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los fenoles?

Sabemos que la reaccion del fenol + FeCl3 nos muestra un color morado.

Por lo contario al a ver un alcohol porque no se evidencia cambio de coor alguno.

R- CH2OH + FeCl3  (-) NO RXN

2. ¿Que utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordell- Wellman con los
alcoholes?. Explique

Su utilidad es oxidar a un alcohol ya sea primario o secundario.


Estos ayudan a formar aldehídos, cetonas, hasta poder llegar a formar ácidos carboxílicos.
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3. ¿Cómo comprobar, mediante reacciones químicas, que la muestra recibida es un fenol o


derivado de éste?.

Usando el reactivo FeCl3

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir:

a) Cloruro de t-butilo (reactivo lucas)

b) 2-buteno
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5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z” y se realizan las
siguientes pruebas:

Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas


(horas) y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado ácido
carboxílico) y no reacciona con FeCl3.
Sino reacciona descartamos que es un fenol. Pero se oxida con el CrO3,
entonces es un alcohol, y se aumentamos el reactivo Lucas, nos damos cuanta
que es un alcohol primario.

Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico.


Reacciona rápidamente con el R. de Lucas

En este caso nos damos cuenta que es un alcohol terciario .

Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el


CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos
hidroxilados.

Podemos decir se trata de un alcohol, secundario o primario, decimis que en la segunda


reaccion , se obtuvo una cetona y esta es un alcohol secundario.

6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica , podemos afirmar que una infusión de té
tiene derivados fenólicos.

Para poder afirmar una infusión de té en derivados fenólicos, sometemos una muestra de la infusión
de té al reactivo tricloruro férrico y poco a poco la mezcla de estas sustancias cambiara de color.
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CONCLUSIONES:

En la práctica de laboratorio se logró llevar los objetivos planteados como lo era. El realizar
en forma cualitativa las principales reacciones orgánicas de los alcoholes y fenoles,
identificar los productos formados; por manifestaciones externas como cambios de color,
formación de precipitados, olor, etc; reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los
alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas y como último objetivo comprobar
experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.
Tantos los alcoholes como los fenoles contienen el grupo –OH (Hidroxilo), que determina
las propiedades característica de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas
reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchos otros.
Por último se recomienda tener una cierta distancia de los reactivos al hacer sus reacciones
ya que se pudo ver que algunas generaban espuma y eran muy calientes también se
recomienda el uso de guantes ya que se tendrá que agitar algunas muestras para obtener la
reacción deseada. Si alguna universidad desea hacer este tipo de experimentos se sugiere a
los profesores tener una constante observación sobre los alumnos debido a las variadas
reacciones que pueden generar los reactivos.
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REFERENCIAS:

 Nimia Medaly (25 de Julio de 2016). Compuestos fenólicos. Recuperado el 03 de


Noviembre del 2018, de Slideshare
https://es.slideshare.net/NIMIAMEDALYBRAVODAVI/compuestos-fenolicos

 Francisco Gomez (01 de Octrube de 2012). Propiedades químicas y físicas de los alcoholes
y fenoles. Recuperado el 03 de Noviembre del 2018, de Prezi
https://prezi.com/wz5npsuwpyux/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-alcoholes/

 Carlos Terrazos (17 de Febrero de 2003). Reactivo Lucas. Recuperado el 03 de Noviembre


de 2018, de EsAcademic
http://www.esacademic.com/dic.nsf/eswiki/990765

 Oscar Carranza (22 de Septiembre de 2018). ALCOHOLES Y FENOLES. Recuperado el


03 de Noviembre de 2018, de Química
https://sites.google.com/site/quimicaorganicalaucruz/home/alcoholes-y-fenoles

 Andres Fonseca (25 de Mayo de 2011). Alcoholes y Fenoles-Introducción. Recuperado el


03 de Noviembre de 2018, de Slideshare
https://es.slideshare.net/andres142/laboratorio-de-alcoholes-y-fenoles
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ANEXOS:

En esta imagen se muestran los En este tubo de ensayo se realizó En cambio en este otro tubo de
resultados que obtuvimos del una de las mezclas indicadas en el realizo el experimento 3 y como se
experimento 1, como se puede ver experimento 2, dándonos un color puede ver nos dio como color final
no difieren mucho y tampoco morado oscuro como concentrado. un verde oscuro, formando 2 fases.
variaron demasiado en su color, En esta reacción se produjo
manteniendo un color de amarillo espuma así explicando las gotas en
aceitoso. las paredes del tubo y produjo un
fuerte aumento de temperatura.

Este frasco contiene el sodio


metálico donde nos sirvió en el
experimento 2, dándonos algunas
reacciones donde cambio el tipo de
olor del experimento como otras
donde no se presentó un resultado
notorio.

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