UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

CARRERA: MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA

PRÁCTICA DE LABORATORIO
CURSO: QUÍMICA
PROFESOR: DOIVE SALVADOR ORTEGA SILVA

INFORME DE PRÁCTICA
PRÁCTICA Nº: 9
TÍTULO: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
INTEGRANTES:
CANALES FALCON, SEBASTIAN ALEJANDRO –
100133546@cientifica.edu.pe – 100%
CASTRO TRUJILLO, ANDREA CAMILA – 100124944@cientifica.edu.pe –
100%
CÓRDOVA TRIBEÑOS, DAIANA BEATRIZ – 100130819@cientifica.edu.pe
– 100%
CUBILLAS FERRO, BRIGITTE ANAHÍ – 100131103@cientifica.edu.pe –
100%

HORARIO DE PRÁCTICA
FECHA DE REALIZACIÓN: 06/05/2023
FECHA DE ENTREGA: 13/06/2023

LIMA, PERÚ
2023
OBJETIVO:
 Nuestro objetivo es reconocer el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y
su reactividad en los tipos de alcoholes.
 Verificar la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos
experimentales.
 Identificar en forma rápida los fenoles mediante reacciones simples y
visualizables.

FUNDAMENTO TEÓRICO:
ALCOHOLES:
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su
estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados
covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples
únicamente a los átomos adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo humano si
son ingeridos en dosis altas. Además, al ser consumidos por el ser humano,
pueden actuar como depresores del sistema nervioso central, causar el estado de
embriaguez y provocar una conducta más desinhibida de lo normal. Por otra
parte, los alcoholes tienen propiedades antibacterianas y antisépticas que
permiten su uso en la industria química y en la medicina.
Tipos de alcoholes:
Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos hidroxilo que
presenten en su estructura:
Monoalcoholes o alcoholes: Estos contienen un solo grupo hidroxilo. Por
ejemplo:
Polialcoholes o polioles: Contienen más de un grupo hidroxilo. Por ejemplo:

Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual
está enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos
de carbono está enlazado además este carbono:
 Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono
enlazado a su vez a otro único átomo de carbono. Por ejemplo:

 Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos. Por ejemplo:

 Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos. Por ejemplo:
Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor
característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado
sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta
similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de
hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que
menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas
y más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la
complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de
átomos de carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra
parte, la formación de puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad,
sino también en sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la
cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones
tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su
grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y
uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases
dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar
un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno
retiene su carga negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares
electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere
carga positiva y se comporta como una base débil.

FENOLES:
El fenol (sistemáticamente conocido como hidroxibenceno) es un compuesto
orgánico aromático formado por el grupo fenilo (C6H5-) unido a un grupo
hidroxilo (-OH). El fenol es un ejemplo de derivado del benceno. Los derivados
del benceno se forman cuando tomamos una molécula de benceno y sustituimos
uno o varios de sus átomos de hidrógeno por diferentes radicales. Al eliminar un
átomo de hidrógeno del benceno, se forma el grupo fenilo (C6H5-). El
sustituyente determina la identidad del derivado bencénico; en el fenol,
sustituimos el átomo de hidrógeno del benceno por el grupo hidroxilo (-OH).

Propiedades del fenol:

Ahora que sabemos qué es el fenol, podemos examinar sus propiedades. Y, lo
que es más importante, podemos observar las interacciones entre sus dos grupos
funcionales (el grupo fenilo y el grupo hidroxilo) y cómo diferencian al fenol de
otras moléculas similares.
Existen varios ensayos experimentales que permiten reconocer el grupo
funcional hidroxilo en alcoholes y diferenciar su reactividad. A continuación, se
mencionan cuatro de estos ensayos.
a. El sodio metálico (Na): reacciona a distintas velocidades con los alcoholes:
los primarios reaccionan más velozmente, mientras que los secundarios y
terciarios presentan velocidades de reacción menores, respectivamente. Los
productos de esta reacción son alcóxidos e hidrógeno molecular gaseoso.

Reactividad y/o velocidad de reacción de los alcoholes en este ensayo:

1° > 2° > 3°
b. El ensayo de Lucas: También permite diferenciar distintas velocidades de
reacción en alcoholes terciarios, secundarios y primarios mediante la
conversión a sus respectivos cloruros de alquilo. Estos últimos son
identificables, porque existe enturbiamiento u opacidad en forma inmediata
con los alcoholes terciarios; luego de varios minutos o algunas horas, con
los alcoholes secundarios; o en varias horas, en presencia de los alcoholes
primarios.
La reacción general con el reactivo de Lucas (solución de ZnCl2 y HCl
concentrado) se muestra a continuación:

Reactividad o velocidad de reacción de los alcoholes en este ensayo:

3° > 2° > 1°

c. El ensayo de Bordwell: Wellman es una mezcla naranja rojiza de CrO3 y

H2SO4 diluido. Permite reconocer alcoholes mediante su oxidación con
ácido crómico. La oxidación de los alcoholes primarios y secundarios
implica la reducción del reactivo de Bordwell- Wellman a Cr 3+, que es de
color verde azulado.

d. Reacción de fenoles con tricloruro de fierro: Los fenoles son reconocibles

mediante el ensayo con cloruro férrico. En presencia de este reactivo se
observan colores intensos y variados (violeta, azul, verde).
MATERIALES:
Materiales en mesa de estudiantes
 01 gradilla
 20 tubos de ensayo (13 x 100 mm)
 01 piseta c/agua destilada
 bagueta
Reactivos en mesa de estudiantes
 01 alcohol primario (1 – propanol) gotero 25 mL
 01 alcohol secundario (2 – propanol) gotero 25 mL
 01 alcohol terciario (ter – butílico) gotero 25 mL
 01 cloruro férrico ~ FeCl3 gotero 25 mL
 01 fenol 1 % gotero 25 mL
 01 fenolftaleina gotero 25 mL
 01 muestra problema gotero 50mL
Materiales en mesa central de profesor
 02 reactivo de Lucas gotero 50 mL
 06 sodio metálico trozos pequeños
 01 reactivo Bordwell – Wellman gotero 50 mL
 01 pinza metálica
 01 espátula

PARTE EXPERIMENTAL:
 Ensayo de Lucas
 Colocar en 4 tubos a c/u, 15 gotas de reactivo de Lucas.
 Agregar 5 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y muestra
problemas. Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la
solución.
 Ensayo con sodio metálico
 Colocar 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, fenol y
muestra problema en 5 tubos de ensayo.
 Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observar lo
que sucederá.
 Adicionar 2 – 3 gotas de fenolftaleína a cada tubo de ensayo.
 NOTA: Antes de descartar el contenido de cada tubo cerciórese que todo
el sodio haya reaccionado. Si existe remanente agregue suficiente
cantidad de etanol para destruirlo. ¡No arrojar al caño!
 Ensayo de Bordwell – Wellman
 Agregue 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y muestra
problema.
 Adicionar 10 gotas del reactivo Bordwell – Wellman. Observe los
resultados.
 Ensayo con cloruro férrico
 Agregar en 1 tubo de ensayo 10 gotas de solución al 0.1% de resorcinol o
fenol; en otro tubo de ensayo, añadir 10 gotas de un alcohol a su elección o
según le indique el profesor; y por último, a la muestra problema.
 Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas una solución de cloruro férrico. Agitar,
observar y anotar los resultados.
DATOS Y RESULTADOS:
1. Ensayo de Lucas
REACCIONA CON
MUESTRAS OBSERVACIÓN
:ZnCl2/HCl
Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol terciario

Muestra problema

Evaluación:
 ¿Cómo verificó que se produjo la reacción?
 ¿De los tres alcoholes, cuál de ellos reaccionó rápidamente?
 ¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al
reactivo de Lucas?
 ¿Cómo fue el comportamiento de su muestra problema?

2. Ensayo sodio metálico

REACCIONA CON EL
MUESTRAS OBSERVACIÓN
SODIO METÁLICO
Alcohol primario SI Obtuvo una reacción fuerte

Alcohol secundario LEVE Reacciona levemente

Alcohol terciario NO -

Fenol

Muestra problema NO -

Evaluación:
 ¿Cómo verifica que las muestras reaccionan con el sodio metálico?
 ¿Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente?
 ¿Cómo fue el comportamiento del fenol?
 ¿Cómo comprobó la basicidad del producto formado?
 ¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
3. Ensayo con ácido sulfúrico
REACCIONA CON EL
MUESTRAS OBSERVACIÓN
H2SO4/CrO3
Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol terciario

Muestra problema

Evaluación:
 ¿Cómo reconoció que hubo reacción?
 ¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de
Bordwell- Wellman?
 ¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
 ¿Qué esperaría usted, si al 2-metil-3-pentanol se le somete a la misma
reacción?

4. Ensayo con cloruro férrico

REACCIONA CON EL
MUESTRAS OBSERVACIÓN
FeCl3
Alcohol primario no -

Alcohol secundario non -

Alcohol terciario no -

Fenol Sí – ligero Se observó un ligero

violeta
Muestra problema no -

Evaluación:
 ¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?
 ¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
 ¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el
FeCl3?
DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
 Se pudo reconocer el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y su
reactividad en los alcoholes primarios, secundarios, terciarios y fenoles
debido a que con los diferentes reactivos los tipos de alcoholes demostraron
ser positivos a alcoholes y fenoles en cada caso.
 Se verificó la reactividad de los grupos hidroxilo mediante los ensayos
consocio metálico, reactivo de Lucas, ensayo con Bordwell-Wellman y
cloruro férrico demostraron la reactividad de cada compuesto hidroxilo
dependiendo de su posición en el alcohol y el medio al que es sometido
variará la velocidad de reacción, si hay formación de precipitado o
coloración de las muestras.
 Se identificó de forma rápida los fenoles mediante los ensayos con sodio
metálico y cloruro férrico, el primero debido a la reacción violenta que
tiene, y en el segundo ensayo con el fenol se tornó de color morado a
diferencia de los alcoholes.

RECOMENDACIONES:
 Seguir siempre las indicaciones del profesor.
 Estar siempre bien cubiertos, con nuestros implementos de seguridad, es
decir, bata, guantes, cofia, lentes, cabello recogido y pantalón.
 No jugar dentro del laboratorio ni con los reactivos, ya que nos podrá llevar
a accidentes graves.
CUESTIONARIO:
1. Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el
comportamiento diferenciado entre los alcoholes y los fenoles.
2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell
– Wellman con los alcoholes? Explique.
El reactivo de Bordwell - Wellman en la reacción de alcoholes (Oxidación
de alcoholes) cumple la función de oxidación ya que se utiliza un oxidante
fuerte. Además, se puede evidenciar que reacción es positiva y cual no, esto
se demuestra cuando el reactivo (color naranja) pasa a un color azul
verdoso (Rx. Positiva), mientras en la reacción negativa, el color naranja
del reactivo no cambia. Por otro lado, esta reacción con el reactivo de
Bordwell-Wellman es de suma importancia puesto que, esto nos permite
reconocer el tipo de alcohol, siento los alcoholes primarios y secundarios
los que reaccionan y el alcohol terciario que no reacciona, es decir no se
oxida.

3. ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra recibida es

un fenol o derivado de este?
Para comprobar mediante reacciones químicas que la muestra es un fenol o
derivado de este se hace la reacción con FecCl3 (Cloruro férrico) que es
una reacción para reconocer únicamente fenoles. Básicamente, en esta
reacción se le agrega FeCl3 (reactivo de color amarillo) a la muestra y si
esta reacciona se tornará de colores intensos como azul oscuro, o rojo
oscuro, pero si es una reacción negativa se quedará con el mismo color del
reactivo que es color amarillo.

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para
producir:
a) Cloruro de t – butílico
b) 2 – buteno
Incluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del alcohol
que eligió.
5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y
“Z”, las cuales se les realizará las siguientes pruebas:
a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas
(horas) y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado
ácido carboxílico) y no reacciona con FeCl3.
b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico.
Reacciona rápidamente con el R. de Lucas.
 c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el
CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos
hidroxilados.
6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica, podemos afirmar que
una infusión de té tiene derivados fenólicos?

BIBLIOGRAFÍA:
 Hidrocarburos: clasificación, propiedades y características. (2013).