IP Santo Tomás – Ingenieria en Quimica Industrial – Informe de Laboratorio reconocimiento de grupos funcionales

Reconocimiento de Grupos Funcionales Oxigenados

RESUMEN: Para este laboratorio identificamos por medio de reacciones distintos
grupos funcionales. Reconocimos primero la oxidación del etanol, isopropanol,
terbutanol agregándoles 0.5ml de K2Cr2O7 y 1 gota de H2SO4 , solo reaccionando el
isopropanol y el etanol, donde el terbutanol no reaccionó, posteriormente realizamos la
prueba con el reactivo de lucas para saber si son primarios o secundarios, donde el
etanol no reaccionó y el isopropanol se demoró en formar una capa de 2 fases y así
identificamos el alcohol primario y secundario respectivamente. A 1ml de fenol
agregamos gotas de FeCl3 al 5 % formandose en compuesto de color negro. Ahora
oxidamos el grupo carbonilo, 0.5ml de acetona, formaldehido, benzaldehído en sus
respectivos tubos con 0.5ml de K2Cr2O7 y H2SO4 observando que el formaldehido
reacciono cambiando de color, el benzaldehido tambien reacciono separandose en 2
fases, y la acetona no reacciono. Se sometió a la acetona al test de haloformo con 4ml
KI al 10%, 2ml de NaOH 1M y 4ml de NaClO al 5% formando un precipitado amarillo.
Después hicimos la reacción de adición al benzaldehído con 0.5ml de una solución
saturada de NaHSO3 , calentamos y agitamos y observamos que cambió a color blanco.
Pasamos a la prueba con el reactivo de Schiff en 3 tubos con 3 gotas NaOH 0.1 M y 10
gotas del reactivo de Schiff con 0.5ml de formaldehído, otro con 0.5ml acetona y 0.5ml
de benzaldehído los agitamos y el formaldehído reaccionó inmediatamente asimilando
un color fucsia intenso, la acetona no reacciono y el benzaldehido cambio de color
morado obscuro y desprendia un olor agradable. Para la reacción de fehling en 2 tubos
agregamos 1 ml de reactivo de fehling A y 1ml del reactivo de fehling B juntos, luego a
un tubo agregamos 0.5ml de formaldehído y el otro tubo 0.5ml de acetona calentamos a
baño maria y luego observamos que el formaldehido cambio de color rojo y la acetona
no hubo cambio alguno. Pasamos con el grupo carboxilo de formación de sales donde
en 1 tubo agregamos 0.5ml de ácido acético y le añadimos una pequeña cantidad de
bicarbonato de sodio luego agitamos y observamos que empieza a efervecer el
compuesto. Después hicimos una reaccion de esterificacion con una pequeña cantidad
de ácido salicílico y 1ml de alcohol metílico y 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado,
calentamos el compuesto a baño maría durante un tiempo y luego agitamos para luego
volver a calentarlo, repetimos este procedimiento unas veces más y para finalizar lo
enfriamos en un baño de hielo, procedimos a oler el compuesto donde este olía a
mentolato.
se dice que es un alcohol terciario, cuando se demora unos minutos es uno secundario y
cuando ya no reacciona entonces este será primario. para los fenoles estos reaccionan
solo con FeCl3 produciendo un cambio de color. El grupo carbonilo en presencia de
K2Cr2O o KMnO4 se oxida solamente los aldehídos, las cetonas no reaccionan, para
identificar la cetona se usa el test de haloformo donde reaccionara con la cetona
produciendo un precipitado amarillo. Este grupo también reacciona en presencia de
reactivos nucleofílicos como NaHSO3, HCN produciendo compuestos sólidos y
colorados. Otra forma de reconocer los aldehídos y cetonas es por medio del reactivo de
Schiff y Fehling donde el de Schiff es una solución de fucsina decolorada con anhídrido
sulfuroso. Los aldehídos en presencia de este reactivo adquieren una coloración fucsia.
Las cetonas no reaccionan. Y el Fehling es una mezcla de dos soluciones: Fehling A y
Fehling B donde el aldehído reacciona produciendo una coloración roja llamada óxido
cuproso, la cetona no reacciona. Los ácidos carboxílicos no pueden oxidarse ya que el
carbono está en su estado mayor de oxidación, estos ácidos pueden reaccionar con bases
de sales débiles y fuertes, estos reaccionan con bicarbonato de sodio produciendo un
efecto de efervescencia y formando una sal sódica, los ácidos carboxílicos de mayor peso
molecular reaccionan más lentamente. El ácido carboxílico en presencia de ácido
sulfúrico concentrado produce un éster.
RESULTADOS
Tanto el etanol como el isopropanol se oxidaron dando como resultado un aldehído y una cetona
respectivamente, mientras que el terbutanol no se oxidó al ser un alcohol terciario.
Solamente el terbutanol reaccionó de manera inmediata al test de Lucas al tratarse de un alcohol
terciario, mientras que el isopropanol lo hizo luego de unos minutos y se formaron dos fases.

PALABRAS CLAVE: Polaridad, Reactivos Nucleofilicos, Halogenos.

OBJETIVOS
-Reconocer alcoholes primarios, secundario y terciarios
-Observar reacciones del grupo carbonilo e identificar aldehídos y cetonas
-Registrar reacciones del grupo carboxilo

INTRODUCCIÓN

Los grupos funcionales que están oxigenados se conocen como los grupos hidroxílicos,
carbonílicos, carboxílicas. Estos grupos tienen en común que pueden tener 1 o más El fenol dio un compuesto de color negro al reaccionar con el cloruro de hierro.
átomos de oxígeno en su composición. El grupo de los hidroxilos están formados por un
átomo de oxígeno y un hidrógeno a esto le conocemos como alcoholes y fenoles. El
grupo de los carbonilos tiene la particularidad que su átomo de carbono está con un doble
enlace a un átomo de oxígeno, estos pueden ser cetonas o aldehídos. El grupo carboxílico
es como un grupo carbonilo solo que tiene un oxígeno más en su fórmula. El grupo
hidroxilo reacciona al estar en presencia de K2Cr2O7 y KMnO4 dependiendo si es

primario o secundario serán aldehídos y cetonas respectivamente, los terciarios no

reaccionan. para identificar bien si son primarios o secundarios utilizamos el test de lucas
donde este está basado en la velocidad que estos reaccionan al compuesto está formado
de una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico, cuando la reacción es inmediata
La oxidación del formaldehído dio como resultado ácido fórmico (figura 4), mientras que la del
benzaldehído hizo que se formara ácido benzoico(figura 6), la acetona por su parte no reaccionó
en esta experiencia (figura 5).

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Reacciones para el grupo hidroxilo:

Experiencia 1: Oxidación
● Enumerar 3 tubos de ensayo y verter dentro de ellos 0,5mL. de K2Cr2O7 y 1 gota de

H2SO4 concentrado.
● En el tubo 1 se analizará el efecto sobre 0,5mL. de etanol, en el tubo 2 sobre 0,5 de

isopropanol, y por último, en el tubo 3 se examinará el comportamiento de 0,5mL. de terbutanol.

Al someter a la acetona al test de haloformo se dio como resultado que se formo un precipitado
● Calentar suavemente los tubos en un baño maría.

Experiencia 2: Reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

amarillo en el tubo de ensayo.
● En tres tubos de ensayos vertir los siguiente:Tubo 1, 0,5 de etanol, en el tubo 2 0,5 de
isopropanol, en el tubo 3 0,5 de isopropanol.
● A cada tubo se le añadirá 1mL. de reactivo de Lucas y agitar en el vortex.

Experiencia 3: Reconocimiento de fenoles.

● En un tubo de ensayo disponer de 1mL. de fenol y mezclarlo con FeCl3 al 5 %.

Reacciones para el grupo carbonilo:

La mezcla al ser calentada se volvió transparente, y tras aplicarle un baño de hielo tomó una Experiencia 4: Oxidación.

consistencia y color lechosa. ● Enumerar 3 tubos de ensayo y en cada uno se verterá 0,5 de K 2Cr2O7 y 1 gota de
H2SO4 concentrado.
● En el Tubo 1 se analizará 0,5 mL de formaldehído, en el tubo 2 0,5 mL de acetona, y por
último, en el tubo 3 0,5 mL de benzaldehído.

● calentar suavemente en un baño maría.

Experiencia 5: Teste de Haloformo.

Al momento de usar la reacción de Schiff se dio como resultado que el formaldehído obtuvo una
coloración fucsia intensa (figura 9), mientras que la acetona solo tuvo una pequeña coloración
(figura 8), por último el benzaldehído cambio a un tono morado oscuro intenso además de un olor
dulce a frambuesa.
Con el reactivo de Fehling se vio que el formaldehído formó óxido cuproso, mientras que la
acetona no reaccionó.
● A 1 mL de acetona agregar 4 mL de solución de KI al 10%, 2 mL de solución de NaOH
1 M y 4 mL de solución de NaClO al 5 % recientemente preparada. Registrar observaciones.
Experiencia 6: Reacción de adición.
● Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de benzaldehído más 0,5 mL de solución saturada de
NaHSO3. Agitar y calentar, luego enfriar rápidamente. Registrar observaciones.
Experiencia 7: Reacciones de reconocimiento.
Reacción de Schiff:
● Enumerar 3 tubos de ensayo y en cada uno agregar 3 gotas de NaOH 0,1 M y 10 gotas
de Reactivo de Schiff
● En cada tubo debe ir: tubo 1 0,5mL. de formaldehído, tubo 2 0,5mL. de acetona y en el
tubo 3 0,5 de benzaldehido.
Reacción de Fehling:
● Numerar dos tubos de ensayo y adicionar a cada uno 1mL. de Reactivo Fehling A y 1mL

de Reactivo Fehling B
● En el tubo 1 se dispondrá de 0,5mL. de formaldehído, mientras en el tubo 2 de 0,5mL.
de acetona.
● Calentar en baño maría en ebullición por más de 5 minutos.

Reacciones para el grupo carboxilo:

Experiencia 8:

Al mezclar el ácido acético junto con el bicarbonato se produjo una efervescencia dando lugar a Formación de sales y reconocimiento:
● En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de ácido acético y luego agregar una pequeña
una sal sódica.
cantidad de bicarbonato de sodio.
Reaccion de esterificacion:
●
A una pequeña cantidad de ácido salicílico agregar 1 mL de alcohol metílico y 10 gotas
de ácido sulfúrico concentrado. Calentar suavemente con agitación por algunos minutos, luego

enfriar la solución en baño de agua helada. Agitar suavemente, tomar su olor y comparar con los
reactivos de partida.

El ácido salicílico al mezclarse con el metanol y el ácido sulfúrico dio como resultado salicilato REFERENCIAS
de metilo (un éster) el cual posee un olor a mentol.

DISCUSIÓN Química.es, Reaccion de adicion, 2022

Las técnicas de reconocimiento sirvieron efectivamente al momento de reconocer al grupo

funcional, sin embargo, a nuestro parecer la reacción de Schiff y el test de Lucas fueron de uso https://www.quimica.es/enciclopedia/Reacción_de_adición.html -Acceso 21.11.2022
más cómodo pues el color que toman las sustancias señalan de forma rápida frente a qué
compuesto estamos. Esto no quita que una oxidación ratifica con que estamos trabajando.
Química.es, Adición nucleófila, 2022
SECCIÓN EXPERIMENTAL

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https://www.quimica.es/enciclopedia/Adición_nucleófila.html -Acceso 21.11.2022