UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

CARRERA(S): Medicina Humana - Enfermería

PRÁCTICA DE LABORATORIO
CURSO: Química Orgánica
PROFESOR(A): Obregón Rodríguez, Yris del Pilar

INFORME DE
PRÁCTICA PRÁCTICA
N°: 9
TÍTULO: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
INTEGRANTES:

 Parvina Huayanca, Margarita 100134055@cientifica.edu.pe - 100 %

 Sosa Quincho, Fernanda– 100115929@cientifica.edu.pe - 100 %

 Vargas Torres, Lizzet Xiomara 100106270@cientifica.edu.pe - 100 %

HORARIO DE PRÁCTICA

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: Domingo 22 de Octubre de 2023.

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: Domingo 29 de Octubre de 2023.

LIMA - PERÚ
 INTRODUCCION:
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, unido a una cadena
carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un
grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman
fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes. Los alcoholes tienen propiedades
intrínsecas como puentes de hidrogeno. En esta propiedad tienen la misma configuración
geométrica que el agua y por poseer un OH en su molécula pueden enlazarse por puentes de
hidrogeno. Punto de ebullición, esta conformación de puentes de hidrogeno tienden a influir en los
puntos de ebullición que son más altos que otros compuestos como alcanos. Son solubles en agua,
donde forman puentes de hidrogeno. Disuelven por lo tanto sustancias polares, debido a que el
grupo hidroxilo es hidrofílico. En cuanto a la acidez el protón de hidroxilo del alcohol es
débilmente acido. Una base fuerte puede sustraer el protón de hidroxilo de un alcohol para generar
un acogido. Oxidación, Mediante esta, los alcoholes pueden producir compuestos carboxílicos
(aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos). Los alcoholes primarios pueden formar aldehídos y
cetonas, los alcoholes secundarios generan cetonas y los terciarios no reaccionan. Por otra parte,
los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del
grupo OH. Sin embargo, conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los
métodos para su obtención son diferentes, en el presente informe veremos sus propiedades por
medio de varias pruebas características para este tipo de compuestos.
(Según: Sebastián, T. R. J., & Cesar, G. V. J. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE
ALCOHOLES, FENOLES Y ESTERES.)

I. MARCO TEORICO
I.1. Alcoholes y Fenoles:
Los alcoholes (Figura N°1) son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un carbono saturado, mientras que los fenoles (Figura N°2) presentan el grupo
hidroxilo unido a un anillo aromático.
(Según: Guía de Practicas – UCSUR)

Alcohol etílico (primario) Alcohol isopropílico (secundario) Alcohol t-butílico (terciario)

Fuente: Guía de Practicas – UCSUR.

Figura N° 1: Se muestra Alcohol primario, secundario y terciario.
Fenol 1 – naftol (α – 2 – naftol (β – naftol)
naftol)

Fuente: Guía de Practicas – UCSUR.

Figura N° 2: Se muestra un Fenol, 1- naftol (α – naftol) y 2 – naftol (β – naftol).

Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. Esto es, los fenoles liberan el átomo de hidrógeno
de su grupo hidroxilo más fácilmente. Esta diferencia de acidez relativa se debe a dos factores:
a. El efecto inductivo de los grupos alquilo desestabiliza al anión resultante en los alcoholes; esto
refuerza su enlace O-H.
b. La estabilización del anión resultante por la resonancia del anillo aromático en los fenoles; esto
debilita su enlace O-H.
Existen varios ensayos experimentales que permiten reconocer el grupo funcional hidroxilo en
alcoholes y diferenciar su reactividad. A continuación, se mencionan cuatro de estos ensayos.
(Según: Guía de Practicas – UCSUR)

I.1.a. El sodio metálico (Na) reacciona a distintas velocidades con los alcoholes:
Los primarios reaccionan más velozmente, mientras que los secundarios y terciarios presentan
velocidades de reacción menores, respectivamente (Figura N°3). Los productos de esta reacción son
alcóxidos e hidrógeno molecular gaseoso (Figura N°4).
(Según: Guía de Practicas – UCSUR)

Alcohol Alcóxido Hidrógeno

Fuente: Guía de Practicas – UCSUR.

Figura N° 4: Se muestra la reacción del sodio metálico a distintas velocidades con los alcoholes.

Fuente: Guía de Practicas – UCSUR.

Figura N° 3: Se muestra la reactividad y/o velocidad de reacción de los alcoholes en este ensayo.
I.1.b. Ensayo de Lucas:
Permite diferenciar distintas velocidades de reacción en alcoholes terciarios, secundarios y primarios
mediante la conversión a sus respectivos cloruros de alquilo. Estos últimos son identificables,
porque existe enturbiamiento u opacidad en forma inmediata con los alcoholes terciarios; luego de
varios minutos o algunas horas, con los alcoholes secundarios; o en varias horas, en presencia de los
alcoholes primarios (Figura N° 5).
(Según: Guía de Practicas – UCSUR)
La reacción general con el reactivo de Lucas (solución de ZnCl2 y HCl concentrado) se muestra en
la (Figura N°6):

Fuente: Guía de Practicas – UCSUR.

Figura N° 6: Se muestra la reacción general con el reactivo de Lucas.

Fuente: Guía de Practicas – UCSUR.

Figura N° 6: Se muestra la reactividad o velocidad de reacción de los alcoholes en este ensayo.

I.1.c. El ensayo de Bordwell – Wellman:

Es una mezcla naranja rojiza de CrO3 y H2SO4 diluido. Permite reconocer alcoholes mediante su
oxidación con ácido crómico. La oxidación de los alcoholes primarios y secundarios implica la
reducción del reactivo de Bordwell- Wellman a Cr 3+, que es de color verde azulado.

I.1.d. Reacción de fenoles con tricloruro de fierro:

Los fenoles son reconocibles mediante el ensayo con cloruro férrico. En presencia de este reactivo
se observan colores intensos y variados (violeta, azul, verde).

II. OBJETIVOS
 Reconocer grupos hidroxilo en compuestos orgánicos.
 Realizar Ensayos experimentales con diferentes tipos de alcoholes y fenoles para comprobar
la reactividad de los grupos hidroxilo.
 Identificar rápidamente fenoles con reacciones simples y visuales.
 III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
III.1. Ensayo con Sodio Metálico:

Rotulamos cinco tubos de ensayo.

cerciorándonos de que los tubos de
ensayo estén secos.

Vertemos 5 gotas de alcohol primario en

el primer tubo de ensayo; 5 gotas de
alcohol secundario en el segundo; 5 gotas
de alcohol terciario en el tercero; 5 gotas
de fenol en el cuarto; y 5 gotas de muestra
problema en el último.

Agregamos un pequeño trozo de sodio metálico

en cada tubo.

Adicionamos 2 o 3 gotas de fenolftaleína en

cada tubo de ensayo y anotamos todas nuestras
observaciones.
 III.2. Ensayo de Lucas:
Rotulamos cuatro tubos de ensayo y
vertemos 20 gotas del reactivo de
Lucas en cada uno.
Añadimos 5 gotas de alcohol primario en
el primer tubo de ensayo; 5 gotas de
alcohol secundario en el segundo; 5 gotas
de alcohol terciario en el tercero; y 5
gotas de muestra problema en el último.
III.3. Ensayo de Bordwell – Wellman:
Rotulamos cuatro tubos de ensayo.
Agitamos y medimos el tiempo en que la
solución muestra turbidez u opacidad.
Anotamos nuestras observaciones.
Vertemos 10 gotas de alcohol primario en
el primer tubo de ensayo; 10 gotas de
alcohol secundario en el segundo; 10
gotas de alcohol terciario en el tercero; y
10 gotas de muestra problema en el
último.
Con mucho cuidado, vertemos 10 gotas
del reactivo de Bordwell – Wellman en
cada tubo de ensayo. Anotamos todas
nuestras observaciones.
III.4. Ensayo con cloruro férrico:
Rotulamos cinco tubos de ensayo.
Vertemos 10 gotas de alcohol primario en
el primer tubo de ensayo; 10 gotas de
alcohol secundario en el segundo; 10
gotas de alcohol terciario en el tercero; y
10 gotas de muestra problema en el
último.
Añadimos 2 gotas de cloruro férrico
acuoso en cada tubo de ensayo.
IV. RESULTADOS Y EVALUACION:

1. Ensayo con sodio metálico (Na):

¿HAY
MUESTRAS OBSERVACIONES
REACCIÓN?
Alcohol primario Reacciona muy rápido empieza a burbujear.
Si
Alcohol secundario Reacciona moderadamente empieza a burbujear
Si Lento.
Alcohol terciario Reacciona muy lento empieza a burbujear, pero
Si demora bastante.
Muestra problema Reacciona muy lento empieza a burbujear, pero
Si demora – la muestra problema es el alcohol
terciario.

PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

¿Cómo se verifica que las muestras reaccionan con el sodio metálico?

Inician a burbujear y se puede saber si es un alcohol primario, secundario o terciario.

¿Cuál de sus alcoholes reaccionó más rápidamente?

El alcohol primario burbujeo muy rápido parecía que estaba hirviendo.

¿Cuál fue el comportamiento del fenol?

No se trabajó con fenol en esta reacción.

¿Cómo se comprobó la basicidad del producto formado?

Observando el cambio de color a un opaco y su rapidez de reacción.

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema? ¿Cuál es la identidad del gas

liberado en todos los casos?
La muestra problema tuvo una reacción demasiado lenta que casi no se pudo observar
porque se puede asumir que es un alcohol terciario.
2. Ensayo de Lucas (ZnCl2/HCl):

¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
Se vuelve opaco pero la reacción al volverse
Alcohol primario
Si opaco es muy lenta.
Alcohol Se vuelve opaco pero la reacción al volverse
secundario Si opaco es moderada.
Se vuelve opaco pero la reacción al volverse
Alcohol terciario
Si opaco es muy rápida.
Se vuelve turbio opaco pero la reacción al
Muestra
Si volverse opaco es muy rápida.
problema

PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

¿Cómo se verificó que la reacción se estaba llevando a cabo?

Cambia a un color opaco y en la base se ve se llega a observar como si fuera otra fase.

¿Cuál de sus muestras mostró una reacción más veloz en este ensayo?
La que se vio más veloz fue el alcohol terciario.

¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de

Lucas?
1. Alcohol Terciario
2. Alcohol Secundario
3. Alcohol Primario

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

Se volvió opaco y turbio en pocos segundos en comparación con los otros alcoholes y se
llega a la conclusión que es un alcohol terciario.
3. Ensayo de Bordwell – Wellman (CrO3 / H2SO4):

¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
Alcohol primario Cambio a un color verde azulado eso indica
Si que la reacción fue positiva.
Alcohol secundario También se observa un cambio de color a un
Si verde azulado.
Alcohol terciario Se quedó en un color anaranjado observando
No que no reacciono, fue una reacción negativa.
Muestra problema Se quedó en un color anaranjado observando
No que no reacciono, fue una reacción negativa.

PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

¿Cómo se sabe que la reacción se lleva a cabo?

Porque cambia a un color verde azulado y se puede evidenciar en el alcohol
primario y secundario en cuestión de segundos.

¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell-

Wellman? Dibuje todas las estructuras químicas de las especies involucradas en este
ensayo.
El primario y secundario.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
Se quedó en un color anaranjado ya que no reaccionó.

¿Qué se esperaría si al 2-metil-3-pentanol se le somete a la misma reacción?

En el caso del 2-metil-3-pentanol, si la reacción de Bordwell-Wellman se lleva a
cabo
en presencia de un ácido fuerte, el grupo hidroxilo se prolongará para formar un
catión
oxonio.
4. Ensayo con cloruro férrico (FeCl3):

¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
REACCIÓN?
Alcohol primario Se queda en color amarillo y no se observa que
No la reacción sea positiva.
Alcohol secundario Se queda en color amarillo y no se observa que
No la reacción sea positiva.
Alcohol terciario Se queda en color amarillo y no se observa que
No la reacción sea positiva
Fenol Cambia a un color lila.
Si
Muestra problema Se queda en color amarillo y no se observa que
No la reacción sea positiva.

PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

¿Cómo se verificó que solamente los fenoles reaccionan con el tricloruro férrico?
Por qué cambia a un color lila lo que indica que reaccionó.

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

Se quedó en un color amarillo no reaccionó.

¿Qué características físicas se podrían observar si el siguiente flavonoide se mezcla con

FeCl3?
¿Habrá reacción o no? Explique apropiadamente.

 Cambio de color: Cuando

se mezcla un flavonoide
con FeCl3, es posible que
se observe un cambio de
color en la solución.

 Formación de un
precipitado.
V. DISCUSION:
 VI. CUESTIONARIO N° 09

1. Proponga al menos dos reacciones químicas que demuestren el comportamiento

diferenciado entre los alcoholes y los fenoles.
 Reacción de oxidación con reactivo de Jones: En este caso, el alcohol se oxida a un
ácido carboxílico. Por ejemplo, el etanol se oxidaría a ácido acético. Fenol: Los
fenoles no se oxidan con facilidad con el reactivo de Jones y, por lo tanto, no
experimentarían una reacción de oxidación significativa.
 Reacción con hidróxido de sodio (NaOH): En esta reacción, el hidróxido de sodio
reacciona con el grupo hidroxilo del alcohol para formar un alcóxido. Por ejemplo, el
etanol reaccionaría para formar etóxido. En esta reacción, el grupo hidroxilo en el
fenol se desprotona más fácilmente que en los alcoholes, y se forma una sal fenolato.

2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell –

Wellman? Explique.
La reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell-Wellman es una prueba
química utilizada para determinar la acidez relativa de los alcoholes. Esta reacción es
útil para evaluar la fuerza ácida de los alcoholes y, en particular.

3. ¿Cómo se puede comprobar que la muestra recibida es un fenol o derivado de este?

Muestre una reacción química general para este apartado.
Reacción de la prueba de FeCl3: En esta reacción, si la muestra contiene fenol o un
derivado de fenol, se formará un complejo coloreado con el FeCl3. La intensidad y el
color del complejo pueden variar según la concentración y la estructura química del
compuesto fenólico presente.

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para sintetizar:

a) Cloruro de t – butilo
b) But-2-eno

Incluya las reacciones químicas con las estructuras de todos los compuestos a partir del
alcohol q u e eligió.
5. Indique el tipo de compuestos hidroxiladas que se obtienen a partir de tres muestras de
compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z”, a las cuales se les realizará las
siguientes pruebas:

a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y

rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado: ácido carboxílico). No
reacciona con FeCl3. – ALCOHOL PRIMARIO.
b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona
rápidamente con el reactivo de Lucas. – ALCOHOL TERCEARIO.
+
c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el CrO3/H ,
(producto formado: una cetona). - ALCOHOL SECUNDARIO.

6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica se podría afirmar que una
infusión de té tiene derivados fenólicos? Sustente apropiadamente.

Para determinar si una infusión de té contiene derivados fenólicos, puede utilizar la

prueba de FeCl3, que es un reactivo combinado utilizado para identificar la presencia de
fenoles y derivados fenólicos en una muestra. Si la infusión de té produce un cambio de
color observable al agregar FeCl3, esto indicaría la presencia de fenoles o compuestos
relacionados en la muestra.
 VII. CONCLUSION:
 El grupo hidroxilo se reconoce en compuestos orgánicos y es reactivo en alcoholes
primarios, secundarios, terciarios y fenoles, ya que se encontró que el tipo de alcohol
era positivo para alcoholes y fenoles en cada caso utilizando diferentes reactivos.
 En la práctica de laboratorio se logró llevar los objetivos planteados como lo era. El
realizar en forma cualitativa las principales reacciones orgánicas de los alcoholes y
fenoles, identificar los productos formados; por manifestaciones externas como
cambios de color, formación de precipitados, olor, etc.; reconocer el grupo funcional
(-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas y como
último objetivo comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes
y fenoles. Tantos los alcoholes como los fenoles contienen el grupo –OH (Hidroxilo),
que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo, los fenoles,
aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de
muchos otros. Por último, se recomienda tener una cierta distancia de los reactivos al
hacer sus reacciones ya que se pudo ver que algunas generaban espuma y eran muy
calientes también se recomienda el uso de guantes ya que se tendrá que agitar algunas
muestras para obtener la reacción deseada. Si alguna universidad desea hacer este tipo
de experimentos se sugiere a los profesores tener una constante observación sobre los
alumnos debido a las variadas reacciones que pueden generar los reactivos.
 El cambio de coloración a violeta intenso en alcoholes cuando reaccionan con el cloro
férrico indica la verificación de fenoles.
 En el ensayo de Borwell – Wellman, se reconoce que hay una reacción debido a la
coloración azul verdosa aculada debido a la presencia de cromo.
 Los fenoles dan coloración, con dichas soluciones que contienen iones férricos, en
cambio el alcohol no da ninguna coloración.
 En este informe hemos llegado a la conclusión que los fenoles son más ácidos que los
alcoholes y que los alcoholes pueden llegar a formar enlaces mediante puentes de
hidrogeno.
 El grado de solubilidad de los alcoholes se puede determinar por el número de átomos
de carbonos que presentan.
 Los alcoholes y fenoles a pesar de que los dos tengan como grupo funcional al - OH;
se diferencian en que los alcoholes se derivan de hidrocarburos saturado o
insaturados, al sustituir un hidrogeno por un OH; mientras que los fenoles se derivan
de hidrocarburos aromáticos, sustituyendo un hidrógeno por un OH.
 VIII. BIBLIOGRAFIA:
1. Sebastián, T. R. J., & Cesar, G. V. J. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE
ALCOHOLES, FENOLES Y ESTERES.
https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/60016788/
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_Y_ESTERES20190715-121882-svcwoi-libre.pdf?1563231593=&response-content-
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2. Grisales, J. M., Carvajal, M. T., I-Docente, L. D. Q. O., & Abonía, R. (2016).

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.
https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/50698854/alc_my_yo-libre.pdf?
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XuVRc2Q__&Key-Pair-Id=APKAJLOHF5GGSLRBV4ZA.

3. Armelín Diggroc, E. A., & Iribarren Laco, J. I. (2019). Ejercicios de auto-evaluación de

química orgánica.
https://upcommons.upc.edu/bitstream/handle/2117/191420/ejercicios_de_auto-
evaluacion_de_quimica_organica_2019_iribarrenarmelin.pdf.

4. Loor, J. D. B., Boza, F. A. A., Mendoza, A. L. C., Vidal, L. R. L., & Marcillo, G. A. C. (2021).
Fenoles simples de la destilación de Origanum vulgare valorados por espectrometría UV a través
de auxocromos. Revista del Instituto de investigación de la Facultad de minas, metalurgia y
ciencias geográficas, 24(48), 189-195.
file:///C:/Users/Lizzet/Downloads/75725.pdf.

5. Guía de Practicas – UCSUR (2023)

 CRITERIOS QUE SE TOMARÁN EN CUENTA
PARA LAEVALUACIÓN DE LOS INFORMES
DE
PRÁCTICA

COMPETENCIA DESCRIPCIÓN DEL NIVEL DE COMPETENCIA

Identifica un problema, especificando las variables que lo constituyen.
Solución de Problemas N1 - SP1
CRITERIO LOGRADO EN PROCESO NO LOGRADO
Realiza la introducción teórica y
Realiza la Realiza la introducción teóricaRealiza
y la introducción teórica y
señala el (los) objetivo(s) de la
introducción señala el (los) objetivo(s) de señala el (los) objetivo(s) de la
práctica deficientemente, con
teórica y la práctica correctamente. práctica incorrectamente, con
una cantidad importante de
objetivo(s) de errores u omisiones menores.
errores y omisiones.
la práctica
3 - 2 puntos 2 – 1 punto 1 – 0 puntos
Describe incorrectamente Describe
el deficientemente el
Describe el procedimiento
procedimiento experimental procedimiento experimental sin
Realiza el experimental mediante
mediante diagramas de flujo; se utilizar diagramas de flujo y/o se
procedimiento diagramas de flujo de modo
evidencian errores y omisiones evidencian abundantes errores y
experimental correcto y comprensible. menores. omisiones.
4 – 3 puntos 3 – 1 puntos 1 - 0 puntos
Describe, analiza y discute los
Describe, analiza y discute Describe, analiza y discute los
resultados obtenidos
correctamente la totalidad resultados obtenidos
incorrectamente, pero se
de los resultados obtenidos deficientemente; existen
consideran las estructuras
considerando las estructuras omisiones y errores abundantes
Análisis y químicas, reacciones pertinentes
químicas, reacciones en las estructuras químicas y
discusión de y las citas bibliográficas
pertinentes y las citas reacciones pertinentes.
resultados correspondientes a lo largo de
bibliográficas Asimismo, las citas
todo el informe. Se evidencia
correspondientes a lo largo bibliográficas son inexistentes a
errores y omisiones teóricas
de todo el informe. lo largo de todo el informe.
menores.
5 – 4 puntos 4 – 1 puntos 1 – 0 puntos

Desarrolla entre el 90 – 100 Desarrolla entre el 50 – 90 % del Desarrolla menos del 50 % del
Desarrollo de% del cuestionario. cuestionario. cuestionario.
cuestionario
4 – 3 puntos 3 – 1 puntos 1 – 0 puntos
Realiza conclusiones
Realiza conclusiones
Realiza conclusiones
Realiza apropiadas y lista al menos incoherentes y/o de escaso
incoherentes y/o sin asidero, y
conclusiones y CINCO referencias sustento, y lista al menos
no lista referencias confiables en
lista sus confiables en estilo CUATRO referencias
estilo Vancouver.
fuentes Vancouver. confiables en estilo Vancouver.
4 – 3 puntos 3 – 1 puntos 1 – 0 puntos