Pre – Laboratorios de Química Orgánica II, GRUPO 1-1 – Programa de Química – Facultad de Ciencias

Segundo Semestre Académico 2021

PRE – LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II, GRUPO 1-1

AUTOR: Ileyn Sofia Guerrero Roa

PRÁCTICA No. 5

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: Condensación aldólica

FECHA DE REALIZACIÓN DEL PRE-LABORATORIO: 20/02/22

OBJETIVOS.

Realizar la reacción condensación aldólica propia de aldehídos o cetonas,

utilizando como reactivos el benzaldehído y acetona para obtener
dibenzalacetona.

Objetivos Específicos:

• Desarrollar la reacción entre el benzaldehído y la acetona para obtener

dibenzalacetona la cual se recristaliza y filtra al vacío para obtener la
mayor pureza.
• Filtrar los precipitados y cristales pesar y calcular rendimientos en todos los
experimentos adelantados.
• Analizar los espectros y adelantar sus respectivos análisis ayudándonos de
su estructura.
• Medir el punto de fusión del producto para compararlo con el de la
literatura.

FUNDAMENTO TEÓRICO:

La condensación aldólica es una reacción química de naturaleza catalizadora

catalizada utilizando hidróxidos de sodio o de calcio, también se involucran bases
de fase homogénea. La ruta de condensación aldólica involucra la formación de
un ion enolato que reacciona con un grupo carbonilo de otra molécula para dar
lugar a un β‐hidroxicarbonilo (aldol).

Bajo determinadas condiciones de reacción, el aldol se puede deshidratar para

dar lugar a un sistema conjugado de un carbonilo α, β‐insaturado. La
concentración de condiciones básicas y la distribución de la fuerza básica son los
factores claves para estas reacciones.

Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos como los mencionados

anteriormente formando alcoholes [2].

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La ruta de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que

ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace
carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.

Fase 1: Instauración del enolato

Fase 2: Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo

Fase 3: Protonación

Fase 4: Deshidratación del aldol

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DIAGRAMA DE FLUJO:

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Desarrollado mediante: Luddichart.

FICHA TÉCNICA DE REACTIVOS

Nombre de Reactivo Estado Fórmula Peso Densidad Solubilidad Punto de fusión (PF)
o Punto de
S, L, G molecular molecular g/ml g/100ml
Ebullición (PB)
(g/Mol)
Etanol L C2H5OH 46,07 0,789 0,005 65 C
Benzaldehído L C7H6O 106,13 1,04 0,22 178.1C
Hidróxido de sodio L NaOH 39,99 2,1 1390 C
Acetona L C3H6O 58.08 0,790 9 56 C
Acetato de etilo L C4H8O2 88,11 0,9 8,7 77
NOTA: Si la práctica es de síntesis, debe aparecer información del producto principal a obtener.

FICHA DE TOXICIDAD: RIESGO (R) - MEDIDA PREVENTIVA (S)

Nombre del FRASES R FRASES S

Reactivo No. Descripción No. Descripción
Etanol 11 Fácilmente 2/7/16 2: Manténgase
inflamable. fuera del alcance
de los niños. S 7:
Manténgase el
recipiente bien
cerrado. S 16:
Conservar alejado
de toda llama o
fuente de chispas -
No fumar.
Hidróxido de sodio 35 Provoca 26/37/45 En caso de contacto
quemaduras con los ojos, lávense
graves inmediata y
abundantemente
con agua y acúdase a
un médico. Usar
adecuadamente las
medidas de
seguridad.
Benzaldehído 22 Nocivo por 24 Evítese el contacto
ingestión con la piel.
Acetona 11-36-66- Fácilmente 2-9-16-26 Mantenga fuera del
67 inflamable – Irrita alcance de los
los ojos – La niños, Conservar
inhalación puede en un lugar bien
producir ventilado. En caso
somnolencia y de contacto con
vértigo. ojos, lave
inmediatamente.

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Acetato de etilo 11-36-66 Fácilmente 16-26-33 Conservar en un

inflamable – Irrita lugar bien
los ojos – La ventilado. En caso
inhalación puede de contacto con
producir ojos, lave
somnolencia y inmediatamente.
vértigo. Evite contacto con
cargas
electrostáticas.

RESULTADOS ESPERADOS

En esta práctica se espera llevar a cabo la reacción de acetona con

benzaldehído mediante la reacción conocida como condensación aldólica la
cual esperamos lograr involucrando alcoholes e hidróxidos, se espera encontrar
el punto de fusión del compuesto, compáralo con el valor teórico adicionalmente
encontrar el valor del rendimiento y análisis de espectros (masas, IR, RMN y de
UV-vis) respecto a la estructura del producto resultante.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

[1] Ficha de datos de seguridad. Acetato de etilo Universidad Javeriana. Tomado de:
https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015300/ACETATO+DE+ETILO+_MER
CK.pdf/f1bf261c-f199-437f-bded-e2c3babaea61?version=1.0

[2] IV Jornadas de Ciencias Aplicadas “Dr. Jorge J. Ronco” CONDENSACIÓN ALDÓLICA

DE ACETONA CON FURFURAL Federico Pérez, Gerardo Santori, Francisco Pompeo, Nora
Nichito CINDECA, Facultad de Ciencias Exactas, Facultad de Ingeniería, Universidad
Nacional de La Plata‐CONICET, 47 no 257, 1900, La Plata, Argentina.
Tomado de: file:///C:/Users/sofia/Downloads/4144-Texto%20del%20art%C3%ADculo-
11886-1-10-20171128.pdf

[3] Merck Pontificia Universidad Javeriana Benzaldehído tomado de:

https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015300/BENZALDEHIDO_MERCK.pdf
/fbc9dc77-f6dc-4f29-920c-43859854f1ce?version=1.0
[4] Imágenes Fundamento teórico, tomado de: Condensación Aldólica Tomado de
https://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html
[5] Heimlich, Herbert, Nechamkin, Howard. Química Orgánica. Tercera Edición. Mc Graw
Hill.
[6] Solomons, T.W. Graham e María Cristina Sangines Franchini Química orgánica.
México, D.F.: Limusa, 1985

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Elaboró. Docente Laboratorio. Gloria Astrid Prieto Suárez. Noviembre 1 de 2021.