QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME DE LABORATORIO #9:

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y
DERIVADO

DOCENTE A CARGO:

JILMAR ÁNDRES MURILLO MOSQUERA

INTEGRANTES:

DAVID EDUARDO BOLIVAR BABILONIA

ANGEL YAIR SALAZAR ROJO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUÍA
INGENIERÍA QUÍMICA
MEDELLÍN - ANTIOQUÍA
2019
INTRODUCCIÓN

En el siguiente de informe de laboratorio de química orgánica realizado en las

instalaciones de la Universidad de Antioquía, el cual corresponde a la práctica
experimental #9. A partir de unos experimentos se logra reconocer un ácido
carboxílico al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio, también se determinara
las solubilidades en agua y en soluciones básicas de los ácidos carboxílicos; se
realizaran varia reacciones de hidrólisis de sales, esteres y amidas y por último se
sintetizaran varios esteres derivados del ácido acético.

Los ácidos carboxílicos son compuestos

orgánicos, generalmente hidrocarburos,
que poseen al menos un grupo funcional
carboxilo(-COOH).
METODOLOGÍA

Esta sección está constituida por seis incisos, en los cuales se explican los
procedimientos que se va a llevar acabo con sus respectivas cantidades y métodos
exactos utilizados para la realización de los experimentos.

1. Caracterización de los ácidos carboxílicos. En tres tubos de ensayo vierta:

 Tubo 1: 0,1g de aspirina

 Tubo 2: 10 gotas de vinagre
 Tubo 3: 10 gotas de zumo de limón
A cada tubo se le adiciona 1mL de agua, se agita y se agregan 5 gotas de solución
de bicarbonato de sodio.
2. Formación de sales. En dos tubos de ensayo añadir respectivamente una pequeña
cantidad de ácido benzoico, luego adicione:

 Tubo 4: 3mL de agua

 Tubo 5: 3mL de hidróxido de sodio al 10%
Agite.
3. Hidrólisis de sales. En 2 tubos de ensayo añadir respectivamente 1mL de agua; a
uno de ellos se le agrega acetato de sodio hasta convertir una solución saturada,
luego mida el pH de ambos tubos con papel indicador.

4. Esterificación. En 3 tubos de ensayo añadir respectivamente 5 gotas de los

siguientes alcoholes:

 Tubo 6: Etílico
 Tubo 7: Isopropílico
 Tubo 8: Amílico
Adicione a cada tubo 3 gotas de ácido acético y una gota de ácido sulfúrico
concentrado. Agite y lleve los tres tubos al baño de maría (70- 80 ºC) por 5
minutos, después a cada tubo se le agrega 1mL de agua.
5. Hidrólisis básica de una amida. En un tubo de ensayo añadir 15 gotas de solución
de acetamida y 1mL de hidróxido de sodio al 10% y caliente. Durante el
calentamiento medir el pH con papel indicador.

6. Hidrólisis acida de una amida: Haga lo mismo que el anterior ítem, pero cambie el
hidróxido por ácido sulfúrico al 10%.
RESULTADOS Y ANÁLISIS
1.Caracterización de los ácidos carboxílicos:
Tubo 1: Para la caracterización del ácido carboxílico presente en la aspirina,
adicionamos aspirina, agua más una solución de bicarbonato de sodio, la reacción se
presenta a continuación:
C9H8O4(s) + NaHCO3(l) = C9H7NaO4(l) + H2O(l) + CO2(g)

El ácido carboxílico presente en la aspirina es el ácido acetilsalicílico(C 9H8O4), a

reaccionar con el bicarbonato de sodio podemos el desprendimiento de un gas
(burbujeo) por tanto, podemos afirmar que la reacción presentada anteriormente se
llevó a cabo y que el desprendimiento del gas corresponde dióxido de carbono (CO 2),
debido a esto podemos decir que si había presencia de ácido carboxílico en la
aspirina.
Tubo 2: En este tubo agregamos vinagre más bicarbonato de sodio, el ácido presente
en el vinagre es el ácido acético el cual al reaccionar con el bicarbonato de sodio
genera como producto el desprendimiento de CO2, el cual nos indica la presencia del
ácido carboxílico como se muestra en la siguiente reacción:
C2H4O2(l) + NaHCO3(l) = C2H3NaO2(l) + H2O(l)+CO2(g)

En este tubo apreciamos el burbujeo, por tanto, afirmamos que es CO2.

Tubo 3: Para este tubo tuvimos que nos dio un burbujeo producto del
desprendimiento del gas CO2, esto debido a la reacción entre el ácido cítrico presente
en el zumo de limón y el bicarbonato de sodio como se muestra en la siguiente
reacción. De esto podemos ver que si había presencia de un ácido carboxílico como
lo es el ácido cítrico en el zumo de limón, ya qu ehibo el desprendimiento de CO2.
C6H8O7(l) + 3NaHCO3(l) = 3CO2(g) + 3H2O(l) + Na3C6H5O7(l)

2. Formación de sales:
Tubo 4: En este tubo tenemos ácido benzoico más agua, pudimos ver que no se
disolvió después de agitarlo, ya que el ácido benzoico es muy poco soluble a causa
de que el anillo bencénico que es no polar es la parte más grande de su estructura,
con respecto a la parte polar que es el grupo carbonilo, por tanto, las moléculas de
agua no podrán disolver la molécula de ácido benzoico.
C7H6O2 + H2O = H3O+ + C7H5O2-
(NO REACCIONÓ)
Tubo 5: Para esté tubo pudimos observar la disolución del ácido benzoico en
hidróxido de sodio al 10%, esto a que las bases acuosas (como NaOH) disuelven los
ácidos orgánicos, convirtiéndolos es los correspondientes aniones por sustracción de
un protón, ocurriendo así una reacción ácido-base, por lo tanto, el ácido benzoico
pasa a su sal de ácido como es el benzoato de sodio y por otra parte el hidróxido de
sodio pasa a ser agua, porque toma el protón que el ácido benzoico pierde, como se
muestra a continuación:
C7H6O2 + NaOH = C7H5O2Na +H2O
3. Hidrólisis de sales:
Tubo 6: En este tubo agregamos agua destilada y le medidos el pH, con el papel
indicador el cual nos dio como resultado un pH=6, este pH se debe a que el agua
destilada disuelve el dióxido de carbono del aire, el dióxido de carbono disuelto
reacciona con el agua y finalmente forma ácido carbónico.

CO2 + H2O = H2CO3

Tubo 7: En este tubo obtuvimos la hidrolisis de una sal, como lo es acetato de sodio
al ponerla a reaccionar con el agua, nos dio como resultado el ácido de donde
proviene que es el ácido acético y una base fuerte como lo es el hidróxido de sodio,
la solución nos da como resultado un pH básico con un valor de nueve, esto debido
a que la sal se forma a partir de una base fuerte y un ácido débil, en la disociación de
estas sales libera aniones, que son bases conjugadas de ácido débil, por lo que se
hidrolizan dando iones OH–, por tanto el pH de esta disolución es de carácter básico.
C2H3NaO2 + H2O = CH3COOH + NaOH
4. Esterificación:
Tubo 8: En este tubo tenemos alcohol etílico más ácido acético en un medio ácido
proporcionado por el ácido sulfúrico, como resultado obtuvimos la formación de un
éster como lo es el etanoato de etilo (acetato de etilo), este es un éster de bajo peso
molecular el cuál teóricamente debe oler agradablemente como a frutas, sin embargo,
en nuestro tubo de ensayo percibimos un olor penetrante a removedor.
C2H5OH + CH3COOH H2SO4 = Calor CH3COOC2H5 + H2O
Tubo 9: En este tubo tenemos alcohol isopropílico más ácido acético en un medio
ácido proporcionado por el ácido sulfúrico, como resultado obtuvimos la formación de
un éster como lo es el etanoato de etilo (acetato de etilo), este es un éster de bajo
peso molecular el cuál teóricamente debe oler agradablemente como a frutas, sin
embargo, en nuestro tubo de ensayo percibimos un olor penetrante a removedor.
2C2H5OH + 3CH3COOH H2SO4 = Calor 3CH3COOC2H5 + 2H2O
Tubo 10: En este tubo obtuvimos la reacción del ácido acético más el alcohol amílico
en medio ácido proporcionado por el ácido sulfúrico, el resultado de este experimento
fue un éster como lo es el acetato de isoamilo (aceite de banana), produciendo un
olor agradable a banana. La reacción se muestra a continuación:
C5H11OH + CH3COOH H2SO4 = Calor CH3COOC5H11 + H2O

6. Hidrólisis básica de una amida:

Tubo 11: En este tubo tenemos acetamida más hidróxido de sodio el cuál al someterlo
a baño maría y medirle el pH nos dio como resultado básico de ocho, esto se da
porque es la hidrolisis de una sal proveniente de un ácido débil como lo es el ácido
hiponitroso y una base fuerte como lo es Etanolato de sodio, por tanto, en estas
disoluciones el pH es básico por la formación de iones OH-. La reacción es la
siguiente:
C2H5NO + NaOH = C2H5ONa + NOH
7. Hidrólisis ácida de una amida:
Tubo 12: El papel indicador no presentó cambios porque en este tubo no hubo una
reacción con desprendimiento de gas, por tanto, medimos el pH directamente en la
disolución y nos dio como resultado un valor de 1, muy ácido el cual se debe a la
formación del amonio.
C2H5NO + H2SO4 = C2H4OH + NH4+
CONCLUSIONES
 Se pudo confirmar la presencia de ácidos carboxílicos en aspirina, vinagre y zumo
de limón.
 Se determinó que los ácidos carboxílicos presentan solubilidad en medios básicos
por la formación de sales (solubles en agua) que se producen tras la reacción
ácido-base.
 Se lograron obtener diferentes ésteres a partir de la reacción entre ácido acético
y diferentes alcoholes.
 Se logro exitosamente la hidrolisis de la amida tanto en medio ácido como en
básico.
 En la práctica se concluyó que algunos ácidos carboxílicos son solubles en agua,
debido a la proporcionalidad entre el grupo carbonilo y los hidrocarburos, puesto
que predomina la polaridad.
 En la hidrolisis de la amida se optó por trabajar en medio básico y acido para poder
ver la diferencia de productos cuando se trabaja en diferente medio, en medio
ácido se produjo un ácido orgánico y una sal de amonio y en medio básico se
produjo una sal de ácido orgánico y amoniaco.
PREGUNTAS
1. ¿Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de bajo peso
molecular?
2. ¿Qué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un insecto?
Explique
3. ¿El pH de una disolución de benzoato de sodio en agua, será: ácido, básico o
neutro? Explique
4. De los varios derivados de ácido, ¿por qué las amidas son los compuestos menos
reactivos, hacia un ataque nucleofílico?
5. ¿Por qué los haluros de ácido deben guardarse bajo condiciones anhidras
(ausencia de agua)? De no ser así, ¿qué reacción se efectuará? Explique el
mecanismo de esta reacción.
6. ¿Qué sucede con el jabón si el pH de la solución es ácido?
7. Suponiendo que el estómago de Juan contiene solamente ácido acético al 1% y el
de Pedro alcohol etílico al 1%, si ambos ingieren una solución de bicarbonato de sodio
al 10%, ¿en cuál de los estómagos habrá liberación de CO2? ¿por qué?
8. ¿Qué papel desempeña la solución de cloruro de sodio en la reacción de
saponificación?
9. ¿En la hidrólisis de una amida primaria sería fundamental el papel indicador? ¿Por
qué?
10. Escriba las reacciones entre ácido acético y los alcoholes: etílico, isopropílico y
amílico; además, consulte el uso de los tres ésteres.
SOLUCIÓN
1. La solubilidad de los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular se puede explicar
por medio de la formación de puentes de hidrogeno entre las moléculas del ácido y
del agua, ya que estos puentes de hidrogeno se forman de la interacción de los
hidrógenos del agua y los oxígenos de los grupos carboxilo del ácido, esto es debido
al carácter polar que tienen los ácidos carboxílicos y el agua. Esto en los ácidos de
bajo peso molecular ya que en el los ácidos con largas cadenas hidrocarbonadas,
tenemos que la solubilidad va disminuyendo conforme el número de átomos de
carbono, ya que esto interviene en la formación de los puentes de hidrógenos por lo
explicado anteriormente.
2. Tenemos que generalmente el veneno de los insectos es de carácter ácido, por
tanto, al aplicar una base diluida tenemos una reacción de neutralización, entonces
tenemos que el propósito de aplicar la base diluida es neutralizar el veneno ácido del
insecto, disminuyendo sus efectos nocivos en nuestro cuerpo, como lo es la picazón,
ardor, etc.
3. El pH de una disolución de benzoato de sodio en agua es ácido, ya que tenemos
la formación del ion hidronio en cual es bastante ácido y de una sal, como se muestra
en la siguiente reacción:
C6H5COONa + H2O = C6H4COONa + H3O
Por tanto, al medir el pH de esta disolución de benzoato de sodio en agua, el pH nos
resultará ácido.
4. Las amidas son menos reactivas que los cloruros de ácidos, los anhídridos y los
ésteres, porque el N es menos electronegativo que el Cl y que el O. Estos átomos
unidos directamente al C carbonílico al ser electronegativos le quitan densidad
electrónica y así "colaboran" en dejarlo más susceptible para un ataque nucleofílico.
Además, para una sustitución nucleofílica, es bueno que el grupo saliente sea menos
básico, y esa condición la cumplen mejor los cloruros de ácido, los anhídridos y los
ésteres, cuyos grupos salientes serán el Cloruro, un ácido o un alcohol, que son todos
menos básicos que una amina, que será el grupo saliente en el caso de una amida.
5. La hidrólisis de un haluro de ácido generalmente es una reacción colateral no
deseada que se produce si en el medio de la reacción hay humedad, es decir que el
haluro de acudo con agua produciría un ácido carboxílico y un haluro de hidrogeno.
Toda esta reacción ocurre mediante un proceso de adición nucleofílica-eliminación.
Se puede aprecia mediante el siguiente mecanismo

6. Los jabones se deben realizar en un medio básico con el propósito de neutralizar

los ácidos grasos presentes en la reacción. El jabón es un alcalino por naturaleza, si
se añaden reguladores del pH (en este caso, acido) para reducir la alcalinidad del
jabón, la reacción daría lugar a la imposibilidad de crear un jabón.
7. El estómago de Juan sería el que liberaría CO2 debido a que el ácido acético al
reaccionar con el bicarbonato de sodio produce acido carbónico que a su vez se
descompone en agua y dióxido de carbono, caso que no ocurre en el estómago de
pedro con el alcohol etílico. Se puede observar en la siguiente reacción:
CH3COOH + NaHCO3 CH3COO-Na+ + CO2 +H2O
8. Se agrega sal común (NaCl) para que el jabón se separe y quede flotando sobre
la solución acuosa, esto se conoce como efecto salino, que consiste en el
reemplazamiento de los iones electrolíticos en una solución, en este caso, el cloruro
de sodio al ser muy soluble en agua desplazara los iones ya presentes del jabón
causando su precipitado en su parte superior
9. Es fundamental ya que se necesitaría observar si fue hidrólisis básica o acida.
Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede
realizar tanto en medios ácidos como en básicos fuertemente concentrados y
requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drásticas son
necesarias dada la escasa reactividad de las amidas frente a los ataques
nucleófilos, debido principalmente a la cesión del par solitario del hidrogeno. Según
los siguientes ejemplos:

10.
Alcohol etílico + ácido acético = acetato de etilo

C2H5OH + CH3COOH → H2O + CH3COOC2H5

Alcohol isopropílico + ácido acético = acetato de etilo

3CH3COOH + 2C3H8O = 3CH3COOCH2CH3 + 2H2O
Usos del acetato de etilo:
 Producción de tintas de impresión para la industria gráfica.
 Producción de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.
 En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
 En la industria alimentaria, en productos de confitería, bebidas, dulces.
 En esencias artificiales de frutas.
 Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho.
 En la elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos de
cuero.
 Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de
cerámica.
  Solvente para la elaboración de varios compuestos explosivos.
 En la industria fotográfica, como solvente para la fabricación de películas a
base de celulosa.

Alcohol amílico + ácido acético = Acetato de isoamilo

C5H11OH + CH3COOH = CH3COOC5H11 + H2O

El acetato de isoamilo se usa para conferir sabor a plátano en los alimentos. El aceite
de plátano comúnmente se refiere a una solución de acetato de isoamilo en etanol
que se usa como saborizante artificial.
También se utiliza como disolvente para algunos barnices y lacas de nitrocelulosa.
Como solvente y portador de materiales como la nitrocelulosa, se usó ampliamente
en la industria aeronáutica para reforzar las superficies de vuelo de las telas de
protección contra el viento, donde esta y sus derivados se conocían en general como
" droga para aviones ". Ahora que la mayoría de los aviones son totalmente metálicos,
tal uso ahora se limita principalmente a reproducciones y modelos a escala
históricamente precisos.
BIBLIOGRAFÍA
https://www.scribd.com/document/328970241/Preguntas-Lab-Acidos-
Carboxilicos
https://www.google.com/search?q=hidrolisis+de+un+haluro&rlz=1C5CHFA_en
CO830CO830&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjU0Ymg04PhAhV
Kw1kKHQ-3B0gQ_AUIDigB&biw=702&bih=544#imgrc=GHlL-xUrP_B4WM:
http://www.quimicaorganica.net/haluros-alcanoilo-reaccion-agua-
alcoholes.html