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UNIVERSIDAD NACIONAL DE JUJUY FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS LICENCIATURA EN BROMATOLOGA QUMICA ORGNICA

Trabajo Practico de Laboratorio N3 Alcoholes y Fenoles-

Nombre y Apellido: Victoria Fernndez Comisin: 2 L: B02635

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Objetivos:
Reconocer las principales reacciones funcionales de alcoholes y fenoles. Diferenciar entre los alcoholes primarios secundarios o terciarios y las reacciones que los caracterizan. Observar las diferencias de acidez entre fenoles y alcoholes.

Alcoholes y fenoles, Reacciones funcionales Estos compuestos se caracterizan por poseer como grupo funcional el grupo hidroxilo -OH. Los alcoholes derivan de hidrocarburos alifticos, donde un tomo de hidrogeno ha sido reemplazado por un hidroxilo. En los fenoles el grupo hidroxilo reemplaza a un hidrgeno del anillo aromtico Alcoholes: Los alcoholes poseen propiedades fsicas y qumicas similares a las del agua. Todos ellos son compuestos polares y capaces de formar puente hidrgeno ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son cidos y de fuerza similar al agua. El hidrogeno esta ligado al muy electronegativo elemento oxigeno. La polaridad del enlace OH facilita la reparacin de un protn relativamente positivo. Desde otro punto de vista, el oxigeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativa de los elementos abandonados. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar hidrogeno gaseoso y formar alcxidos. Con la posible excepcin del metanol, son cidos algo ms dbiles que el agua. Pero ms fuertes que el acetileno. Y que el amoniaco. Al igual que el agua y amoniaco, los alcoholes son cidos muchsimo mas fuertes que los alcanos, a los que se desplazan con facilidad de sus sales. La diferencia entre un alcohol y el agua es el grupo alquilo. Este no solo hace menos acido al alcohol que al agua, sino que cuanto mas voluminoso sea el grupo alquilo, menos acido ser el alcohol; el metanol es el acido mas fuerte, y los alcoholes terciarios los mas dbiles. Este efecto debilitante de la acidez de los alcoholes, no es polar como se crey en tiempos en el que la liberacin de electrones restara estabilidad al anin convirtindolo en una base ms fuerte. En fase gaseosa se invierten la acidez relativa de los alcoholes y el agua; evidentemente, los grupos alquilo fcilmente polarizables, ayudan a acomodar la carga negativa, lo mismo que hacen con la carga positiva en carbo cationes. Los alcoholes son ms dbiles que el agua en solucin, donde lo que normalmente interesa es la acidez, siendo este un efecto de solvatacin; un grupo voluminoso interfiere con las interacciones ion-dipolo que estabilizan al anin En la unin con sodio metlico (base fuerte) desprenden hidrgeno.

Sin embargo la acidez disminuye con el N de sustituyentes por lo que los alcoholes secundarios y terciarios no reaccionan. OXIDACIN Los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos, que a su vez pueden oxidarse mas rpidamente que el alcohol a acido carboxilico Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y estas son estables a la oxidacin adicional. Los alcoholes terciarios no reaccionan en condiciones normales pero en medio acido pueden deshidratarse a olefinas dando una mezcla de cetonas y cidos 2

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ESTERIFICACION La esterificacin consiste en la reaccin de un alcohol con un acido orgnico en presencia de H2SO4 dando como resultado un ster. Esta reaccion de equilibrio Recibe el nombre esterificacion de FISCHER (ej)

ENSAYO DE LUCAS
Reactivo de Lucas: Es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reaccin es una sustitucin en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (al aceptar un par electrnico del O del -OH), hacindolo un mejor grupo saliente. El carbocatin remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para formar un cloroalcano.

C2 H 5OH + HCl ZnCl 2 C2 H 5Cl + H 2O


Esta prueba nos sirve para diferenciar alcoholes primarios de secundarios y terciarios. El grupo hidroxilo en los FENOLES no puede ser reemplazado usualmente porque esta involucrado en la estabilizacin por resonancia del anillo aromtico ern la molcula. Los alcoholes terciarios se transforman inmediatamente en sus halogenuros de alquilo correspondientes (comprobable al observarse una solucin opaca debido a la insolubilidad del Halgeno) mientras que los alcoholes secundarios reaccionan despus de 5 minutos y los primarios no reaccionan. (en temperatura de 25 a 27C) Reaccin de Haloformo Este ensayo se basa en la reaccin caracterstica del grupo metil alquil cetona o los grupos que pueden ser transformados a ese por medio de oxidacin con halogeno en medio basico. Es para identificar los alcoholes secundarios. Los alcoholes terciarios no reaccionan. De los alcoles primarios solo el etanol cumple con esta caracteristica En los alcoholes secundarios reaccionan los metil alquil carbinol. La reaccion consiste en la halogenacion del Carbono alfa terminaldonde los tres H son reemplazados por 3 halogenos. Seguido luego de la ruptura en del enlace entre carbonos.

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ACIDEZ DE LOS FENOLES Los fenoles se convierten en sus sales por hidrxidos acuosos, pero no por bicarbonatos. Las sales vuelven a ser fenoles libres con cidos minerales acuosos, cidos carboxlicos o acido carbnico. En consecuencia, los fenoles deben ser cidos considerablemente ms fuertes que el agua, pero mucho ms dbiles que los cidos carboxlicos. Los fenoles son enormemente mas cidos que los alcoholes. Las diferencias en acidez se deben a diferencias en estabilidades de reactivos y productos. Los fenoles son cidos mas fuertes que sus anlogos alifticos, los alcoholes, porque la resonancia estabiliza mas a l anin que al fenol libre.

Prueba de Cloruro Frrico. En esta prctica la prueba del cloruro frrico es una prueba colorimtrica tradicional para fenoles, que usa una disolucin al 1% de cloruro de hierro (III) La sustancia orgnica se disuelve en agua, metanol o etanol, luego se aade la disolucin neutra de cloruro: una coloracin transitoria o permanente (normalmente prpura, verde o azul) indica la presencia de un fenol es una reaccin de caracterizacin de fenoles. est reaccin tambin la da positiva enojes, cidos hidroxmicos y tambin hidroxipiridinas 3C6H5-OH + FeCl3 + H2-O (C6H5-O-Cl)3 (-) Fe(+). complejo coloreado

El FeCl3 es de color naranja-amarillento y en presencia del fenol, cambia de color azul violeta se tubo que diluir bien para poder observar bien la coloracin

PARTE EXPERIMENTAL
ACIDEZ del alcohol Etanol Isopropanol Separamos 2 tubos de ensayo para cada muestra con sodio metlico se observa la velocidad de la reaccin Observando la rapidez de la efervescencia en alcoholes y haciendo una comparacin identificamos lo siguiente: A) B) C) D) Alcohol primario. Alcohol secundario. Alcohol terciario. No ocurre una efervescencia. = No es alcohol.

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2- Oxidacin de alcoholes Oxidacin con el dicromato de sodio o de potasio de alcoholes primario, secundario y terciario 0.1ml de metanol con 1,5 ml de agua 1 gota de NaOH al 5% luego 2 gotas de KMnO4 al 0,3%. Se deja en reposo. 2 tubos de ensayo se colocan 0,5ml de cada tipo de alcohol etanol, isopropanol y terbutanol a todos se les agrega 1ml de K2CrO7 al 5% y 2-3 gotas de H2SO4 concentrado. 3- Esterificacin Silicato de metilo A un tubo de ensayo se le agregaron Metanol, 3 gotas de H2SO4 (cido sulfrico)concentrado y 0,2g cido saliclico; 4-Ensayo de Lucas En3 tubos de ensayo diferentes Se emplea 1ml. De etanol/Isopropanol/Terbutanol y se agrega 3-5 ml. de reactivo de Lucas,.medir el tiempo 5- ENSAYO DE HALOFORMO: Sirve para identificar los alcoholes secundarios: En un tubo de ensayo se coloca 1ml de etanol y 1ml de hidrxido de sodio al 10%. Se agrega gota a gota y con agitacin, solucin de lugol hasta que aparezca una leve coloracin amarilla. Si el precipitado no aparece durante el agregado de lugol, se calienta el tubo a bao maria a 60c, durante 2 minutos si luego del calentamiento la solucin se descolora se aade ms lugol y se calienta de nuevo 2-FENOLES ACIDEZ: Se agrega 1ml de solucin NaOH al 10% se agrega una punta de esptula de fenol. Se observa su solubilidad. El objetivo de esta prctica era identificar los alcoholes y fenoles por medio de su acidez, la teora indica que los fenoles son cidos ms fuertes que los alcoholes. 2B-cloruro frrico Agregue a la solucin de cloruro frrico y acido benzoico, a 2-3 gotas de la solucin al 10% de FeCl3 observe los cambios ocurridos. En dos tubos de ensayo se miden 0,5 ml de etanol en uno y 0,5 ml de isopropanol en otro. Se agregan a ambos un trocito de sodio metlico y se observa la velocidad de reaccin.

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Resultados

Acidez ALCOHOLES La reaccin con sodio dio positiva para los alcoholes primarios y negativa para los terciarios tal como se esperaba la acidez es menor conforme aumentan los sustituyentes. En el tubo 1 (etanol y Na) se observaron burbujas y el sodio se consumi rapadamente En el tubo 2 (isopropanol y Na) se consumi el sodio mas de 2 horas despus.

OXIDACION: La oxidacin de un alcohol en medio alcalino se realizar dando cambios de color.

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REACCIN DE ESTERIFICACIN: Ensayo del salicilato de metilo A un tubo de ensayo se le agregaron 1mL Metanol, 3 gotas de H2SO4 (cido sulfrico)concentrado y 0,5 g cido saliclico; Propiedades: solucin incolora Luego se calent la mezcla suavemente. Como resultado de la reaccin, se obtuvo un olor caracterstico a mentol con alcanfor y cambio de incoloro a rosa palido

3.- REACCIN DE LUCAS: Permite diferenciar mediante la observacin de la velocidad o reaccin a los alcoholes primarios, secundarios y ternarios. Los alcoholes ternarios reaccionan ms rpidamente que los otros tipos de alcoholes formando derivados halogenados que se separan de la solucin acuosa por haber disminuido fuertemente su carcter polar presentando una fase aceitosa, la reaccin qumica se produce formando una sal que luego de deshidratado presentar al carbocation para finalmente obtener el derivado halogenado.

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En3 tubos de ensayo diferentes Se emplea 1ml. De etanol/Isopropanol/Terbutanol y se agrega 3-5 ml. de reactivo de Lucas. medir el tiempo Alcohol + Reactivo de Lucas

Reaccin:

observaciones: En todos los casos se verifica las propiedades tericas de los acoholes segn su ramificacin.

PUEBA DEL YODOFORMO:


Sirve para identificar los alcoholes secundarios de estructura:

R CH (OH ) CH 3
en un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol.(0.5ml) Agregar 4ml de reactivo de lugol (solucin de yodo: kI). Agregar la soda gota a gota, hasta que desaparezca el color del lugol. Llevar a Bao Mara durante 2 minutos. Dejar en reposo. Si se forma precipitado notar su aspecto y color

Reaccin qumica.

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Para obtener el lugol tenemos la siguiente reaccin

N H aO

H 2O + I 2 + K N I I aO

Al agregar el alcohol y el lugol reaccionan de la siguiente manera:

(CH 3 ) 2 CH OH + NaOI (CH 3 ) 2 CO + NaOH

(CH 3 ) 2 CO + 3 NaIO CH 3 CO CI 3 + 3 NaOH

CH 3 CO CI 3 + NaOH CH 3COO + Na + CHI 3


FENOLES

Reaccin coloreada con el cloruro frrico Esta prueba sirve para confirmar la presencia de compuestos fenolicos, loa cuales dan con cloruro frrico colores azul, verde o violeta. Este color se debe a la formacin de un complejo Fe(ArOH)6+3

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CUESTIONARIO 1) Cul es el producto del MnO4K en soluciones alcalinas? 2) Cmo puede distinguir entre un acohol primario, uno secundario, y otro terciario. 3) A qu se denomina alcohol absoluto? 4) Un alqueno de frmula desconocida adiciona agua en presencia de H2SO4 como catalizador, formndose un alcohol. Este alcohol reacciona inmediatamente con el reactivo de Lucas formando una capa insoluble. Qu estructura propone para este alqueno? 5) Por qu se trabaja con metales alcalinos y no con hidrxidos si se desea obtener alcxidos? Es necesario proceder de la misma forma si desea obtener fenxidos alcalinos? 6) Justifique usando formas resonantes, la mayor acidez de los fenoles con respecto a los alcoholes.

RESPUESTAS 1) El producto de la reaccin del permanganato en solucin alcalina, es el dixido de manganeso. 2) Los acoholes primarios, secundarios y terciarios, se distinguen mediante el ensayo de Lucas. Por las diferencias entre los tiempos de reaccin. Que sera mas rpida segn sea mas ramificado el alcohol

3) El acohol absoluto es el que no tiene ningun porcentaje de agua

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4) 5) Se trabaja con metales alcalinos debido a que los alcxidos son cidos dbiles y necesitan de una base fuerte para reaccionar no reaccionan con hidroxido debido a que son de menor acidez que el agua. En el caso de los fenxidos, su acidez es mayor, por lo que pueden reaccionar tanto con hidrxidos, como con metales alcalinos.

Bibliografa http://organica1.org/ http://gybuquimicaorganica.wikispaces.com http://www.quimicaorganica.org/ http://es.scribd.com/doc/2869728/ http://132.248.103.112/organica/teoria1411/10_files/slide0012.htm

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