UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD 

PRÁCTICA DE LABORATORIO

CURSO:    Química Orgánica

PROFESOR(A):     SÁNCHEZ ALIAGA, CESAR VICTOR

INFORME DE PRÁCTICA

PRÁCTICA N °:     Informe de laboratorio N°7

TÍTULO:                 Propiedades químicas de alcoholes y fenoles

INTEGRANTES:

Calderón Loayza, Ligia 100088128@cientifica.edu.pe

Pérez Gómez, Almendra 100108520@cientifica.edu.pe

Andagua Torres, Augusto Gregorio 100096436@cientifica.edu.pe

HORARIO DE PRÁCTICA

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA:   24 de octubre de 2022

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:             31 de octubre de 2022 

 LIMA, PERÚ 

2022
 Propiedades químicas de alcoholes y fenoles
1. Objetivos:

 Reconocer el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y su reactividad en los

tipos de alcoholes.

 Verificar la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos experimentales.

 Identificar en forma rápida los fenoles mediante reacciones simples y

visualizables.

2. Marco Teórico 

Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático.

Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. La diferencia de la acidez relativa
entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos alquilos que
refuerza el enlace O – H y por estabilidad por resonancia del anillo aromático, que
debilita el enlace O – H en los fenoles.
Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están orientados a
reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez diferenciar su reactividad.
Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo los alcoholes
primarios los que reaccionan más velozmente en esta reacción.
El ensayo de lucas, diferencia los alcoholes terciarios, secundarios y primarios por la
velocidad de reacción. El reactivo es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado.
Se forman cloruros de alquilo, enturbiamiento u opacidad en forma inmediata
(terciarios), luego de varios minutos o algunas horas (secundarios) o en varias horas
(primarios).
Reactividad de Rx de Lucas

Reactividad o velocidad de reacción:

3° > 2° > 1°

La oxidación de alcoholes permite obtener aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos.

Así, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y éstos son muy fácilmente
oxidables a ácidos.
Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y estas normalmente no
sufren oxidaciones posteriores.
Los alcoholes terciarios no son fácilmente oxidables, a menos que se usen oxidantes
enérgicas que rompan enlaces carbono – carbono.

El ensayo de BORDWELL-WELLMAN o de oxidación con ácido crómico, también sirve

para diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja
rojizo). La oxidación de los alcoholes (1rio o 2rio) produce la simultánea reducción del
reactivo a Cr+3 que es de color verde azulado.

 Reacción de fenoles con tricloruro de fierro

Los fenoles los reconoceremos con el ensayo de cloruro férrico, con el cual dan colores
violeta o azulado.
 Parte experimental
-Ensayo de Lucas
- Colocar en 4 tubos a c/u, 15 gotas de reactivo de Lucas.
- Agregar 5 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y muestra problemas.
- Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución.

-Ensayo con sodio metálico

- Colocar 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, fenol y muestra problema en
5 tubos de ensayo.
- Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observar lo que sucederá.
- Adicionar 2 – 3 gotas de fenolftaleína a cada tubo de ensayo.

-Ensayo con cloruro férrico

- Agregar en 1 tubo de ensayo 10 gotas de solución al 0.1% de resorcinol o fenol; en otro
tubo de ensayo, añadir 10 gotas de un alcohol a su elección o según le indique el
profesor; y por último, a la muestra problema.
- Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas una solución de cloruro férrico. Agitar, observar y
anotar los resultados
 3. Datos y Resultados 

 Ensayo de Lucas

Reactivo Observación
ZnCl2/HCl

Alcohol 1° -Muestra incolora

(1 propanol) -No hay reacción

-Muestra incolora
Alcohol 2°   -No hay reacción
(2 propanol)

-Muestra de color medio lechoso

Alcohol 3° turbio
(Terbutanol) - Si hay reacción
Fenol -Muestra color transparente
-No hay reacción

  -Muestra color medio lechoso

Muestra turbio
problema    -Si hay reacción

EVALUACIÓN

1. ¿Cómo verificó que se produjo la reacción?

Cuando el reactivo que se redujo en el compuesto reacciono de manera
inmediata

2. ¿De los tres alcoholes, cuál de ellos reaccionó rápidamente?

De los tres alcoholes, el que reacciono más rápido fue el alcohol terciario

3. ¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al

reactivo de Lucas?
El orden de la reacción frente al reactivo de Lucas es el siguiente:
3°<2°<1°

4. ¿Cómo fue el comportamiento de su muestra problema?

Después de observar si hubo reacción
  Discusiones

- La prueba de Lucas implica la adición del reactivo Lucas a un alcohol

desconocido para observar si se separa la mezcla de reacción una
segunda fase.

- Se cuestiono sobre la inmediatez de la reacción con el reactivo de Lucas

sin embargo se evidencio de manera inmediata.

- Entre los alcoholes con los que se trabajó se desconocía con cual
reaccionaria más rápido, se preguntó al docente y resolvió la duda.

 Ensayo con sodio metálico

Reactivo Sodio metálico Observación

Alcohol primario -Salen burbujas

-Tinción rosada inmediata

Alcohol primario + Sodio

metálico
 -Color rosa pálido
Alcohol terciario -Se demoro en teñir
-La tinción fue lenta

Alcohol terciario +Sodio

metálico

-Tinción inmediata
Muestra problema -Color rosa pálido

Muestra problema + Sodio

metálico

EVALUACIÓN 

¿Cómo verificó que los compuestos reaccionaban con el sodio metálico?

Se verifica cuando se formó hidrogeno y es por ello que en esta reacción salían
burbujas.

¿Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente?

El alcohol que reacciona más rápido es el alcohol primario

¿Cómo fue el comportamiento del fenol?

 Su comportamiento fue rápidamente al igual que un alcohol primario (1 propanol).

¿Cómo comprobó la basicidad del producto formado?

Al agregarle la fenolftaleína el alcóxido eleva el pH y cambia de color transparente
a un color rosado

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

El comportamiento de la muestra problema se comporta como un alcohol
secundario

 Discusiones:

- El sodio metálico reacciona con los alcoholes produciendo la sal sódica

(alcóxido) y desprendiendo hidrógeno gaseoso.

- No se identificó que gas era el que se emanaba en la reacción se veían

burbujas y aumento de temperatura, se consultó y era hidrogeno.

- La muestra problema + sodio se asemeja al alcohol terciario +sodio

 Ensayo con cloruro férrico

Reactivo Observación
FeCl3

Alcohol primario Tinción amarillo aceitoso

Alcohol primario+ FeCl3

 Tinción morada
Fenol  
  

Fenol+ FeCl3

  Tinción amarilla
Muestra problema    descolorado

Muestra problema+
FeCl3

EVALUACIÓN 

¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?

Si trabajamos con alcohol primario y fenol, se puede observar que con el fenol se
forma una sustancia color morado, mostrando de esta manera que los fenoles
reaccionaron

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

El comportamiento de la muestra problema fue tener una tinción amarilla al igual
que la reacción del alcohol primario.
¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el
FeCl3?

 Discusiones

- Para reconocer fenoles se tiene que utilizar cloruro ferroso, la cual tiene
una tinción morada-lila.

- Este reactivo permite detectar los fenoles ya que estos frente a unas
gotas de solución acuosa de cloruro férrico dan colores intensos
(Violeta).

- En un principio no se identificó con qué tipo de alcohol hacer el

experimento, resulto ser alcohol primario con una mezcla de fenol.

4. Cuestionario

1. Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el

comportamiento diferenciado entre los alcoholes y los fenoles.
2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de
Bordwell – Wellman con los alcoholes? Explique.
 3. ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra
recibida es un fenol o derivado de este
-Utilizamos Tricloruro ferrico (Fe Cl3)

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan

para producir:
a) Cloruro de t – butílico

b)2 – buteno

Incluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del alcohol que
eligió.
5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y
“Z”, las cuales se les realizará las siguientes pruebas:

a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas

(horas) y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado ácido
carboxílico) y no reacciona con FeCl3.
. Alcohol Primario
b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona
rápidamente con el R. de Lucas.
. Alcohol Terciario
 c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el
CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos
hidroxilados.
. Alcohol secundario

6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica, podemos afirmar

que una infusión de té tiene derivados fenólicos?

Existen diversos compuestos fenólicos presentes en el té, para poder afirmar

que una infusión de té hay derivados fenólicos, se tiene someter una muestra
de infusión de té al reactivo tricloruro férrico y de a pocos la mezcla de estas
sustancias cambia de color.

5. Conclusiones

- Los resultados fueron los esperados según lo analizado teóricamente.

Pudimos ver con claridad las diferencias físicas y químicas que presentan los
diferentes tipos de alcoholes.
- En el laboratorio se incluyeron varias técnicas que nos permitieron identificar
que tipo de alcohol estamos examinando. Por ejemplo, la prueba de oxidación
de alcoholes con dicromato de potasio -acido sulfúrico hizo tanto el etanol
cómo el 2 propanol tuvieran una coloración verdosa, mientras que en el alcohol
tera milico no se obtuvo ningún tipo de coloración.
-Las medidas de seguridad en laboratorio son esenciales para mantener un
ambiente seguro, esta sesión en especifico recuerda su importante uso en todo
momento en laboratorio.
-Nuevas herramientas y parámetros en cambio químico nos han sido
presentados, este conocimiento nos será útil en el desempeño de nuestra
carrera.
 6. Recomendaciones

- No acercar el rostro y oler los gases que se desprendan del tubo de ensayo
cuando reaccionan los compuestos
-Colocar los tubos de ensayo bien equilibrados para evitar el derrame de
sustancias probablemente inflamables durante la experimentación.
-Específicamente usar las gafas de seguridad para evitar cualquier tipo de
accidente frente a cualquier evento.
-Mantener una distancia considerable frente a los reactivos ya que podría
reaccionar violentamente sin darnos cuenta.

7. Referencias bibliográficas

- Aguilera Ordóñez, A., Espinoza Baquedano, A. M., Dávila Gámez, S. R., &
Reyes Soriano, M. E. (2010). Uso estrategias de la enseñanza de alcoholes y
fenoles (Doctoral dissertation).

- Cárdenas C.; Sánchez O.; Montoya M. & Quintero J. (2005). Procesos de

obtención de etanol a partir de caña de azúcar y maíz.

-Burns, Ralph A., 2003, Fundamentos de Química, México: Pearson Educación

-Griffin, Rodger W, 1981, Química Orgánica Moderna, Barcelona: Editorial
Reverte.

-Chang Raimond (1992) Química. 4ta edición. México, McGrawHill

Interamericana de México. Cap. 4. Pag 152-156.

8. Anexos
Reacción de muestra
problema y sodio y más
el etanol

Reacción con el agua

de la muestra
problema más el sodio