UNIVERSIDAD DE SAN MARTÍN DE PORRES

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

CURSO DE QUÍMICA BIOLÓGICA

PRACTICA N 9
COMPUESTOS HIDROXÍLICOS Y CARBONÍLICOS

Alumnos:

Diego Gómez Wong

Mónica Alexandra López Murga
Jorge Luis Gálvez Díaz

Grupo: 07L
Hora: 10:00 – 12:00

LIMA-PERÚ
2008
1.- INTRODUCCION

ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes son compuestos de formula general R -OH donde r es cualquier
grupo alquilo y OH es el grupo hidroxilo. Los fenoles también son compuestos
que poseen el grupo OH pero este esta unido a un radical aromático (arilo).
Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes de los fenoles pues
las propiedades químicas de estos últimos son muy diferentes.

Entre las propiedades de los alcoholes destaca su acidez y su basicidad, estas

propiedades se le atribuyen al grupo hidroxilo que es similar al del agua (H-
OH).Los alcoholes al igual que el agua, son ácidas y bases débiles, casi tan
acidas y básicas como el agua.

Al igual que el agua son lo suficientemente activos como para reaccionar con
metales como el sodio, liberando hidrogeno gaseoso. Los productos formados
se llaman alcóxidos, que son bases fuertes al igual que el NaOH.

Los grupos OH en los fenoles son mucho más ácidos que en los alcoholes,
debido a que el grupo fenil0o atrae electrones con más fuerza que en los
grupos alquilo de los alcoholes.
.

Los primeros términos de la serie homologo son líquidos y los alcoholes

superiores sólidos .Son menos densos que el agua y la densidad aumenta con
el número de átomos de carbono.

Tiene elevados puntos de ebullición debido a que forman puentes de hidrogeno

entre sus mismas moléculas, lo que hace difícil que se separen y pasen a la
fase gaseosa.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES: Según el número de átomos de

hidrógeno unidos al carbono que contiene al –OH existen tres tipos de
alcoholes:

Alcohol Primario
Alcohol Secundario
Alcohol Terciario
Alcohol Aromatico

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

A REACCIÓN CON EL SODIO METÁLICO:

Cuando se agrega sodio o potasio metálico, el alcohol reacciona

desprendiendo gran energía y liberando hidrogeno, La solución resultante
contiene alcóxido de sodio o potasio.
La facilidad con que se forman estos alcóxidos va de acuerdo a al acidez. Un
alcohol primario libera más rápidamente el hidrógeno que uno secundario uno
terciario.

B SUSTITUCIÓN POR HALÓGENO:

El grupo OH de los alcoholes puedes ser sustituido por halógenos. Esta

reacción ocurre más rápido con lo alcoholes terciarios, mientras que con los
alcoholes secundarios es lenta y con los alcoholes primarios es más lenta:

C OXIDACIÓN DE ALCOHOLES:

Los alcoholes primarios y secundarios son fácilmente oxidables, mientras que

los terciarios difícilmente se oxidan:

Los alcoholes primarios pasan a aldehídos, y a menos que se retire el aldehído

formado por el sistema, se oxidará hasta ácido carboxílico.

Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas, las cuales son difíciles de
oxidar, por ello la oxidación se detiene en esta etapa.

FENOLES.

Son compuestos hidroxílicos donde el grupo OH se une directamente a un

anillo aromático. Se caracterizan por ser más ácidos que los alcoholes y por
formar complejos coloreados con iones metálicos como el Fe.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por la

presencia del grupo CARBONILO: C O
Con excepción del metanal , que es gaseoso a temperatura ambiente, la mayor
parte de los aldehídos y cetonas son líquidos, y los términos superiores son
sólidos. Presentan puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes
correspondientes.

El metanal. El etanal y la propanona son solubles en agua, y la solubilidad

decrece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tiene olor fuerte
irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable, por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO

A REACCIÓN CON LA 2,4 – DINITROFENILHIDRAZINA

La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con la 2,4-
dinitrofenihidrazina(2,4-DNFH), y con la subsiguiente formación de precipitados
de color amarillo o naranja de 2,4- dinitrofenilhidrazina del aldehído o cetona.

B RECCIONES CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (conocida

también como fucsina decolorada) con el cual dan coloración violeta o rosa
azulado.
Esta prueba es específica para los aldehídos, aunque es ligeramente positiva
para la acetona y es negativa para las otras acetonas. La reacción general es
la siguiente:

C REACCION CON EL REACTIVO DE FHELING

Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.

Los aldehídos se diferencian de la acetonas porque los primeros son
compuestos reductores debido a al presencia del grupo – CHO, que puede ser
oxidado a- COOH por acción de oxidantes suaves como el cobre Cu , en medio
alcalino.
Las cetonas se comportan como sustancias no reductoras.

El reactivo de Fehling esta formado por dos soluciones A y B. La primera es

una solución de sulfato cúprico: la segunda de hidróxido de sodio y una sal
orgánica llamado tartrato de sodio y potasio. Cuando se mezclan cantidades
iguales de ambas soluciones
 Se forma un color azul intenso por la formación de un ión complejo entre el ión
cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente el color
azul desparece y se forma un precipitado rojo de oxido cuproso(Cu2O).. La
reacción de forma simplificada es al siguiente:

D REACCIÓN CON EL RACTIVO DE TOLLENS

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de

nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el
hidróxido de amonio forman un complejo Ag(NH3)2OH plata de diamino, que
reacciona con el aldehído, dando como resultado positivo un espejo de plata.
La reacción esquematizada puede representarse:

2.- OBJETIVOS

Verificar las principales propiedades de los comnpuestos hidroxílicos como ,os

alcoholes y fenoles.
Verificar las principales propiedades químicas de los compuestos carbonílicos
como aldehisdos y cetonas.

PARTE EXPERIMENTAL

REACTIVOS
• Reactivo de tollens
• Reactivo ácido crómico
• Reactivo de Schiff
• Reactivo de Lucas
• Solución de borax al 1%
• Reactivo 2,4- dinitofenilhidrazina
• Solución indicador de fenoftaleína
• Ácido sulfúrico concentrado
• Metanol
• Ácido salicílico
• Fenol al 1%
• Reactivo de Fehling ( A y B)
• Acetaldehído al 10%
• Benzaldehido
• n-butanol
• 2-butanol
• Ter-butanol
• Acetona
• Sodio metálico

MATERIALES
• Gradilla
• Tubos de prueba
• Cocinilla
• Baño maría
• Pipetas de 5ml y 10 ml

Na Fenolftaleína Ecuación
química
n-butanol Veloz Base fuerte

2-butanol Media Base fuerte

Ter-butanol lenta Base fuerte

3.- REACCIÓN CON SODIO METÁLICO:

Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes, además utilizar la

reacción para diferenciar alcoholes 1, 2 y 3.

En tubos de prueba limpios y secos colocar aproximadamente 1ml de los

alcoholes a ensayar, luego adicionar a cada tubo un pequeño trozo de sodio
metálico (CUIDADO ¡es muy cáustico, manipule con pinzas). Observar si se
desprende hidrógeno gaseoso y si hay reacción con el sodio. Si se sospecha
que el alcohole contiene agua, secarlo primero con cloruro de calcio anhídrido
o sulfato de magnesio anhídrido.

Ver el orden de reactividad de los diferentes tipos de alcoholes. Al terminar la

prueba se puede comprobar la presencia del alcóxido, adicionando gotas de
fenolftaleína al tubo de prueba por aparición de una coloración de rojo grosella.

“Si quedase un remanente de sodio metálico sin reaccionar, no se debe

desechar arrojándolo al lavadero (peligro de explosión) consultar con el
profesor”

DISCUSIÓN
CONCLUSIÓN

4.- PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS

Objetivo: Diferenciar los 3 tipos de alcohol por la velocidad de formación del
haluro de alquilo insoluble en el reactivo.

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 0,5ml de los alcoholes a

ensayar, luego adicionar 2ml del reactivo de Lucas agitar y observarla prueba
será positiva si hay formación de turbidez o formación de dos fases inmiscibles
(El producto, cloruro de alquilo, es insoluble en el reactivo de LUCAS)

Acido crómico Ecuación química

n-butanol
2-butanol
Ter-butanol

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN
5.-PRUEBA DE OXIDACIÓN
Objetivo. Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente al acido
crómico.

En tubos de prueba colocar 1ml de acetona luego, adicionar una gota del
alcohol problema y luego una gota del reactivo acido crómico, agitar y observar
si hay viraje del color del reactivo a un color verde azulado y /o formación de
precipitado.

Reactivo de Lucas Ecuación química

n-butanol No
2-butanol No
Ter-butanol Cambia de fase

6.- REACCIÓN CON EL TRICLORURO FÉRRICO

Objetivo: Diferenciar fenoles de alcoholes.

En tubos de prueba colocar 1ml de solución problema, en otro tubo colocar 1ml
de etanol, finalmente a cada tubo adicionar dos gotas del reactivo tricloruro
férrico.

Trícloruro férrico Ecuación química

Fenol Si

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES
7.- PRUEBA DEL ÁCIDO BÓRICO
Objetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de monohidroxilados.

En 2 tubos de prueba colocar 2ml de solución de bórax al 1%, luego agregar 2

gotas de solución indicadora de fenolftaleína, finalmente al primer tubo
adicionar 5 gotas de etanol y al segundo 5 gotas de glicerina, agitar y observar.

Bórax
Glicerina Sal básica
Etanol No cambia

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN

8.- REACCIÓN CON LA 2,4_DINITROFENILHIDRAZINA

Objetivo. Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonas

En un tubo de prueba colocar gotas de aldehído ó cetona luego adicionar 10

gotas de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y observar si se forma algún
precipitado. Si no hay formación de precipitado inmediatamente, esperar 5
minutos, si no hay precipitado.

2,4- Ecuación química

dinitrofenilhidrazina
Cetona
Aldehído
Llevar a baño maría por 3 minutos enfriar y observar si hay información d
precipitado.

RESULTADO
 Reactivo de Schiff
Aldehído
Cetona

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN

9.- PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Objetivo. Detectar presencia de aldehído.

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de Schiff, luego

a cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto como
máximo. Observar si hay la aparición de una coloración de rojo azulado

10.- prueba con el reactivo de Tollens

Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetona.

En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollen, luego a

cada tubo adicionar 0,5ml de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos
minutos. Observar si hay formación del espejo de plata. Si no se observase la
aparición del espejo, llevar los tubos al baño maría por 30 a 60 segundos y
observar. Precaución: No calentarlos tubos por más de un minuto peligro de
explosión ¡

Reactivo de Tollens Ecuación química

Aldehído
Cetona

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN
11.- REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING
Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas

El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando 1ml

de la solución Fehling.A. + 1ml de la solución Fehling B. Se agita hasta la
formación de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del
reactivo de Fehling y adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al
baño maría por 3 minutos.

Reactivo de Fehling Ecuaciones químicas

Aldehído
Cetona
Retira y observar si hay formación de un precipitado color rojo ladrillo

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN

CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuación química de las reacciones llevadas a cabo durante

la práctica.

REACCION DE TOLLENS

R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

REACCIÓN DE FEHLING

R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O + H O-

2. Una sustancia reacciona lentamente con el sodio metálico, y se oxida

con el ácido crómico.¿ Qué tipo de sustancia será?. Explique

Esta sustancia será un alcohol de tipo secundario; y debido a que no posee

sus enlaces completos le será más difícil reaccionar con el sodio; también
perderá electrones (oxidación) con mayor facilidad con un ácido fuerte (ioniza
totalmente)como es el ácido crómico, precisamente porque no es estable al no
tener sus enlaces completos.

3. Escriba las principales propiedades físicas y químicas

y toxicidad del formaldehído.

Acerca de sus propiedades químicas el formaldehído se caracteriza por ser

sumamente activo y se combina químicamente con casi todos los tipos de
compuestos orgánicos, con excepciones de las parafinas. Puede emplearse en
forma de monómero anhídro, solución o polímeros con resultados equivalentes.
Por reducción el formaldehído se convierte en metanol, la oxidación da ácido
fórmico o gas carbónico.

Sobre sus propiedades físicas su estado de agregación es gaseoso(volátil), su

apariencia es incolora, su densidad es de 0,82 g/cm3, su masa es de 30,03 u,
su punto de fusión 181 K (-92 °C) , su punto de ebullición es 252 K (-21 °C) y
es muy soluble en agua.

Y por último acerca de su toxicidad es de un potencial muy alto; las

manifestaciones clínicas determinadas por la exposición al formaldehído
dependen, por lo general, de concentraciones elevadas del compuesto, y los
síntomas son inmediatos y severos. En los casos graves, la muerte ocurre
generalmente dentro de las primeras 10 horas de exposición al aldehído. En el
50% de éstos la recuperación es rápida y el pronóstico es bueno, aunque en
algunos pacientes y de modo muy excepcional, se detecta la presencia de
úlceras gástricas. Entre los síntomas de intoxicación tenemos : fuerte olor de
formaldehído en el aire expirado, vómitos, epífora, irritación de los ojos, edema
pulmonar, disnea, y en ocasiones se observa la aparición de una neumonía
secundaria.

4. Se tiene una muestra.M. a la cual se le ha practicado las siguientes

pruebas ( ver cuadro):

PRUEBA Ácido crómico Rvo. De Tollens 2,4-

Dinitrofenilhidrazina
RESULTADO Solución Formación del Formación de un
verdosa y espejo de plata precipitado
precipitado anaranjado
Señalar a que familia de compuestos orgánicos pertenece la muestra M. y
Por qué.

Pertenece a la familia de los carbonilos, formada por los aldehídos y las

cetonas porque se oxida fácilmente con el ácido crómico y 2,4-
Dinitrofenilhidrazina y se reduce con el reactivo de Tollens .

BIBLIOGRAFÍA

DIRECCIONES ELECTRÓNICAS

http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido/reactividad
http://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo
http://html.rincondelvago.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling.html