INSTITUCION EDUCATIVA SECUNDARIA COMERCIAL

N° 45 "ERP" PUNO
AREA: CIENCIA Y TECNOLOGIA

Prof.: ROBERTO CAHUI PANCA

HIDROCARBUROS CICLICOS Y AROMATICOS

HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Los hidrocarburos cíclicos son compuestos cuya estructura principal es una cadena cerrada. Esta cadena
puede llamarse también ciclo o anillo.
Hidrocarburos cíclicos

Alicíclicos Aromáticos
Derivados del
benceno
Ciclo Ciclo Ciclo
Alcano Alquen Alquino
o
Saturado Insaturados

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada. Por su fórmula global, son isómeros funcionales
Presentan propiedades físicas y químicas semejantes de los alquenos.
a los hidrocarburos de cadena abierta. Así, por
ejemplo, un ciclo alcano se comporta como un CH₂  CH CH
alcano ₂ ₂ CH2
y un ciclo alqueno se comporta como un alqueno. CH₂ CH₂
La fórmula universal de los hidrocarburos alicíclicos H₂C

CH₂
es: Ciclo propano (C₃H₆) Ciclo pentano (C₅H₁₀)
CH₂ CH₂
CnH2n2d4t 
CH₂ CH₂
Ciclo Hexano
(C₆H₁₂)
n = número de átomo de Ciclo butano (C₄H₈)
carbono d = número de enlaces
dobles Radicales de los cicloalcanos
t = número de enlaces triple Se generan por la pérdida de un hidrógeno en un
cicloalcano.
A. Ciclo Alcano
Son hidrocarburos de cadena cerrada que Ciclo Alcano Radical
presen- tan enlace simple entre sus átomos de
carbono. Se le conoce también, como
NAFTENOS. Ciclo propano Ciclo propil

Ciclo butano Ciclo butil

Ciclo pentano Ciclo pentil

Estructura Nomenclatura IUPAC Fórmula
Global

H,C CH,
jo
Ciclo ANO C H
H,C CH, # de carbono n 2n
(enlace simple)
Ejemplos: 6 5 4
CH3 1 CH
2 33
CH₃ 2
CH₃ 3 C 2 H5
1 2 CH 1
5 4
C₂H₅ 3 ₃

Metil 4
3– Metil
ciclo Etil 1,3 dimetil
ciclo buteno
butano ciclo ciclo pentano 4– etil–5– metil
3 4 CH3
(C₅H₁₀ propano (C₇H₁ ciclo hexeno
) (C₅H₁ ₄)
₀)
2 5
1 6
C₂H
5 – metil– 1,3
₅
12 ciclo hexadino
63
54 CH₃ C. Ciclo Alquino
1– etil–3– metil Son hidrocarburos de cadena cerrada que
Ciclo propil
ciclo hexano presen- tan uno o más enlaces triples entre sus
ciclo pentano
(C₉H₁₈) átomos de carbono. Fórmula
(C₈H₁₄) Estructura Nomenclatura IUPAC
Global
B. Ciclo Alqueno CH, CH,
jo
Son hidrocarburos de cadena cerrada que presen- C C
Ciclo
# de carbono
INO C H
n 2n– 4
tan uno o más enlaces dobles entre sus átomos de (enlace triple)
carbono.

CH₂
Fórmula 
Estructura Nomenclatura IUPAC Global
C C
Ciclo propino Ciclo pentino
CH
jo (C₃H₂) (C₅H₆)
Ciclo ENO CnH2n–2
CH CH, # de carbono CH₂ CH₂
(enlace
doble) 
C C
Por su fórmula global, son isómeros funcionales Ciclo hexino
Ciclo butino
de los alquinos. (C₆H₈)
(C₄H₄)
CH₂ CH
 3 C2H5
2 2
CH3 4
CH₂ CH₂ 3
1 1
Ciclo buteno Ciclo penteno 3– metil CH3
(C₄H₆) (C₅H₈) ciclo propino 3 – etil–4– metil

CH 4 ciclo butino
3 5
Cl

CH CH2 Ciclo Hexeno 6

2 5 – cloro 1,3
Ciclo propeno (C3H4) (C6H10) 1 ciclo hexadiino
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los compuestos aromáticos deben su nombre a que los primeros derivados del benceno tenían aromas
agradables.
Los hidrocarburos aromáticos, también llamados bencénicos, son compuestos que presentan en sus
moléculas una agrupación cíclica estable, muchos de ellos son líquidos, de olor fuerte y agradable que se
obtienen a partir del alquitrán de hulla y del petróleo.
El más importante es el benceno C 6 H6
 Derivados del benceno
Los compuestos aromáticos deben su nombre a que
los primeros derivados del benceno tenían aromas
agradables.

1. Mono sustituidos:

CH3 OH NH, CH=CH,

Benceno F. 6  C6H6
Tolueno Fenol Tolueno Anilina
CH NO, CHO H 3C –CH–CH3 COOH
Fórmula
 CH CH
de kekule
CH CH
2 estructuras Nitrobenceno Benaldehido Cumero
CH Ácido Benroico
resonantes Fórmula
semi desarrollada
2. Disustituidos(Presenta 3 isómeros de posición)
Características
– Es un hidrocarburo aromático, cuyas densidades CH3 CH3 CH3
es 0,9 g/ml. Cl
– Es líquido, inflamable y venenoso, volátil e incoloro.
– Insoluble en agua, pero sí, en alcohol y éter y te- Cl
tracloruro. O–cloro m – cloro Cl
p – cloro
– Se emplea como disolvente y combustible, es tolueno tolueno tolueno
cán- cer. CH3 CH3
CH3
– Su temperatura de fusión es 5° C y temperatura CH3
de ebullición es 80° C.
– 
Origina el radical fenil –C6H5 – que es un resto
arilico. CH3
CH3
o– xileno m– xileno p– xileno
Pierde 1 “H” fenil
(radical)
3. De anillos fusionados
Naftaleno
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por 9 10 1
tener el anillo aromático y presentan en su estructura 8 2
interna, solo átomos de carbono e hidrógeno, tales 
7 3
como: 6 54

F.6 = C₁₀H₁₈

10
 11 13 1
12 14
2
9 3
7 5
8 6 4
F.6 =
C₁₄H₁₀
 Fenantreno Benzopireno OH
NH₃
NO₂

Hidroxi benceno
F.6 = F.6 = (Fenol) Amino benceno
C₁₄H₁₀ C₂₀H₁₂ (C₆H₅OH) (Anilina) Nitro benceno

Observación COOH CH₂OH

Se denomina compuestos aromáticos a CHO
aquellas
sustancias que tienen el anillo aromático unido a otro
elemento químico (N, O, S, etc.)
Carboxibenceno Alcohol
Benzadehido (Ácido benzoico)Bencilico
O– CH₃
COONa
Cl

Metoxi bencenoBenzoato de
(Metiloxifenil) sodio Clorobenceno

Ejemplos:

Integral a) Ciclo octano b) Ciclo etil hexano

1. Indica el nombre de la siguiente estructura: c) Etil ciclo hexano d) Metil ciclo hexano
CH₃ e) Propil ciclo pentano

3. Nombra las siguientes estructuras orgánicas:

a) b)
C₂H₅
a) 3 – etil – 1 – metilciclo hexano
b) 1 – etil – 3 metilciclo hexano c) d)
c) 1,3 dimetilciclo hexano
d) 1,3 dretilciclo hexano
e) 5 – etil – 1 – metilciclo
e)
hexano Resolución:
CH₃
432
561
4. Determina la fórmula global de la siguiente es-
C₂H₅ tructura orgánica:
1 – etil – 3 – metilciclo hexano

2. El nombre de la siguiente fórmula es:

a) C12H26 b) C12H24
c) C12H22 d) C11H24
e) C11H20
 Resolución:
4
5 CH₃
5. Nombra el siguiente hidrocarburo.
3
CH₃
Br

6 2
1
CH₃ CH3
a) 1,3 dimetilciclopenteno 2-bromo-1,3 dimetil-1,2,5-ciclohexeno
b) 1,2 dimetilciclopenteno
c) 1,3 dimetilciclopenteno 9. Los nombres de las siguientes fórmulas son, res-
d) 3,4 dimetilciclopenteno pectivamente:
e) 3,5 dimetilciclopenteno NH₃ OH
Resolución: COOH
2

1 3 CH
₃ a) Fenil; amida; ácido acético
5 4
b) Ácido acético; anilina; fenol
CH₃

3,4 dimetilciclopenteno c) Ácido benzoico, anilina, fenol

d) Benzaldehido; fenilamina; fenol
6. Nombra el siguiente compuesto: e) Bencina; amina; alcohol
CH₃
10. Fórmula global del siguiente hidrocarburo alicíclico:
C₂H₅ CH₂ – CH₃
a) 1 – etil – 3 – metilcicloocteno
b) 3 – etil – 1 – metilcicloocteno
c) 4 – etil – 3 – metilcicloocteno a) C7H10 b) C6H15 c) C4H10
d) 5 – etil – 3 – metilcicloocteno d) C7H15 e) C8H10
e) 6 – etil – 8 – metilcicloocteno

7. Nombra el siguiente compuesto: 11. Determina la fórmula global del siguiente com-
puesto.
CH₃ CH₃

C₃H
₇
a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14
a) 1 – propilciclohexino
d) C8H12 e) C8H10
b) 6 – propilciclohexino
UNALM-2005-II
c) 3 – propilciclohexino
d) ciclo propilhexino
e) propilciclohexino 12. Indica en el orden respectivo que nombre tienen
los siguientes compuestos:
8. Indica el nombre de la siguiente molécula:
CH₃

Br b) 6 – propilciclohexino
CH3 c) 3 – propilciclohexino
a) 1 – propilciclohexino d) ciclo propilhexino
e) Ninguno

a) Benceno, fenol
b) Tolueno, benceno
c) Benceno, neftaleno
d) Benceno, tolueno
e) Tolueno, fenol
13. El nombre del siguiente compuesto:
Resolución:
Cl NH₂
1
6 2

5 3
4
Cl
a) 2,4 dicloro benceno
b) 4,6 dicloro benceno CH₂CH₃ Br
c) 2,3dicloro benceno 4 – bromo – 3 – etilamilina
(O – bromoetilamilina)
d) 1,4dicloro benceno
e) 1,3dicloro benceno 16. Nombra los siguientes compuestos:
a) Cl b) OH

14. Clasifica y nombra cada uno de los siguientes

hi- drocarburos:
a) b) CH₃ c)
Cl
CH d)
Br Br
₃

c) d) CH₃
C₂H₅ e)

e) OH
17. Determine la fórmula global del 2 – bromonafta-
leno.

Br
15. Indica el nombre del siguiente compuesto:
NH a) C10H12Br b) C10H8Br c) C10H9Br
₂ d) C10H7Br e) C10H10Br

18. Nombra el siguiente compuesto:

CH₂CH₃
Br
a) 3 – etil – 4 – bromoamilina
b) 4 – bromo – 3 – etilamilina
c) m – bromo etilanilina
d) 4 – bromo – 3 – propilamilina
e) 4 – bromo – 3 – metil nitrobenceno
a) 6 – bencil – 7 octen – 2 – ino
b) 3 – bencil – 1 – octen – 6 – ino
c) 3 – fenil – 6 – octin – 1 – eno
d) 3 – fenil – 1 – octen – 6 – ino
e) 6 – fenil – 7 – octen – 2 – ino