PRUEBAS CARACTERISTICAS PARA ALCOLES, FENOLES Y ETERES

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

ANDREA CAROLINA PAYARES ORTEGA

EVA SANDRITH TUIRAN RUIZ

JULIETH KATERINE VASQUEZ SEÑA

RAMÓN LOZADA

FACULTAD DE INGENIERÍA

PROGRAMA INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

UNIVERSIDAD DE SUCRE

SINCELEJO SUCRE
 OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL.

 Identificar experimentalmente alcoholes, fenoles y éteres, realizando ensayos

químicos cualitativos.

OBJETIVOS ESPECIFICOS.

 Observar las reacciones que permiten diferenciar los alcoholes de otros grupos
funcionales, y entre ellos mismos

MARCO TEORICO

El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical

alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R-OH. Los alcoholes
suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el carbono al que
está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol,
etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; iso-butilico y Sec-butanol
son alcoholes secundarios y terc-butanol es un alcohol terciario. Los alcoholes son
líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y
según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los
alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al
aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos. Las
diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de
solubilidad en agua. Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan
en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la
fórmula general para un fenol se escribe como Ar±OH. Los fenoles sencillos son líquidos
o sólidos, de olores característicos, poco hidrosolubles y muy solubles.

Los alcoholes, los fenoles y los Éteres se caracterizan porque sus moléculas están
formadas por carbono, hidrogeno y oxígeno. Por consiguiente, todos darán prueba
positiva para el oxígeno. Sin embargo, estos grupos funcional es presentan muy pocas
reacciones comunes. Alcoholes. De acuerdo con la forma de la cadena carbonada y la
posición del grupo hidroxilo, los alcoholes se pueden clasificaran en primarios,
secundarios y terciarios. Las reacciones que permite identificarlos y diferenciarlos son:
oxidación, sustitución del hidrogeno hidroxilo debido a su carácter débilmente acido, y
sustitución núcleo fálica del grupo hidroxilo.
Prueba Con Dicromato De Sodio. Si al efectuar la prueba general de Baeyer, se dé
colora la solución de permanganato de potasio, ya demás se dio negativa a la prueba de
adición de bromo en CCl4, se puede sospechar que el compuesto es un alcohol primario
o secundario. Para confirmarse puede comprobar el ensayo con dicromato de sodio o
potasio. La prueba se basa en la relativa facilidad de oxidación de los alcoholes primarios
a ácidos carboxílicos y de los secundarios a cetonas, al tiempo que el dicromato de color
anaranjado, se reduce a sal crómica de color verde. RCH2OH + Cr2O7=RCOOH + Cr
+3R2CHOH Cr2O7=R2CO+Cr +3 Se debe tener en cuenta que aparte de los alcoholes,
otros compuestos fácilmente oxidables, como los fenoles, también dan positiva esta
prueba.

Reactivo de Lucas: Es una disolución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa
en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso
molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo
hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin
color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloro alcano. El reactivo de Lucas
reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante
predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos
de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase
homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo
polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el
halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase. La prueba
de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar
si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbonaciones terciarias relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque las
carbonaciones terciarias son menos estables que el terciario. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbonaciones, el alcohol primario
activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

Reacción con sodio: Los alcoholes por su carácter débilmente ácido reaccionan con
sodio metálico, desprendiendo hidrógeno. 2ROH + 2Na 2RONa +H 2 Esta reacción
ocurre más fácilmente con los alcoholes primarios, luego con los secundarios y más
difícilmente con los terciarios. De acuerdo con esto, se puede sospechar de qué tipo de
alcohol se trata.
Ensayo de yodo en éter de petróleo: El yodo se disuelve en solventes no oxigenados
produciendo color rojo púrpura. Con solventes oxigenados se producen coloraciones
carmelitas. Por consiguiente, si a una solución de yodo en un solvente no oxigenado se
le añade a un compuesto que contiene oxígeno, y el color de la solución vira a carmelita,
el compuesto es oxigenado. Esta prueba es un complemento del ensayo del “férrox “para
diferenciar compuestos oxigenados de hidrocarburo.

PROCEDIMIENTO

PRUEBAS CARACTERISTICAS
PARA ALCOHOLES, FENOLES Y
ÉTERES.

Se identificaran
experimentalmente
alcoholes, fenoles y éteres,
realizandolos por medios
de ensayos quimicos.

PRUEBA CON
ACIDO REACCIÓN ENSAYO DE YODO CLORURO
CRÓMICO CON SODIO EN ETER FÉRRICO

Se agrega en un tubo de En un tubo de se agrega en un tubo Se agregan en un

ensayo 2ml de Cr2O7 ensayo se agregan de ensayo 1ml de tubo de ensayo
más 3 gotas de H2SO4 10 gotas de alcohol, compuesto , mas 5 pocos cristales,
y un cuadrito de gotas de I2 (yodo), y mas 5 gotas de
y agregar 10 gotas de FeCl3 y un ml de
sodio, observar la se observa el
alcohol , y se observa el resultado. H2O , se observa
resultado. reacción
el resultado.
 DATOS Y RESULTADOS

Prueba N°1 (Acido crómico)

SUSTANCIA REACTIVOS OBSERVACIÓN

(ALCOHOLES
1ml)

Iso-butilico Ácido crómico Coloración verdoso oscuro

Terc-butanol Ácido crómico Coloración azul verdoso

Sec-butanol Ácido crómico Coloración Verde hoja

N-butílico Ácido crómico Coloración amarillo naranjado

Prueba N°2 (Reacción con Sodio)

SUSTANCIA REACTIVO OBSERVACIÓN

(ALCOHOLES (10 gotas)
1ml)

N-butílico Sodio Aumento su temperatura, el alcohol burbujeo

considerablemente y se disolvió trozo de Na.
Prueba N°3 (Ensayo de yodo en éter)

SUSTANCIA DISOLVENTE OBSERVACIÓN

1ML

Ciclo Hexano I2 Coloración rojo purpura

Éter I2 Coloración carmelita

N-Butílico I2 Coloración carmelita

Prueba N°4 (Cloruro férrico)

SUSTANCIA REACTIVO OBSERVACIÓN

(1ml)

FeCl3 Cristales La temperatura no varía y coloración purpura.

(Resorcinal)
FeCL3 (5 gotas)
 ANÁLISIS

Prueba con ácido crómico: Es un sólido altamente oxidante y corrosivo, es

considerado un ácido fuerte y a altas temperaturas es un compuesto inestable.

Su capacidad de oxidarse con varios compuestos químicos es muy alta, sin embargo,
frente a sustancias combustibles reacciona violentamente e incluso puede llegar
a eliminar las imperfecciones de los metales.

Reacción con sodio: Al mezclar el alcohol con los cristales presenta una fuerte reacción
de efervescencia y se acelera al enfriarse. La reacción con sodio metálico nos dice que
un alcohol primario reacciona rápidamente para formar un sustituyente unido a un átomo
de oxígeno y un metal, los secundarios de una manera más moderada y el terciario
reaccionan muy lentamente o ni siquiera reaccionan a temperatura ambiente. Se clasifica
como secundario ya que presenta efervescencia lo que indica que no es terciario, pero
no lo hace de manera inmediata lo que descarta que sea un alcohol primario.

Ensayo de Yodo en éter: El yodo se disuelve en solventes no oxigenados produciendo

color rojo púrpura. Con solventes oxigenados se producen coloraciones carmelitas. La
solución de Yodo es un solvente no oxigenado se le añade un compuesto oxigenado y
su color vira a carmelita, permitiendo distinguir un compuesto oxigenado de hidrocarburos

Prueba del cloruro férrico: Reacción de tal forma que la solución toma una coloración
púrpura. La mayoría de los fenoles reaccionan con el cloruro férrico para formar
complejos con esta coloración.
 CONCLUSIÓN

Con las anteriores pruebas se ha logrado determinar cuándo un alcohol es de tipo

primario o secundario, partiendo de la facilidad de oxidación de los alcoholes primarios a
los ácidos carboxílicos obteniendo una coloración amarillo o naranjado y los secundarios
a las acetonas dando, así como resultado una coloración verdosa. Se evidencio mediante
el aumento de temperatura y el desprendimiento de hidrogeno la debilidad de los
alcoholes a la reacción con sodio metálico, siendo el alcohol primario (n-butílico) el
primero en reaccionar. La solución de Yodo es un solvente no oxigenado se le añade un
un compuesto oxigenado y su color vira a carmelita, permitiendo distinguir un compuesto
oxigenado de hidrocarburos. De igual manera se estableció diferencias y semejanzas
entre alcoholes, fenoles y éteres lo que nos facilitara trabajos prácticos en un futuro.
 CUESTIONARIO

1. Escribir las ecuaciones de las reacciones anteriores.

 Dicromato de sodio

 Reactivo de Lucas
•Reacción con sodio
2. Consultar sobre alcoholes de interés biológicos.

-El OH del ácido carboxilo y uno de los H de la amina forman una molécula
de H2O. Este tipo de enlaces aparecen unos compuestos de interés biológico
importantísimo: las proteínas. Las proteínas son estructuras tridimensionales
enormes formadas por la unión de cientos de aminoácidos. Esos aminoácidos se
unen justamente por medio de la formación de una amina (enlace peptídico).
Entre los que más llaman mi atención como interés biológico encontramos.

-Pirrol, nombre IUPAC: pirrol, porque es un compuesto aromático heterocíclico

que le agregan a los cigarrillos, siendo esta causal de muerte a miles de personas
al año. -Acido succínico, nombre IUPAC: acido butano dioico, porque en forma de
anión sucinto, interviene en el ciclo de Krebs, reduciendo el CO-FAD y permitiendo
de esta manera la consecución de energía. Es muy interesante la forma en que
algunos compuestos intervienen a nivel celular.

-Geranio, nombre IUPAC: 3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIENOL. Este compuesto es

producido por abejas melíferas para marcar las flores que poseen néctar y localizar
la entrada a sus colmenas. Una gran cantidad de insectos se han adaptado para
producir y utilizar compuestos orgánicos para defenderse, ubicarse, atraer presas
y e individuos de la misma especie.