FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA: Química Orgánica II

SECCIÓN: A GRUPO: A SUB-GRUPO:1

TEMA: Reacciones de los Alcoholes

DOCENTE: Dr. Jorge Luis Díaz Ortega

INTEGRANTES DEL GRUPO:

Arce Rios, Rosmery (Aportó)

Armas Gil, Paul Gustavo (Aportó)

Guerrero León, Pierina (Coordinador) (Aportó)

Horna Vilchez, Ana Maria (Aportó)

Requejo Peralta, Kathia Yudith (Aportó)

TRUJILLO – 2021
 REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos que portan el grupo Hidroxilo (-OH). Son compuestos que nos
son familiares. La estructura del alcohol es similar a la del agua, donde un hidrógeno se ha
substituído por un grupo alquilo. El oxígeno tiene una hibridación sp3, pero el ángulo C-O-H es
de (108.9º) mayor que el ángulo H-O-H del agua (104.5º), esto debido a que el grupo alquilo es
bastante más voluminoso que el hidrógeno. (Galagovsky L.R., 2020)1

Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratación para formar alquenos,

oxidaciones para dar cetonas y aldehídos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y
reacciones de reducción para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar ésteres y
éteres. El OH no es un buen grupo saliente, pero la reacción del alcohol con cloruro de tosilo
forma un éster tosilato que es un buen grupo saliente. (Galagovsky L.R., 2020)1
En las Reacciones de oxidación, los alcoholes primarios se reducen a ácidos carboxilicos cundo
se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras que los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a aldehídos se emplea el
reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP(CloroCromato de Piridinio,
CrO3 + piridina + HCl). (Galagovsky L.R., 2020)1
En la reacción de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa
en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular.
La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo
positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se
trata de la formación de un cloroalcano. (Galagovsky L.R., 2020)1
En la prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural
determinada. Se trata de alcohol con yodo e hidrógeno de sodio (hipoyodito de sodio, NaOI);
un alcohol de estructura. En ciertos casos
especiales, esta reacción no se emplea como ensayo, sino para sintetizar ácidos carboxílicos, R
COOH. (Galagovsky L.R., 2020)1

OBJETIVOS:

- Identificar en la reacción de Lucas que solución es un alcohol.

- Identificar en la reacción de oxidación con dicromato que pruebas son positivas ante
los alcoholes.
- Analizar en la reacción de alcoholes con sodio cual prueba reacciona más rápido.
- Observar e identificar en la prueba de yodoformo que alcohol forma el precipitado
amarillo de yodoformo.
MATERIALES Y MÉTODOS

A. Materiales Y Equipo De Laboratorio:

- Reacción De Lucas
Reactivos:
 Gradilla  1-butanol
 4 Tubos De Ensayo  2-butanol
 5 Goteros  Isopropanol
 Vaso De Precipitación  2-metil-2-propanol
 Cocina Eléctrica  HCl/ZnCl2

- Reacción De Oxidación Con Dicromato

 3 tubos de ensayo
 Pipeta de plástico
 Gradilla para tubos de ensayo
Reactivos:
 Alcohol primario(etanol)
 Alcohol secundario (isopropanol)
 Alcohol terciario (terbutanol)
 Dicromato de potasio(K₂Cr₂O₇)
 Ácido sulfúrico(H₂SO₄)

- Reacción De Alcoholes Con Sodio

 Tubo de ensayo Reactivos:

 Gradilla  Terbutilico o terbutanol
 Pinza  Isopropilico
 Etanol

- Prueba De Yodoformo
Reactivos:
 Barilla  Lugol
 Tubos de ensayo  Hidróxido de sodio al 5%
 B. Procedimiento

- Reacción De Lucas

Primero tomar 4 tubos de ensayo, luego renombrar cada tubo con su respectivo reactivo,
después se procede agregar 10 gotas de cada alcohol en su respectivo tubo, agregar 30gotas
de HCl/ZnCl2 y observar si hay turbidez.

Para culminar colocar los tubos que no presentan turbidez en baño maría durante 10 minutos
y observar si presenta turbidez.

- Reacción De Oxidación Con Dicromato

Colocar 10 gotas de K₂Cr₂O₇ en un tubo de ensayo, añadir 1 ml de alcohol etílico(etanol), agitar

y observar cambio de color o temperatura. Si transcurren unos minutos y no observa cambio
de color, acidificar con 2 gotas de H₂SO₄ concentrado.

Repetir con un alcohol secundario (isopropanol) y con un alcohol terciario (terbutanol). Anotar
los resultados.

- Reacción De Alcoholes Con Sodio

Se debe a las sustituciones tiene el carbono que posee el oh más fuerza de atracción va a ver
hacia el hidrogeno del oh es el que se desprende como hidrogeno gaseoso. Entonces mientras
menos sustituciones menos fuerza hay en ese hidrogeno se libera mucho más rápido y por eso
esa reacción que es entonces como etanol es más rápida y libera más rápido calor.

- Prueba De Yodoformo

Primer paso: tomar 3 tubos de ensayo y agregar al tubo uno alcohol primario, al tubo 2 alcohol
secundario y al tubo tres alcoholes terciarios.

Segundo paso: agregar lugol a los tres tubos de ensayo con alcohol.

Tercer paso: agregar hidróxido de sodio a los tubos de ensayo con alcohol y lugol.

Cuarto paso: seguidamente adicionaron más lugol a los tubos de ensayo hasta obtener el
precipitado amarillo producto de la reacción.
RESULTADOS:

- Reacción De Lucas

1-butanol 2-butanol isopropanol 2-metil-2-propanal

 Al agregar 30 gotas de reacción de Lucas a cada tubo se observa turbidez inmediata en el cuarto tubo por lo que diremos que tenemos un
alcohol terciario.
 - Reacción De Oxidación Con Dicromato

1.-EL etanol se va a oxidar al reaccionar con el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico

formándose en un primer momento un aldehído (etanal) y al pasar un tiempo más se
terminará formando un ácido carboxílico (ácido etanoico)

Oxidación del Etanol (alcohol primario):

CH₃CH₂-OH + K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄ → CH₃CHO → CH₃COOH
Etanol → Etanal → Á. etanoico

Alcohol primario: la reacción de reactivo etanol a cambiado ya que está tendiendo a aldehído
de ahí puede seguir oxidándose a convertirse acido carboxilo ácido acético era naranja.

2.-El isopropanol en un primer momento no se oxido, pero después que se agrega el

catalizador ácido sulfúrico cambiando de color a un color verduzco formándose una acetona
(propanona) debido que es un alcohol secundario y los alcoholes secundarios solo pueden
cambiar hasta acetona porque no poseen más hidrógenos para reaccionar.

Oxidación del Isopropanol (alcohol secundario):

(CH₃) ₂CH-OH + K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄ → CH₃COCH₃
Isopropanol → Propanona

Alcohol secundario: la reacción del reactivo isopropanol ha cambiado no se había oxidado

porque necesitaba un catalizador. Luego ha cambiado que es un indicio a oxidación verdoso
que se ha formado una acetona de ahí ya no se sigue oxidándose ya que no poseen más
hidrógenos disponibles.

3.-Con el terbutanol no se va a producir una reacción ya que es un carbono terciario porque no

posee hidrógenos para poder sustituirse.

Oxidación del Terbutanol (alcohol terciario):

(CH₃) ₃C-OH + K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄ → No reacciona
Terbutanol

Alcohol terciario: la reacción del reactivo terbutanol no ha cambiado ya que es terciario su

reacción es muy lenta ya que no poseen un hidrogeno en el carbono que posee el OH por eso
le dificulta oxidarse.
- Reacción De Alcoholes Con Sodio

Se pone en contacto con: sodio metálico

1. Alcohol primario: menos sustituciones menos la fuerza de hidrogeno de la reacción de

etanol es mucho más rápida y libera más calor.

2. Alcohol secundario: mediado de sustituciones y más fuerza de hidrogeno en la

reacción de isopropílico es más lenta

3. Alcohol terciario: hay más sustituciones y más la fuerza de hidrogeno ya que se usa la
reacción terbutílico o terbutanol es una reacción mucho más lenta
- Prueba De Yodoformo
Alcohol primario: está el reactivo etanol se agrega más lugol se observa el precipitado
amarillo test de yodo formo.

- Alcohol secundario: se agrega más lugol hasta que se mantenga la coloración amarilla
y se empieza a observar la formación de yoduro de metilo.

- Alcohol terciario: en el terbutanol se agrega más lugol pero como no son capaces de
oxidarse no va a presentar positivo por lo que los terciarios no se oxidan.
DISCUSIÓN

En la Reacción De Lucas, al finalizar se observó que en el tubo que contiene el alcohol 2-metil-
2-propanol la turbidez fue inmediata decimos que es un alcohol terciario por lo que se forma
un alogenuro de alquilo inmediato. la siguiente turbidez ocurre transcurridos 3 minutos
después de colocarlo los tubos que no se observó la turbidez en el baño de maría y el siguiente
se dio la reacción a los 5 minutos estos tubos contienen el alcohol 2-butanol e isopropanol
serían alcoholes secundarios y por último el alcohol 1-butanol no se presenció la turbidez.

Según Levenspiel O. (2018)2, nos dice que cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el
H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo
un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl. El reactivo de
Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución
nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión
intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de
electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los
alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
Levenspiel O. (2018)2, también menciona que el tiempo que toma la turbidez en aparecer es
una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado
para diferenciar entre las tres clases de alcoholes: no hay reacción visible: alcohol primario; la
solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario y la solución se vuelve turbia
inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, bencílico o alílico.

En la Reacción De Oxidación Con Dicromato, según el video observado nos dice que el alcohol
primario etanol y el alcohol secundario isopropanol tienen la facilidad de oxidarse más rápido
por lo que poseen hidrogeno en cambio en el alcohol terciario no se oxida por motivo que se
demora mucho y no cambia.

Según González M. (2016)3, nos dice que cuando los alcoholes se ponen en presencia
de oxidantes, como cromatos o permanganatos, que no desintegran la molécula, pueden
reaccionar de diferentes formas. La oxidación de los alcoholes
primarios, secundarios o terciarios podrá producir o no, aldehídos o cetonas, dependiendo de
los hidrógenos presentes en el carbono unido al grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes
primarios cuentan con dos hidrógenos en el carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios
conservan sólo uno, y los terciarios carecen de hidrógenos en el carbono hidroxilado. Todos
estos carbonos hidroxilados se encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrón de
enlace hacia el oxígeno electronegativo. Entonces, los alcoholes se oxidarán cuando el carbono
hidroxílico pierda un segundo electrón o hidrógeno y forme un grupo carbonilo, según la
reacción que se muestra abajo, donde R puede ser
un metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH y Z puede ser un hidrógeno H, metilo CH3,
metileno CH2 o metilideno CH. La oxidación del alcohol se verifica por la reducción del agente
oxidante metálico. Así, cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir
el progreso de la oxidación de alcohol a carbonilo observando la reducción del cromo por el
cambio a color verde del óxido de cromo, hasta el azul del ion crómico.
En la Reacción De Alcoholes Con Sodio, según en el video observado tuvimos 3 tubos de
ensayo donde en el alcohol primario (etanol) tubo menos sustituciones debido a la fuerza de
hidrogeno en donde fue más rápido y libero el calor en cambio en el alcohol secundario
(isopropílico) y terciario (terbutílico) tenía más sustituciones el hidrogeno del OH demoraba
mucho más por la atracción que había.

Según Sykes P. (2020)4, nos dice que los alcoholes reaccionan con un metal alcalino como el
sodio, generando el hidrogeno gaseoso (hidrogeno molecular) por reducción y formando el
correspondiente alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es una base algo más fuerte en la
solución resultante verificamos agregándole unindicador acido-base como la fenolftaleína. En
los tubos de ensayo se observó por eso que el fenol fue la reacción de mayor velocidad por la
acidez del aromático debido a la resonancia del anillo, en el resto de tubos el orden de la
velocidad de la reacción de los alcoholes es primario > secundario >terciario debido a los
hidrógenos activos en la molécula. Para la MP (1 – A), la reacción fue inmediata, tanto como la
de un alcohol primario.

En la Prueba De Yodoformo, según él video observando tenemos más probabilidad en él

alcohol primario que es etanol ya que tiende a oxidarse más rápido con el yodo ya que es un
aldehído y él alcohol secundario demora un poco, pero si se oxida lo que es una cetona en
cambio en él alcohol terciario terbutanol nunca serán capaces que se vayan a oxidar por mas
que le introduzcamos lugol.

Según Pardo B. (2019)5, nos dice que en la prueba de yodoformo los aldehídos y cetonas son
producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, Por lo general, los aldehídos
son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede
oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidación posterior. Veremos cómo estas reacciones de adición constituyen la base de una
gran variedad de procesos para la identificación de aldehídos y cetonas con pruebas
específicas. El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las
propiedades químicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de
este grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es
insaturado además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías
electrónicas que se han introducido en los capítulos precedentes. Una de las reacciones más
importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada adición
nucleofílica al doble enlace carbono- oxigeno.
CONCLUSIONES

- La prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reacción de los

alcoholes primario, secundario y terciario frente al reactivo de Lucas. Este reactivo es
una solución de cloruro de zinc en acido de clorhídrico. los alcoholes terciarios
reaccionan de manera inmediata, el secundario luego de algunos minutos y el primario
no reacciona a temperatura ambiente. Basándose en las características observadas en
cada una de las pruebas se logró identificar que el alcohol primario con el que se
trabajo fue el 1-butanol, el alcohol secundario fueron 2-butanol e isopropanol y el
alcohol terciario fue el 2-metil-2-propanol.

- En la Reacción De Alcoholes Con Sodio, el alcohol primario y secundario son los que
han cambiado y si se han oxidado por que poseen hidrogeno y se pueden sustituir y el
terciario no cambio y no puede oxidarse. Y En la reacción del reactivo isopropanol en el
tubo de ensayo de alcohol secundario no tuvo más facilidad por motivo que necesitaba
un catalizador.

- Las reacciones llevadas a cabo mediante la aplicación de sodio metálico, nos

permitieron apreciar las características y el desenvolvimiento de cada compuesto de
acuerdo a cada una de las reacciones. En el ensayo con sodio metálico identificamos
que el alcohol 1º son más sustituciones con terbutílico ya que es una reacción mucho
más lenta, al alcohol 2º mediado de sustituciones con el isopropílico y el alcohol 3º
menos sustituciones con el etanol es mucho más rápida y libera más calor.

- En la prueba de yodoformo los alcoholes primarios y secundarios dan esta reacción

positiva debido a la oxidación del yodo a los alcoholes primarios transformados como
aldehídos y los secundarios como cetonas. Y el alcohol terciario terbutanol nunca son
capaces de oxidarse por más de agregar lugol.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

1. Galagovsky L.R. Química orgánica. Buenos Aires: Editorial Eudeba, 2020.

2. Levenspiel O. Ingeniería de las reacciones químicas. Barcelona: Editorial Reverté,

2018 https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/106540

3. González M. Química orgánica oxidación de dicromato con alcoholes. Ciudad de La

Habana: Editorial Universitaria, 2016
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/22406

4. Sykes P. Mecanismos de reacción en química orgánica. España: Editorial Reverté, 2020.

https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/129561

5. Pardo Bazán E. Química orgánica sobre la prueba de yodoformo. Barcelona-Spain:

Editorial Linkgua USA, 2019
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/120617