REACCIONES DE COPULACIÓN DE SALES DE DIAZONIO

OBTENCIÓN DE ANARANJADO DE METILO

Ramos Mendoza Gilberto Alexis

1.-¿Qué es una reacción de diazoación?

Es una reacción que convierte un grupo -NH2 conectado a un anillo de fenilo con una sal de
diazonio. Las reacciones de diazotación son extremadamente útiles en síntesis orgánica. El ácido
nitroso proporciona NO+ que sustituye a un átomo de hidrógeno en el grupo NH-3+ para producir
-NH2NO+ y agua, un agua que se elimina para producir el grupo N-2+.

Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o
H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermediarios para
la formación de pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo
hidroxi, halógeno, etc.

2.- ¿Como se produce el trióxido de dinitrógeno, a apartir del Acido nitroso?

2 HONO → N 2 O3+ H 2 O
La reacción se lleva a cabo con HCI

3.-Escribe el mecanismo de reacción de la Reacción de Diazoación

4.-¿ Qué es una reacción de copulación?, cuáles son las reacciones de copulación con las sales de
diazonio con compuestos aromáticos, características y condiciones de reacción.

Un acoplamiento diazoico es una reacción de sustitución electrófila aromática entre una sal de
diazonio y un anillo aromático activado, como pueden ser una anilina o un fenol, siendo el
producto de la reacción un azoderivado.

Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar
derivados azo.

Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a temperatura ambiente o por debajo de

ella, normalmente entre 10-20ºC. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el
compuesto con agua, pudiéndose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a
90°C para evitar la descomposición del pigmento.

5.- Escribe el mecanismo de reacción de una reacción de copulación

6.- Efecto del pH en la comulación de las sales de diazonio con aminas y fenoles.

Los fenoles deben ser disueltos previamente en medio alcalino débil, donde se convierten en
especies más activantes (fenóxidos), puesto que los fenoles en sí mismos no son lo
suficientemente reactivos para atacar a las sales de diazonio. Sin embargo, ni las aminas ni los
fenoles reaccionan en medios moderadamente alcalinos, porque el ión diazonio se convierte en
diazohidróxido Ar-N=N-OH.
7.-Métodos para la aplicación de colorantes azoicos en distintos tipos de fibras textiles.
Algunas de las aplicaciones de los colorantes azoicos en la industria textil son las siguientes:

En torniquete: Es atreves del movimiento del textil con el baño, si el colorante no tiene una buena
migración este sistema no es el adecuado.

Por agotamiento: Las fuerzas de afinidad entre el colorante y la fibra generan que el colorante del
baño a la fibra hasta saturarla.

8.- ¿Cuál es la razón por la cual, las sales de diazonio aromáticas son relativamente estables?

Esto se debe a la interacción resonante entre los nitrógenos y el anillo de estas sales, esto
a bajas temperaturas.

9.-En la obtención del anaranjado de metilo, ¿ la sal de diazonio proviene del ácido sulfanilico o
de la N,N-dimetilanilina?

Esta proviene de la N,N-dimetilanilina.

10.- ¿ Qué pH se requiere para que la copulación de las sales de diazonio con aminas y fenoles
sea óptima?

Para la obtención del naranja II que está hecho por copulación del ácido sulfanílico diazociado con
beta-naftol se requiere de un pH básico por lo que se lleva a cabo en medio alcalino.

Para la obtención del naranja de metilo es preparado por copulación de la misma sal de diazonio
con N,N-dimetilanilina para ello se requiere de un pH acido por lo que se lleva a cabo en una
solución débilmente ácida.

11.-Cuales son los usos industriales que se le dan al anaranjado de metilo.

Los usos industriales que se le da al naranja de metilo es, para la titulación de sustancias químicas,
Los indicadores de pH ayudan en este procedimiento. En este caso, es útil muy especialmente con
las sustancias ácidas. El naranja de metilo, además de servir como indicador de pH, tiene la
propiedad de teñir sustratos como el algodón. Es por ello que es ampliamente utilizado en la
industria textil. Existen técnicas de coloración de tejidos histológicos donde se usa una variedad de
colorantes, donde participa el ácido de Fuschin, el azul de metileno y el naranja gold o naranja de
metilo. Con esta técnica, el tejido conjuntivo y el colágeno se tiñen de color azul oscuro, el tejido
muscular se colorea de naranja brillante, en tanto que la cromatina se tiñe de pardo amarillento y
los eritrocitos de rojo anaranjado.

12.- Realiza los siguientes ejercicios del Rendimiento, POR FAVOR

REALIZALO A MANO, CON OPERACIONES.
Bibliografias;

A.I. Vogel,Elementary Practical Organic Chemistry, Part 1, Scale Preparations, Longmans, 2da.
edición, Londres, 1970.

Abdel-Magid, F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; and Shah, R. D.; Reductive Amination
of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect
Reductive Amination Procedures,Journal of Organic Chemistry,1996, 61, 3849-3862. 5