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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE YUCATN FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

PRCTICA 2 SNTESIS DE AZOCOMPUESTOS (ANARANJADO DE METILO)

QUMICA ORGNICA III 4 SEMESTRE

DR. CRISTIAN CARRERAS FIGUEIRAS

EQUIPO: LUIS GABRIEL CEBALLOS UC NICTE-H ASUNCIN LLANES EAN ANTONIO QUEIJEIRO OSCAR IVN TAMAYO DZUL

FECHA DE ENTREGA: JUEVES 23 DE FEBRERO DEL 2012

Prctica 2 Sntesis de azocompuestos (Anaranjado de Metilo) Introduccin Cuando las aminas primarias reaccionan con el NO2H dan sales del in diazonio que, en el caso de las alifticas, se descomponen inmediatamente; en cambio, las sales de diazonio aromticas son mucho mas estables, se pueden manejar en el laboratorio y en la industria y dan reacciones que han permitido desarrollar importantes aplicaciones. La mayor estabilidad de los iones de diazonio aromticos se debe a la mayor dificultad de formacin del carbocatin y a la conjugacin del ncleo aromtico en resonancia con el grupo el mecanismo + de su formacin es el ataque electrfilo del ion nitrosonio (NO ) al nitrgeno amnico. A la reaccin que da lugar a la formacin de una sal de diazonio por medio del NO2H se conoce como diazoacin. Las sales de diazonio que se obtienen a partir de las anilinas por diazoacin son cationes, los cuales, como electrfilos activos que son, atacan otros anillos aromticos ricos en electrones. Los compuestos azoicos son muy coloridos porque el enlace N=N- entre anillos aromticos extiende la conjugacin en los sistemas lo cual da por resultado una fuerte absorcin en la regin visible. La mayora de los colorantes industriales poseen estructuras bastante complicadas. Hay una razn para que lleven por lo menos un grupo sulfnico: conseguir que sean solubles en agua. Y lo que es mas, casi todos los derivados sencillos del azobencenos son amarillos o amarillo-anaranjados, Si se desean colores ms oscuros as como mayor resistencia frente a la luz y el lavado, hay que utilizar azocompuestos mucho ms conjugados. La sntesis experimental de una plyad de cidos naftol-, naftilamino- oaminonaftol-sulfnicos ha sido conseguida durante el siglo pasado. Esos compuestos forman las herramientas de la industria de colorantes azoicos junto con la bencidina y sus derivados. A continuacin se citan algunos de los intermedios en las industrias de colorantes junto con otros ejemplos de estructura ms compleja:

Los sustituyentes polares como -SO3Na y -OH desempean un papel primordial fijando la molcula de colorante sobre la superficie de una fibra polar (lana, algodn, naylon) por medio de puentes de hidrgeno. Los sustituyentes denominados auxocromos pueden exaltar el color de un azocompuesto al aumentar la conjugacin, Los auxocromos ms frecuentes son los grupos -NR2, -NHR, -NH2, -OH, halgeno, y -OR, todos los cuales poseen un par de electrones no compartido que puede participar en la interaccin por resonancia del grupo azo. Objetivo Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades qumicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reaccin de la diazoacin de la amina, emplear la sal de diazonio de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario, para formar un colorante. Materiales y reactivos Materiales y reactivos utilizados para efectuar la diazoacin y la copulacin para la obtencin del anaranjado de metilo. Cant. 1 2 1 2 2 2 4 1 2 1 1 2 2 2 1 Material Cuba para hielo Embudo buchner Esptula Esptula Magneto Matraz kitazato 250 ml Papel filtro Perilla pipetora Pipeta graduada 5 ml Piseta Probeta 100 ml Varilla de vidrio Vaso de precipitados de 10 ml Vaso de precipitados de 250 ml Vidrio de reloj

Cantidad 8 ml 10 ml 1g 0.4 g 10 g 0.6 ml 4g 8 ml 4 ml Cantidad 2 1 1

Reactivos Acido clorhdrico al 20% Agua destilada Anilina en lugar de acido sulfanilico Carbonato de sodio Etanol frio Hielo picado N,N- dimetilanilina NaCl NaOH al 10% Nitrito de sodio al 10%

Equipo Placa de calentamiento/agitacin Campana de extraccin Bomba de vacio

Procedimiento. I. Diazoacin 1. En un vaso de precipitados (de 150 ml) con 10 ml de agua destilada, se disolvi 0.4 g de carbonato de sodio 2. Se coloc en bao de hielo-sal 3. Se agreg 1 g de cido sulfanlico y se agit hasta disolucin total 4. Se agreg 10 g de hielo picado, 4 ml de solucin de nitrito de sodio al 10% y 4 ml de HCl al 20% 5. Se dej reaccionar la mezcla hasta la formacin de la sal de diazonio II. Copulacin 1. En un matraz pequeo se disolvi 0.6 ml de N,N-dimetilanilina en 4 ml de HCl al 20% 2. Se dej enfriar en un bao con hielo 3. Se verti sobre la sal de diazonio con agitacin constante. 4. Se agreg 8 ml de NaOH al 10%y 4 g de NaCl 5. Se calent la mezcla a casi ebullicin y enseguida se enfri en bao de hielo hasta observar un precipitado. 6. Se filtr y se lavo con etanol fro. 7. Se pes y determin el rendimiento prctico.

Mecanismo de reaccin Formacin del in nitrosonio

Formacin del in diazonio

Formacin del colorante

Resultados y discusiones Para encontrar al reactivo limitante, obtendremos los moles de anilina y N,N-dimetilanilina que reaccionaron:

Como puede observarse, el reactivo limitante es la N,N-dimetilanilina, por lo tanto, se espera que se formen 0.0048 moles de colorante. Sin embargo, se obtuvieron X g de producto, lo que equivale a X moles.

El rendimiento fue del 81.25%.

Se sintetiz el anaranjado de metilo a partir del cido sulfanlico y la N, Ndimetilanilina. Primero se realiz la obtencin de la sal de diazonio del cido sulfanlico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y cido clorhdrico para formar el cido nitroso que reaccion con la amina primaria aromtica para dar la sal de diazonio del cido sulfanlico que es relativamente estable en solucin y a temperaturas menores a 5C por lo que se bajo la temperatura en hielo, para que no sufriera descomposicin y de esta manera lograr manipularla para generar la posterior copulacin de la sal de diazonio. En la reaccin de diazoacin el reactivo fue el N2O3 donde la reaccin inici con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente nitrosacin. El intermediario as formado expuls un in nitrito y form compuesto N-nitroso, el cual a travs de una serie de transferencias rpidas se de un de

protones y finalmente por prdida de una molcula de agua, gener la sal de diazonio. Al realizar la copulacin de la sal de diazonio con la N, N-dimetilanilina, la reaccin se inici con el ataque del enlace del anillo con exceso de electrones de la N,N-dimetilanilina a la sal de diazonio, la cual por polarizacin de uno de los enlaces, neutraliz la carga positiva del nitrgeno central, generando de esta manera directamente el compuesto diazo. Por ltimo se agreg el hidrxido de sodio para que se obtuviera la sal y de esta manera precipitara y se pesara el producto dndonos as un peso de Xg, con un rendimiento del X%, el cul fue un muy x rendimiento del colorante.

Observaciones No se permiti la correcta ebullicin del azocompuesto por lo tanto no se observo la formacin del precipitado. Por este motivo se decidi poner a ebullicin nuevamente la solucin. Se rasparon las paredes del vaso de ppt para que la precipitacin del azocompuesto sea ms rpida. Hay que considerar que el producto no se purific por lo que el rendimiento calculado es un valor sobrevalorado. Conclusiones El producto obtenido de esta sntesis tuvo la apariencia esperada del anaranjado de metilo, por lo tanto se puede asumir que tanto la dizoacion como la copulacin se llevaron acabo de la manera correcta. El porcentaje de rendimiento fue de X lo que nos indica que es un X mtodo para la obtencin de este azocompuesto. Referencias. Fox, Mary Ann y Whitesell, James K. (2000) Qumica orgnica. Segunda edicin. Pearson education. Mxico. Pp 554-555.