Universidad Nacional Autnoma de Mxico 12.09.

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Carbajal Aparicio Jos Fernando 02
Qumica Orgnica III (1506)

Prctica No.4

Identificacin de aminas

Mtodo de Hinsberg

Reacciones

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria
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Procedimiento (Diagrama de flujo)

En un tubo de ensayo colocar 6 gotas de la

amina problema + 5 ml de NaOH + 8 gotas de
Cloruro de Bencensulfonilo.

Tapar y agitar energticamente.

Destapar y calentar a bao mara

de 5 a 10 minutos, despus enfriar
a chorro de agua.

Dejar reposar y observar.

Si aparecen ms fases diluir con 10

ml de agua.

Si persisten las fases separarlas.

Fase acuosa Otra Fase

Agregar HCl 10 % hasta pH=3, si Agregar HCl 10% hasta pH=3

precipita es amina primaria.

Si no hay disolucin es amina

Si hay disolucin es
secundaria.
amina terciaria.

Disolucin parcial mezcla de amina

secundaria con terciaria.

A la parte soluble se le agrega NaOH si

aparece otra fase confirmamos la
presencia de amina terciaria.
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Anlisis de procedimiento

Aminas primarias

La amina primaria ataca al cloruro de bencensulfonilo con su par libre gracias a la carga parcial
positiva del azufre, mientras ocurre la primera desprotonacin ocurre un equilibrio cido-base
pre y post a la eliminacin s donde sale el cloro y un hidrogeno se forma la bencensulfonamida,
posteriormente ocurre la segunda desprotonacin (durante la desprotonacin se forman
molculas de agua) donde el nitrgeno adquiere una carga negativa y esto le permite interaccionar
con el ion sodio libre formndose la sal soluble, al agregar el cido clorhdrico se vuelve a protonar
y esto le permite que precipitar.

Amina secundaria

La amina secundaria puede atacar de la misma forma al Cloruro de bencesulfonilo pero al no tener
hidrgenos cidos no es posible que esta se vuelva una sal, al siempre mantener siempre su forma
de bencensulfonamida, por lo tanto jams se puede solubilizar.

Amina terciaria

No ocurre ninguna reaccin con respecto a la amina hasta que se le agrega el cido cuando se logra
protonar y de esta manera interacciona con los cloruros y esta se vuelve soluble.

Resultados y anlisis

Se realizaron la prueba de identificacin de aminas por el mtodo de Hinsberg a dos aminas

primarias (anilina, etilendiamina) se agreg el cloruro de bencesulfonilo y el Hidrxido de sodio al
tubo de ensayo con la muestra en turno, se form una fase, y a esta se le agrego cido clorhdrico
hasta pH 3 donde ya pudimos observar el precipitado y con esto corroboramos que eran aminas
primarias experimentalmente. A las aminas secundarias (dietilamina, N-metilanilina) se les
realizaron las mismas pruebas y en ningn paso se disolvi, con esto concluimos que eran aminas
secundarias experimentalmente. A las aminas terciarias (N,N-dietilenanilina, N,N-dimetilanilina,
trietilamina) ms el cloruro de bencesulfonilo se le agrego el Hidrxido de sodio en este paso se
not una mnima disolucin de la amina en turno, fue hasta que se le agrego el cido clorhdrico
que notamos una sola fase y as comprobar experimentalmente que eran aminas terciarias.

Cuestionario

a) Cmo es el comportamiento de una amina primaria cuando se le trata con el reactivo de

Hinsberg?

Se disuelve en el reactivo y se mantiene como una sola fase.

b) Cul es el comportamiento de una amina secundaria cuando se le trata con el reactivo de

Hinsberg?

Reacciona y se mantine como slido, no solubiliza y se observan dos fases.

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c) Cmo se comporta una amina terciaria con el reactivo de Hinsberg?

No logra solubilizarse, se aprecian dos fases.

d) Cmo puede separar una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias de una
manera cuantitativa aplicando este mtodo?

e) Cmo se hidrolizan las sulfonamidas para recuperar las aminas correspondientes?

Conclusiones