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Universidad Autnoma de Chiriqu Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Escuela de Qumica Informe de Qumica Orgnica 236 Sntesis de la Acetanilida

Presentado por: Ibeth Martnez 4-764-39 Diana Staff 4-751-1091 Prof.: Omar Chacn Fecha de entrega: 03/10/2012 Resumen: En esta experiencia, el objetivo principal era la Acilacin de una amina, en este caso la sntesis de Acetanilida a partir de la anilina y el anhidro actico, en un reflujo para mantener el calor en la reaccin. Obtuvimos un % de rendimiento de 7.64%, un porcentaje de error de 7.02%, Se obtuvo un rendimiento menor de lo esperado. Se considera que no hay problemas en el punto de fusin obtenido experimentalmente, puesto que se el valor obtenido se encuentra bastante cerca del intervalo reportado en la literatura, adems que se deben tomar en cuenta las condiciones en las que se lleva a cabo este proceso (como la presin atmosfrica).

En las pruebas realizadas comprobamos que la Acetanilida es casi insoluble en agua fra, pero muy soluble en agua caliente. La Acetanilida solo fue soluble en etanol y en HCl caliente, tanto la experimental, como el reactivo, pero fue insoluble en agua y benceno. Al finalizar podemos concluir que se aunque se obtuvo un porcentaje de rendimiento bajo, se cumpli con los objetivos planeados. Objetivos: Estudiar el mecanismo Acilacin. de una amina. Repasar las tcnicas separacin y purificacin compuestos orgnicos. Palabras Claves: Acilacin, amidas, sntesis, purificacin, filtracin, reflujo. Marco Terico: La Acetanilida se emplea como inhibidor de perxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtencin de numerosos colorantes y compuestos de inters farmacolgico. La Acetanilida por si misma tiene propiedades analgsicas y antipirticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre. de de de

Esta hemoglobina con el tomo central de Fe(III) en vez de Fe(II) no permite el transporte reversible del oxgeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenol en vez de fenilo y as, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus efectos similares a los del cido acetil saliclico (aspirina). (Sntesis y
purificacin de un compuesto orgnico: ACETANILIDA, en lnea).

Puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. Daa la hemoglobina, tambin puede ocurrir mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones, coma y muerte. El contacto directo puede producir irritacin en la piel y los ojos.

Materiales: Nombre Baln Kitasato Plancha Mangueras Sistema de Reflujo Soporte Pinzas Vasos Qumicos Probetas Papel Filtro Buchner Embudo de Filtracin Horno Balanza Semianaltica Reactivos: Anilina (C6H7N) Propiedades Fsicas: Masa Molar: 93,13 g/mol Punto de Fusin: 266,45 K (-6,3 C) Punto de ebullicin: 457,28 K (184,13 C) Toxicidad: Capacidad 100 mL 250 mL ----------100 mL 50 mL 10 mL 15 mL --------0,5 mg 650 mg Cantidad 1 1 1 2 1 1 3 3 2 2 1 1 1 1

Anhdrido actico (C4H6O3) Propiedades Fsicas: Masa molar: 102,1 g/mol Punto de fusin: -73 C (200 K) Punto de ebullicin: 139 C (412 K) Toxicidad: Ingestin: Dolor de garganta, vmito diarrea, dolor abdominal, sensacin de quemazn en el tracto digestivo. Inhalacin: dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Piel: Irritacin, graves quemaduras. Ojos: Irritacin, visin borrosa, quemaduras profundas.

Etanol (C2H5OH) Propiedades fsicas y qumicas: Estado fsico: Liquido Color: Incoloro Pto. de fusin: -117 C Temperatura de inflamacin: 13 C Olor: Caracterstico Punto de ebullicin: 79 C Solubilidad: Miscible Temperatura de autoigniccin: 363C Toxicologa: Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, cido ntrico o perclorato magnsico, originando peligro de incendio y explosin .El lquido desengrasa la piel. La sustancia puede afectar al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso. Central, dando lugar a irritacin, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentracin.

Procedimiento: cido Clorhdrico (HCl) Propiedades Fsicas: Masa molar: 36,46 g/mol Punto de fusin: 247 K (-26 C) Punto de ebullicin: 321 K (48 C) Toxicidad: Ingestin: Puede producir gastritis quemaduras, gastritis hemorrgica, edema, necrosis. Piel: Puede producir quemaduras, ulceras, irritacin. Ojos: Puede producir necrosis en la crnea, inflamacin en el ojo, irritacin ocular y nasal.
En un baln de 100 mL se aaden, 9 ml de anilina, 15 mL de anhidrido actico y 0,1 g de zinc en polvo.

Se adapta al matraz un refrigerante y l amezcla se refluja durante 20 minutos.

Acetanilida (C8H9NO) Propiedades Fsicas: Masa Molar: 135,17 g/mol Punto de fusin: 113 115 C Punto de ebullicin: 304 C Toxicidad: La Acetanilida es mucho ms que otros frmacos, metemoglobielina y en instancia produciendo daos hgado y los riones.

Se vierte el contenido del baln en 100 ml de agua fra, se le agrega un poco de carbn decolorante y se calienta hasta ebullicin.

toxica causa ltima en el

Filtre con 10 ml de ter etlico, seque, pese la acetanilida y mida el punto de fusin. Determinne la solubilidad de la acetanilida pura y sintetizada en benceno, etanol y agua.

Tambin reaccione 0,5 g de ambas con 2 ml de HCl al 10% y caliente durante dos minutos.

Resultados: Sntesis de la Acetanilida: Peso Real Peso Experimental % de rendimiento Pto de Fusin Experimental Pto de Fusin Terico % de Error 13,35 g 1,02 g 7,64 g 122 C 113C- 115C 7,02 %

Pruebas de Solubilidad:
Solubilidad Acetanilida Experimental Insoluble Benceno Insoluble Agua Soluble Etanol HCl + Soluble Calor Acetanilida Pura Insoluble Insoluble Soluble Soluble

% Error=
Discusin:

= 7,02 %

Clculos: 9 ml de Ph-NH2x = 9,198 g Anilina 15 mL de Ac2Ox

En esta experiencia se emple anilina, cido actico, en un reflujo para obtener la Acetanilida, un slido cristalino incoloro. En esta reaccin se prepara una amida a partir de una amina y un anhdrido. La reaccin directa entre el cido carboxlico y la amina requiere un calentamiento vigoroso o bien algn tipo de activacin del carboxilo.
(Sntesis de la Acetanilida, En lnea)

= 15,735 g Anhidro Actico


9,198gPh-NH2

= 10,08 g de Anhidro Actico (Reactivo en Exceso) 15,735gAc2O

El anhidro actico se utiliz como acilante. La Acilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino bsico, efecta un ataque nuclefilo sobre el tomo de carbono carbonlico, que es el centro cido (electrfilo). La reaccin general, transcurre rpidamente con cloruros de cido, es ms lenta con anhdridos del cido y tan lentamente con los cido carboxlicos que para que se

= 14,35g de Ph-NH2 (Reactivo


Limitante)

9,198gPh-NH2

= 13,35 g de Acetanilida % de Rend. =

produzcan requieren tiempo temperatura elevados. (Wade, 2005)

En este caso la amina ataca al grupo carbonilo de un anhdrido de cido de forma parecida a como ataca al grupo carbonilo de una cetona o de un aldehdo. El anhidro del cido es ms reactivo que la cetona o el aldehdo debido a que el tono electronegativo de cloro sustrae densidad electrnica del carbono carbonlico, hacindolo ms electroflico. El tomo del anhidro del intermedio tetradrico es un buen grupo saliente. (Wade, 2005) Se le agreg agua fra con el fin de recristalizar el producto, se le agreg carbn coloreado ya que en la disolucin se encontraban impurezas orgnicas de peso molecular elevado que acompaaban al producto natural deseado o que se haba formado como productos de descomposicin o subproductos en el proceso de la sntesis: se llev hasta ebullicin, se filtr al vaco y se sec en el horno. Obtuvimos un % de rendimiento de 7.64%, un porcentaje de error de 7.02%, Se obtuvo un rendimiento menor de lo esperado. Se considera que no hay problemas en el punto de fusin obtenido experimentalmente, puesto que se el valor obtenido se encuentra bastante cerca del intervalo reportado en la literatura, adems que se deben tomar en cuenta las condiciones en las que se lleva a cabo este proceso (como la presin atmosfrica).

En las pruebas realizadas comprobamos que la Acetanilida es casi insoluble en agua fra, pero muy soluble en agua caliente. La Acetanilida solo fue soluble en etanol y en HCl caliente, tanto la experimental, como el reactivo, pero fue insoluble en agua y benceno. Conclusin: Al finalizar esta experiencia hemos llegado a las siguientes conclusiones: Logramos estudiar el mecanismo de Acilacin de una amina, que consiste en la formacin de una amida mediante una amina y un anhdrido de un cido. Comprobamos mediante el punto de fusin que la Acetanilida sintetizada fue bastante pura ya que obtuvimos un porcentaje de error de 7,08%. Se observ mediante pruebas de solubilidad que la aspirina es insoluble en agua y benceno, pero soluble en etanol y HCl caliente. Logramos sintetizar la Acetanilida y calcular el porcentaje de rendimiento el cul fue 7,64; mucho menor del que se esperaba. Bibliografa: Visitado el 3 de octubre Sntesis y purificacin de un compuesto orgnico: ACETANILIDA. http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/G RADO/LQII/LQII_2011-

2012/Castellano/LQII_Practica_4_Sin tesis_acetanilida.pdf Visitado el 3 de Octubre Sntesis de la Acetanilida http://www.buenastareas.com/ensayo s/Sintesis-DeAcetanilida/1967816.html Wade. 2004, QUMICA ORGNICA. Pearson Prentice Hall. 5 edicin .Madrid.

Cuestionario: 1. Escriba el mecanismo de la sntesis. R/:

2. Qu utilidad tiene Acetanilida en la medicina?

la

R/: La Acetanilida por si misma tiene propiedades analgsicas y antipirticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre.