ALQUINOS

NOMENCLATURA
 1,3-CICLOPENTADIENO
4-ETIL-4,5-DIMETILCICLOHEXNO
3,4,5-TRIMETILCICLOHEXENO

2-METIL-1,3-CICLOHEXADIENO
4-ETIL-3-METILCICLOPENTENO
2-ETIL-1,6-DIMETIL-1,3,5-
CICLOOCTATRIENO
2,6-DIMETIL-1,3-CICLOHEPTADIENO

CH(CH3)2
CH3 – CH2 – CH – CH CH – CH – CH2 – CH3
C(CH3)3

4-VINILCICLOHEXENO
6-ISOPROPIL-3-TERCBUTIL-4-OCTENO
 CH3
CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3
CH2 CH – CH – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
CH2 CH – CH – CH2 – CH – CH – CH3
CH2 CH
CH
CH3 CH2
CH2

6-METIL-3-TERCBUTIL-5-VINIL-1-HEPTENO
3-ETIL-6,8-DIMETIL-6-VINIL-1-NONENO
3-TERCBUTIL-5-ISOPROPIL-1,6-HEPTADIENO
CH3
CH2 CH3
CH3 – CH – CH – CH CH – CH – CH3 CH3 – CH – CH – CH C – CH2 – CH – CH3
CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3

5-ETIL-2,6-DIMETIL-3-HEPTENO 3-ETIL-2,5,7-TRIMETIL-4-OCTENO
BENDICIONES

EL REY CON JUSTICIA AFIANZA

A LA TIERRA, PERO EL
HOMBRE QUE ACEPTA
SOBORNO LA DESTRUYE.
ALQUINOS

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS ALQUINOS.

Bajo el término de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que
tienen un enlace triple en la molécula. La fórmula empírica general de los alquinos es CnH2n-2. Se
conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH), el más simple de los
alquinos.
La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas producto de la
sustitución, R-C≡C-R, por tal motivo la existencia de isómeros cis y trans no es posible.
ESTRUCTURA.

 La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H
tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos
que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.

 El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de

electrones y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de carácter s), o que
aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS.

Las propiedades físicas de los alquinos tienen, a groso

modo, un comportamiento parecido a la de los alcanos y
alquenos, como puede verse en la tabla . Note sin
embargo, que los puntos de fusión y ebullición de los
alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y
alquenos correspondientes
HIDROCARBUR P.E ºC P.F HIDROCARBURO P.E ºC P.F ºC
O ºC
HC≡CH -83 -82 CH3CH2CH=CH2 -5 -130
CH2=CH2 -102 -169 CH3CH2CH2CH3 -0.5 -135

CH3CH3 -89 -172 +27 -24

CH3C≡CCH3
-23 -102 +1 -106
CH3C≡CH CH3CH=CHCH3(trans)
-48 -185 +48 -95
CH3CH=CH2 CH3 CH2CH2C≡CH
-42 -187 +30 -138
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH=CH2
+9 -122 +36 -130
CH3CH2C≡CH     CH3CH2CH2CH2CH3
 
FUENTES Y USOS DE LOS ALQUINOS.
Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el único
miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el
acetileno, que se usa ampliamente como materia prima para la obtención de
otros productos orgánicos, y para la soldadura y corte de los metales,
especialmente el hierro y acero.
Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al Carburo de
calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una
sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con carbón, el
acetileno es un gas barato y fácil de producir.
  
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS.
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con
muchos agentes.
En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente más
abundante y barato, es compleja y peligrosa. ( sustancias explosivas).
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para
formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman
compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua)
regenerándose el alquino original.
Sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera
segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden
descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.
Los alquinos también pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos procesos son
complejos
NOMENCLATURA
Un compuesto con un enlace triple posee dos instauraciones: (fórmula general CnH2n-2).
1° busca la cadena más larga que contenga el triple enlace. La cadena se numera de tal forma que al
triple enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra
función que domine).
2° Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber
dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los
sustituyentes.
Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan alquinil-.
Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y dobles (alqueninos) la numeración se empezará por
el extremo más próximo a alguno de ellos. Si el doble y el triple enlaces se encuentran equidistantes, el
doble enlace toma la prioridad.
 NOTA.
Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga
el mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La
cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y
triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace.
En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

CH2=C(CH3)-C≡C-CH3
2-metil-1-penten-2-ino
CH3CH2-CH(CH3) CH=CH-C≡CH
5-metil-3-hepten-1-ino

CH2=CH-CH(CH3)-CH2 C≡CH
3- metil-1-hexen-5-ino
 3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de
insaturaciones la cadena principal es la que contiene el
mayor número de átomos de carbono:
 CH3C≡C-CH(CH=CH2) CH2CH=CH2
 4-Vinil-1-hepten-5-ino
 4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones
e igual número de átomos de carbono la cadena principal es la
que contiene el mayor número de enlaces dobles:
 CH2=CH-CH(C≡CH)-CH=CH-CH=CH2

 3-Etinil-1,4,6-heptatrieno

3-Etinil-1,4,6-heptatrieno
NOMBRAR LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS.

1) CH2=CH- CH(CH3) CH2C≡CH

2) CH3- CH(CH3) CH=CH-CH2-CH2C≡CH
3) CH3CH(CH3)CH=CHC≡CC≡C-CH=CHCH2CH2 CH3
4) CH2=CH-CH(CH2CH3)CH2-C≡CH
5) CH≡C-CH=C=C(CH3)CH(CH2CH=CH2)-CH=CHCH3
6) CH2=CH(CH3)C(CH2CH3)CH=CHC≡CCH2CH2C≡CH
 1)CH2=CH- CH(CH3) CH2C≡CH

2) CH3- CH(CH3) CH=CH-CH2-CH2C≡CH

3) CH3CH(CH3)CH=CHC≡CC≡C-CH=CHCH2CH2 CH3

4) CH2=CH-CH(CH2CH3)CH2-C≡CH
 5) CH≡C-CH=C=C(CH3)CH(CH2CH=CH2)-CH=CHCH3

6) CH2=CH(CH3)C(CH2CH3)CH=CHC≡CCH2CH2C≡CH
FORMULE

 3-Penten-1-ino
 3-Metil-4-(1-propinil)-1,5-heptadieno
 1,4-Undecadien-9-ino
 1-Penten-4-ino
 2-Etil-3-metil-4-vinil-1,3-heptadien-6-ino
3-Penten-1-ino 3-Metil-4-(1-propinil)-1,5-heptadieno

1,4-Undecadien-9-ino
1-Penten-4-ino

2-Etil-3-metil-4-vinil-1,3-heptadien-6-ino
 2-Pentino
 1,3-Pentadiino
 1,3,5-Hexatriino
 3-Etil-1,5-octadiino
 7,7-Dimetil-3-propil-1,5-nonadiino
 5-Etil-10-metil-1,3,6,8-dodecatetraiino
 6,9-Dietil-3-metil-1,4,7-undecatriino
2-Pentino
1,3-Pentadiino

1,3,5-Hexatriino
3-Etil-1,5-octadiino

7,7-Dimetil-3-propil-1,5-nonadiino
5-Etil-10-metil-1,3,6,8-dodecatetraiino

6,9-Dietil-3-metil-1,4,7-undecatriino
En caso de haber otro sustituyentes con orden de prioridad mayor,
la numeración empezará por ellos.

4-Bromo-3,3-dimetil- 1-butino
 2-Metil-2- hexen-4-ino 5-Metil-4-hepten- 2-ino

2-propinilbenceno
(propargilbenceno)
 Nomenclatura Común.- Al alquino sencillo C2 H2 se le llama acetileno; para alquinos de
pocos carbonos, se emplean nombres derivados del acetileno, nombrando los radicales y al
final el nombre acetileno.

HC  CH HC  C – CH3 CH3 – CH2 – C  CH

Acetileno Metilacetileno Etilacetileno
 
CH3 – C  C – CH3 CH2 = CH – C  CH
Dimetilacetileno viniacetileno
 Nomenclatura IUPAC
  
 a) Se usa la terminación INO, con el prefijo según el # de carbonos.
 b) Para alquinos de más de 3 carbonos, se numera la cadena continua
más larga, incluyendo los carbonos con triple enlace, de modo que éstos
tengan los números más bajos.
 c) Cuando hay más de un triple enlace (polialquinos), se emplean las
terminaciones: adino, atriino, etc.
 d) Si en una molécula existe doble y triple enlace, la numeración de la cadena
considera los números más bajos en el triple enlace, usando la terminación "en" y
luego "ino", señalando respectivamente el carbono de # más bajo con doble y triple
enlace.
 e) Si la molécula contiene un enlace doble y uno triple, obteniendo los mismo
números en ambos sentidos de numeración, se prefiere números más bajos para el
doble enlace.
 Ejemplos:

 HC  CH HC  C – CH3 CH3 – C  C – CH3

 Etino Propino 2 – Butino
  
 #7
CH3 – #6CH2 – #5CH2 – #4CH2 – #3C  #2
C – #1CH3

 2-HEPTINO

 HC#1  #2
C – #3CH2 – #4CH2 – #5C  #6CH – #7CH2 – #8CH3
  
 1,5-OCTADIINO

 CH3 – CH2 – CH2 – C  C –CH(CH3) –CH2 – CHBr – CH3

8-BROMO-6-METIL-4-NONINO
CICLOALQUINOS
 Los cicloalquinos son hidrocarburos cíclicos uno o más triples enlaces.
 Su fórmula es CnH2n-4.
 Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un polialquino.
 No tiene isómeros.
NOMENCLATURA:
 Se nombra al igual que un alquino de igual número de átomos de carbono,
anteponiéndose la palabra o el termino CICLO, así.
 Ciclobutino
 Para nombrar un radical de cicloalquinos se hace como sigue.
 CnH2n-5 CICLO……(NªDE C)……………INIL

2-Ciclobutinil
2,5-Ciclohexadiinil
 En los cicloalquinos ramificados a los triples enlaces se le da la numeraciòn1-2 y
los radicales deben quedar con numeración más baja.

Ciclohexino

1-ciclopenten-3-ino
EJERCICIOS

 1) 3-Metilciclopropino
2) 3,4- Dietilciclobutino
3) 3-Cloro-4-metilciclopentino
4) 3-Cloro-4-bromociclohexino
5) 3-ciclopropil-5-ciclobutilcicloheptino
6) 5,5-Diciclopropilciclooctino
7) 4,5- Dibromociclononino
8) 4- (2-ciclobutilil) ciclodecino
 “El tiempo te otorgará la
perspectiva que necesitas para
reírte de eso que hoy te parece
un gran problema”.