INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

PRACTICA NO.2
OBTENCIÓN DE LA DIBENZALACETONA

ASIGNATURA: LAB. QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PROFESOR: Flores Domínguez Ana María

ALUMNOS:
• Carmona Jiménez Josué
• Carmona Mendoza David

EQUIPO: 2
GRUPO: 4IM56

PERIODO: SEMESTRE 21/2

FECHA DE ENTREGA: 26/03/2021

Métodos generales para la obtención de compuestos carbonílicos α, β no
saturados
Los carbonilos α, β-insaturados son compuestos orgánicos que tienen un doble
enlace entre las posiciones α, β de un aldehído o cetona.

Existen 4 métodos importantes para la preparación de α, β-insaturados:

condensación aldólica, halogenación del carbono α seguida de eliminación,
oxidación de alcoholes alílicos y Wittig.

• Método 1. Preparar mediante la condensación aldólica el siguiente

compuesto.
Para obtener los reactivos que forman el α, β-insaturado se rompe por el doble
enlace, obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los reactivos se
obtienen añadiendo al carbono b un carbonilo y completando los hidrógenos
que faltan en el carbono α.
• Método 2. Indicar como se puede realizar la siguiente transformación.

En una primera etapa se halogena la posición a del carbonilo. En la

segunda etapa se realiza una eliminación que nos deja el producto final.

• Método 3. La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso en

acetona produce a,b-insaturados

• Método 4. Reacción de Wittig

Los reactivos que forman el carbonilo α,β-insaturado mediante Wittig, se

obtienen rompiendo el doble enlace y añadiendo un carbonilo en el
carbono β y un iluro al α.
Concepto de adición nucleofílica y electrofílica en compuestos carbonílicos
α, β no saturados
Los -insaturados son compuestos que poseen dos posiciones electrófilas: el
carbono carbonilo y el carbono .
Adiciones 1,2. Los organometálicos de litio atacan al carbono carbonilo dando
lugar a adiciones 1,2.

Los organometálicos de litio y magnesio atacan al carbono carbonilo de los -

insaturados
Mecanismo de la adición 1,2

Adiciones 1,4. Los cupratos, cianuro y otros nucleófilos atacan al carbono b de

los a, b-insaturados, dando adiciones 1,4

El ácido cianhídrico da adiciones 1,4 con los -insaturados. El ciano se une

al carbono .
Mecanismo de adición del ácido cianhídrico a la Ciclohex-2-enona

[1] Protonación del carbonilo

[2] Ataque nucleófilo del cianuro al carbono .
[3] Tautomería ceto-enol.

Los cupratos son organometálicos de cobre que se adicionan al carbono de

los -insaturados

El mecanismo de la reacción comienza con el ataque nucleófilo del cuprato sobre

el carbono , formando un enolato, que se protona en la segunda etapa para dar
un enol. El enol tautomeriza a cetona generando el producto final.

[1] Adición nucleófila del cuprato.

[2] Protonación del enolato
[3] Tautomería ceto-enol
CONDENSACION ALDOLICA

La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en

alfa. También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio que

está desplazado hacia los productos de partida. La condensación aldólica da lugar

a un aldol o beta-hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo, la calefacción

de este compuesto provoca su deshidratación produciendo un aldehído alfa,beta-

insaturado.La pérdida de agua "tira" de los equilibrios. La auto condensación de un

aldehído con hidrógenos en alfa conduce a un nuevo aldehído alfa,beta-

insaturado.Pero esta reacción tiene algunas limitaciones...

PRIMERA LIMITACIÓN

Los equilibrios de una condensación aldólica suelen estar desplazados hacia el

producto de partida. Una manera de conseguir desplazarlos hacia el producto final

es evitar que la mezcla de reacción esté en contacto con la base todo el tiempo.

SEGUNDA LIMITACIÓN

En general, la condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos o

cetonas diferentes (condensación aldólica cruzada) ya que se obtendría una

mezcla de productos
La condensación aldólica puede llevarse a cabo intermolecularmente, con

dialdehídos o dicetonas adecuados. Esto permite obtener compuestos cíclicos de

cinco o seis miembros altamente funcionalizados.

Usos

La dibenzalacetona es un compuesto que no posee demasiados usos. Debido a

su capacidad de absorber la luz ultravioleta, se utiliza en la formulación de los
protectores solares, o de cualquier otro producto que busque aplacar la incidencia
de los rayos UV, ya sea revestimientos o pinturas.

Por otro lado, la dibenzalacetona se utiliza en las síntesis organometálicas del

paladio. Actúa como un ligante que se coordina a los átomos de paladio metálico,
Pd0, para formar el complejo tris (dibencilideneacetona)

Este compuesto organometálico provee átomos Pd0 en distintas síntesis

orgánicas, por lo que se comporta como un catalizador homogéneo, ya que se
disuelve en muchos solventes orgánicos.

Asimismo, la dibenzalacetona como ligante es fácil de reemplazar por otros

ligantes orgánicos, lo cual permite que se desarrollen rápidamente las síntesis
organometálicas del paladio.
TABLA DE PROPIEDADES QUIMICAS.

Reactivos Producto
Propiedades Hidróxido de
Benzaldehído Etanol Acetona Dibenzalacetona
Sodio
Liquido Líquido Cristales amarillo
Edo. Físico Sólido Liquido incoloro
incoloro incoloro pálido.

Peso molecular 65,12 g/mol 106,121 g/mol 46,06844 g/mol 58.08 g/mol 234.29 g/mol
Punto de
1390°C 178,1 °C 78,37 °C 56.5 °C 130 °C
ebullición
Punto de fusión 318 °C -26 °C -114 °C -94 °C 110-111 °C

Densidad 2.1 g/cm³ 1,04 g/cm³ 789,00 kg/m³ 0.79 g/m³ 1,31 g/cm³

Solubilidad Miscible en
Agua, alcohol
Agua agua,
metílico, éter,
Agua, alcohol y alcoholes,
agua cloroformo, Insoluble en agua.
glicerol cloroformo,
Solventes acetona y
aceites y
benceno.
ésteres.
No peligroso
Quemaduras por
para medio Ratas y
ingestión y Oral en ratas
ambiente conejos.
Toxicidad contacto
acuático
 DIAGRAMA DE FLUJO.

Montar equipo.

Disolver 4.0 g En un vaso de precipitados de

de NaOH 250 ml agregar 40 ml de agua

Adicionar 30 ml de etanol En baño de agua-

al 95% hielo

1.1 ml de Agregar 2.2 ml de Agitar perfectamente

acetona benzaldehído durante 10 minutos

Adicionar la mezcla de Agitar durante 30

benzaldehído-cetona (3.3 ml) minutos

Separación y lavado

Lavar el Filtrar el producto .

residuo con
100 ml de
agua helada
PURIFICACIÓN

Etanol caliente Recristalizar el producto. Secar y pesar el

producto
Diagrama industrial
DELTA H DE LA REACCION

El ∆h de reacción resulto ser negativa lo que quiere decir que tenemos una reacción exotérmica ya
que la reacción produce energía en forma de calor y es muy volátil

∆𝐡 = (−) 𝑬𝒙𝒐𝒕𝒆𝒓𝒎𝒊𝒄𝒂

ECUACION GLOBAL DE LA CINETICA

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS
Cálculo de la masa del Acetona.
𝑊𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 ∗ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑
𝑔
𝑊𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 1.1 𝑚𝐿 ∗ 0.79 ⁄𝑚𝐿

𝑊𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.869 𝑔
Cálculo de moles de acetona.
𝑊
𝑁𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝑃𝑀𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

0.869 𝑔
𝑁𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝑔
58.08 ⁄𝑚𝑜𝑙

𝑁𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.0149 𝑚𝑜𝑙 Reactivo Limitante

Cálculo mol de Dibenzalacetona.
𝑁𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝑁𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑁𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.0149 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ( )
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

𝑁𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.0149 𝑚𝑜𝑙

Cálculo de masa teórica Dibenzalacetona.
𝑊𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 ∗ 𝑃𝑀
𝑔
𝑊𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.0149 𝑚𝑜𝑙 ∗ 234.29 ⁄𝑚𝑜𝑙

𝑊𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 3.4909
Cálculo de la Eficiencia.
Peso experimental =1.8g
𝑊𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑛 = 𝑊𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑥100

1.8 𝑔
%𝑛 = 3.4909 𝑔 𝑥100

%𝑛 = 51.56 %
 Observaciones:
Con la ayuda de los medios electrónicos se logró observar la experimentación realizada
por los profesores de la ESIQIE y se pueden tomar en consideración los siguientes datos
importantes de la experimentación

• Al conocer las propiedades físicas de los reactivos se sabe que la reacción va a

generar energía en forma de calor debido a que la acetona es un compuesto muy
volátil por ello fue necesario que se tuviera en baño de hielo para llevar a cabo la
reacción. Ya que se esperaba una reacción exotérmica
• Se pudo notar que la mezcla comenzó a adquirir un color amarillo y una textura
(visual) viscosa
• Como los cristales obtenidos son solubles únicamente en etanol caliente, fueron
disueltos en el mismo para ser filtrados de nueva cuenta y obtener cristales mas
pequeños

Conclusiones
Conclusión (Carmona Jiménez Josué)
Para llevar a cabo la reacción se tiene que tomar en cuenta que los aldehídos son mas
reactivos que las cetonas. Por ello para que la reacción se pudiera dar era necesario
primero agregar el benzaldehído y después a la cetona
El uso de bases como lo es el hidróxido de sodio hace tener más cuidado respecto a
utilizar las proporciones adecuados de reactivos de la reacción. Manteniendo las
porciones correctas, las reacciones no se auto condensan.
Debido a conocer las propiedades de cada reactivo se logro comprender que la
experimentación se llevo a cabo de manera correcta debido a que si hubo una reacción
exotérmica durante dicha experimentación
La eficiencia lograda en esta experimentación fue de un 51.56% lo que puede indicar que
durante el proceso de experimentación la toma de datos no fue la correcta o que las
soluciones y reactivos utilizados no tenían la concentración indicada en el manual,
además de que durante el video se menciona que se trabajo a un 25% lo que también
puede influir en resultado
A pesar de que se proporcionaron datos experimentales para cada equipo diferente se
puede concluir que la reacción se logro con una eficiencia del 51.56% la cual puede
aumentarse realizando una nueva experimentación evitando tener errores de lectura,
material en mal estado o sucio; o reactivos sin la concentración necesaria.
 Conclusión (Carmona Mendoza David)

La práctica se realizó de manera adecuada y con todas las medidas de seguridad que se
deben tener dentro del laboratorio, en la experimentación se agregó hidróxido de sodio,
agua y etanol en un vaso de precipitados, los cuales nos sirvieron para formar el
carbanión protonar y deshidratar, seguido de eso se hizo la reacción adicionando la
mezcla benzaldehído-acetona a la solución alcalina, cabe mencionar que la acetona esta
como reactivo limitante, después de agitar se comienzan a formar los cristales.
El rendimiento salió de 51.56% y esto se debe posiblemente a pequeños errores en la
experimentación como no enjuagar bien el vaso de precipitados para filtrar de manera
correcta los cristales.
Esta reacción es importante en las síntesis de ámbito industrial. La dibenzalacetona se
utiliza para la fabricación de productos farmacéutica ya sean medicamentos o cosméticos.

Bibliografías
• Química Orgánica, Volumen I, L. G. Wade, Jr., Pearson, 9ª ed., 2017, Tema 4 “El
estudio de las reacciones químicas”

• Organic Chemistry, Maitland Jones, Jr., 5ª ed., W.W. Norton & Company, 2014,
Tema 7 “Substitution reactions: 7.4. Equilibrium and Reactions Rates.
Thermodynamics and Kinetics”

• Química Orgánica, J. McMurry, 8ª ed., Cengage Learning, 2012, Tema 6

“Perspectiva de las Reacciones Orgánicas”

• Organic Chemistry, Clayden, Greeves and Warren, 2ª ed., Oxford University Press,
2012, tema 38 “Synthesis and reactions of carbenes”

• Química Orgánica: Introducción a las reacciones orgánicas recuperado el 17/03/21

de
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Quim_OrgII_1411_Primera_Unidad_45
34.pdf

• DIFERENCIAS ENTRE INTERMEDIO DE REACCIÓN Y ESTADO DE

TRANSICIÓN recuperado el 17/03/21 de
https://www.liceoagb.es/quimiorg/intermedioreac.html