lOMoARcPSD|4627380

Reporte Practica 9 - Acetilación de la anilina, utilizando ácido

acético y zinc como catalizador
Laboratorio De Fundamentos De Química Orgánica (Universidad de Costa Rica)

StuDocu no está patrocinado ni avalado por ningún colegio o universidad.

Descargado por emerson mercado celis (emerjo1998@gmail.com)
 lOMoARcPSD|4627380

Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica
Qu-0211
Nombre: Jean Mora Murillo Carné: B85267

Asistente: Alberto Chaves Grupo: 19

Práctica #9: Acetilación de la anilina, utilizando ácido acético y zinc como

catalizador para una reacción verde.

Resumen:

Para la siguiente práctica se realizó la acetilación de una amina primaria, que

en este caso se utilizó la anilina. Para dicha reacción se procura no generar
muchos desperdicios que resultan peligrosos para la salud humana y el medio
ambiente, y por ello se utiliza ácido acético y zinc como catalizador, dando como
resultado la acetalinida y agua. Los resultados obtenidos son los siguientes: masa
del producto (g):3.52; porcentaje de rendimiento (%): 59.17; punto de fusión (ºC):
114.1-114.9; Factor E: 4.914; Economía atómica (%): 70.08.

Introducción

El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad, dentro

de la industria química, de las amidas, productos de reacción, sobre todo las aril
amidas empleadas por su actividad biológica como analgésicos y antiinflamatorios.
Además constituye una de las transformaciones más frecuentemente usadas en
síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la
protección del grupo amino en un proceso sintético. Han sido reportados estudios
sobre empleo de amidas en la síntesis de productos químicos como por ejemplo
insecticidas ambientalmente benignos e investigaciones sobre la protección del
grupo amino en la síntesis de proteínas y síntesis de péptidos (2).

Descargado por emerson mercado celis (emerjo1998@gmail.com)

 lOMoARcPSD|4627380

La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre

carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. El mecanismo de la
acetilación consiste en un ataque de la amina al carbono del carbonilo del
anhídrido acético, formando un intermediario tetraédrico, etapa determinante de la
velocidad de reacción (2).

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco (NH 3) que contienen un
átomo de nitrógeno con un par de electrones no enlazantes, permitiéndole la
capacidad de funcionar como bases y nucleófilos (1).

La solubilidad de las aminas en agua dependerá del largo de la cadena de

carbonos, siendo solubles aquellos que tengan menos de 5 átomos de carbono.
Las aminas primarias y secundarias se asocian entre sí mediante la formación de
puentes de hidrógeno, como consecuencia los valores de Punto de Ebullición son
mayores en comparación a un alcano con una masa molecular similar (1).

Debido al incremento en el uso de procedimientos de química verde, las

reacciones (con impacto a nivel ambiental y para la salud de las personas) se han
ido variando para tratar de disminuir los desechos y la peligrosidad de ciertos
reactivos y catalizadores utilizados. Lo anterior es debido a que para ser
considerado “verde”, un proceso debe cumplir con la mayoría (es muy difícil
cumplir todos) de los doce principios de Química Verde (1).

Sección Experimental

El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio de Fundamentos de

Química Orgánica de la Universidad de Costa Rica (1), con los siguientes
cambios:

 Se utiliza la mitad de cantidades de todas las sustancias utilizadas en el

experimento.
 Se utiliza solamente anilina
 El tiempo del reflujo pasa de 2 horas a 1 hora

Descargado por emerson mercado celis (emerjo1998@gmail.com)

 lOMoARcPSD|4627380

Resultados:

Cuadro I: Resultados obtenidos de la acetilación de la anilina utilizando

Ácido acético concentrado y zinc.

Acetilación de la anilina
Mediciones Resultados
Masa del producto purificado (g) 3.52
Punto de fusión (ºC) 114.1-114.9
Porcentaje de rendimiento (%) 59.17
Factor E: 4.914
Economía atómica (%) 70.08

Ecuaciones usadas:

cantidad de desechos producidos en el proceso( Kg)

Factor E : [Ecuación 1]
cantidad de productos deseados al final del proceso ( Kg)

0.0173
Factor E=: =4.914
3.52 x 10−3

peso molecular de productos deseados

Economía atómica : ∗100 [Ecuación 2]
peso molecular de todoslos reactivos

135.17+ 18.01
Economía atómica : ∗100=70.08 %
93.13+60.05+65.38

masa final
Porcentaje de rendimiento: ∗100 [Ecuación 3]
masa inicial∗0.80

3.52
porcentaje de rendimiento : ∗100=59.17 %
7.436∗0.80

Descargado por emerson mercado celis (emerjo1998@gmail.com)

 lOMoARcPSD|4627380

Discusión:

La acetilación de las aminas primarias es la forma más frecuente de

conjugación de las aminas primarias aromáticas e hidracinas, que de esta forma
son inactivadas (3). Este presenta un carácter básico debido a la propiedad del
Nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del par electrones
desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromática disminuye su
basicidad por esto es una base débil, debido a la deslocalización del par de
electrones libres del anillo aromático. La acetilación de una amina es una reacción
de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia
amina. Dicha reacción se puede llevar a cabo con cloruro de acetilo, con el
agregado de una con acetato de amonio en ácido acético, ácido de Bronsted o con
el agregado de un ácido de Lewis (2). Esta interacción hace que este par de
electrones este menos disponibles para interactuar. El mecanismo de la
acetilación de este experimento consiste en un ataque de la amina al carbono del
ácido acético, formando un intermediario tetraédrico, etapa determinante de la
velocidad de reacción (5). Las aminas no presentan reacciones de sustituciones o
de eliminación son compuestos orgánicos de extrema importancia, pero si pueden
actuar como nucleófilos en un gran variedad de reacciones (6). La reacción que
se produce en este experimento es el siguiente:

Figura 1: Reacción de la anilina con ácido acético (1)

Para este experimento se utilizó la química verde, donde se trata de reducir

o eliminar el uso o la generación de sustancias peligrosas (4), el cual se puede
visualizar debido a su economía atómica del 70.08%, lo que significa que el
producto final provoca la formación de otros elementos que en este caso es el
agua. El factor E de esta reacción es de 4.914, esto quiero decir que por cada

Descargado por emerson mercado celis (emerjo1998@gmail.com)

 lOMoARcPSD|4627380

kilogramo de producto se generan aproximadamente 4.914 kg de residuos, que a

comparación de los productos farmacéuticos que tienen un factor E mayor a 100,
es una cantidad insignificante (6). Además de que la anilina al reaccionar con el
ácido acético y el zinc como catalizador, estos darán el producto deseado y el
residuo es el agua, el cual no es dañino para el ambiente o para los seres vivos,
que a comparación de otros métodos para el mismo resultado se encuentran los
siguientes:

Figura 2: Reacciones de una amina primaria (1)

Como se observa en la figura 2, si se utiliza un anhídrido o haluro de acilo

junto a la piridina con CH2Cl2, estos no serán parte de la química verde ya que los
productos que forman son dañinos para el medio ambiente.

Además es importante resaltar la importancia del punto de fusión debido a

que también nos indica la pureza de lo obtenido, en este caso el punto de fusión
es de 114.1-114.9, y está muy cerca del punto de fusión teórico; esto da entender
que el producto extraído no posee tantas impurezas.

Conclusiones:

 El factor E producido en este experimento es bajo a comparación de otros

productos químicos.
 El punto de fusión determina que la acetanilida extraída tiene altos grados
de pureza.
 La economía atómica nos permite observar que la reacción formará
subproductos, que en este caso será la formación del agua y la acetanilida.

Descargado por emerson mercado celis (emerjo1998@gmail.com)

 lOMoARcPSD|4627380

Bibliografía:

(1) Pérez, A.; Lamoureux, G.; Artavia, G.; Cortés, C.; Arias, C. Manual de
Laboratorio Fundamentos de Química Orgánica; Universidad de Costa Rica: San
Pedro, 2016; pp. 98-101

(2) Caglieri, S.; Macaño, H. Acetilación de Aminas Alifáticas y Aromáticas: Estudio

Teórico http://dx.doi.org/10.4067/S0718-07642016000200013 (accessed Nov 3,
2018).

(3) Lorenzo, P.; Moreno, A.; Lizasoain, I.; Leza, J.; Moro, M.; Portolés,
A. Velázquez. Farmacología Básica y Clínica (eBook online); 18th ed.; Ed. Médica
Panamericana: Madrid, 2015; p. 43.

(4) (Basics of Green Chemistry | US EPA

https://www.epa.gov/greenchemistry/basics-green-chemistry#twelve (accessed
Nov 8, 2018).

(5) Jaramillo, J.; Pedroza, L.; Vesga, C. Acetilación de la anilina & bromación de
la acetanilida; Universidad del Atlántico: Barranquilla, 2012; pp. 1-7.

(6) Cabildo Miranda, P.; Cornago Ramírez, P. Procesos orgánicos de bajo impacto
ambiental; UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia: San José,
2000; pp. 19-23.

Descargado por emerson mercado celis (emerjo1998@gmail.com)