Universidad

Nacional Autónoma
de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Carrera: Química
Asignatura: Organometálica
Grupo: 1701 A

Protocolo:
“Metiltrifenilestaño”

Equipo:
Fernández Durán Jaqueline
Moreno Bernal Oscar Mario
Asesores:
Reyes Domínguez Leonor
Rivera Martínez María Guillermina
Marco Teórico:
Los compuestos organometálicos se definen como complejos metálicos que contienen al menos un
enlace covalente metal-carbono. Los organometálicos tienen una gran variedad estructural, una
estereoquímica más diversa que la de los compuestos orgánicos y permite el diseño racional de
ligantes para controlar su actividad. Además se obtienen compuestos estables, sin carga,
relativamente lipofílicos.
El estaño es un metal que ya sea como tal o en sus aleaciones y sus compuestos químicos, tiene
una asombrosa versatilidad. Entre sus aplicaciones se encuentran: la estabilización de policloruro
de vinilo (PVC), producción de biocidas, desincrustantes, desinfectantes de superficies, fungicidas
y bactericidas por mencionar algunas, otras propiedades de los complejos de estaño son;
antihelmíntico, desinfectantes y en drogas antitumorales. Por otra parte cabe mencionar que la
toxicidad aumenta con el grado de alquilación y decrece con el aumento de la longitud de la cadena
sustituyente.
En 1852 la química organometálica del estaño se volvió un área de estudio. Pero fue hasta un siglo
después que se formularon rutas de síntesis estándar para preparar ciertos compuestos
organometálicos de estaño (COE). Ahora en el siglo XXI es cuando se empiezan a buscar nuevas
aplicaciones para este grupo de compuestos .El estaño y sus sales inorgánicas son esencialmente
no tóxicos, sin embargo las especies alquílicas tienen una bien conocida toxicidad. Los mecanismos
de toxicidad de estos compuestos aún no están bien entendidos.

Reactividad del Ph3SnCl:

Comportamiento del estaño (geometría):

El comportamiento del estaño, en el compuesto a realizar tiene un ángulo entre sus enlaces de
180 °C

Reacción(es):
A continuación se enseñaran las reacciones que se llevaran a cabo durante la síntesis del
compuesto organometalico.
 1) Reacción para la obtención del reactivo de Grignard

2) Reacción para la síntesis de Ph3SnMe

Objetivo General:
Se realizara a cabo la síntesis de un compuesto organometálico de estaño siguiendo un método
eficaz, recabado de diferentes artículos y tesis..

Objetivos particulares:
 Elaborar el reactivo de Grignard.
 La purificación de compuesto
 Identificación del compuesto
 Hacer un buen tratamiento de residuos.

Hipótesis:
Debido a que se va emplear el reactivo de grignard (𝐶𝐻3 𝑀𝑔𝐼), y sabiendo que este actúa como
un buen nucleofílico y nuestra materia prima (𝐶𝑙𝑃ℎ3 𝑆𝑛) presenta un buen grupo saliente en este
caso es el "𝐶𝑙", por lo cual se espera que se genere una reacción SN2.

Material:
Material Equipo Reactivos

vaso de precipitado de estufa HCl

100ml

Pesa filtros bomba de vacío acetona

matraz de dos bocas parrilla con agitación Mg

(24/40)

embudo de separación atmósfera de nitrógeno THF anhidro

Condensador (24/40) Aparato Fisher-Johns Yoduro de Metilo

Matraz kitazato 50 ml yodo metalico

embudo Hirsch trifenilestaño

mangueras de agua y etanol puro

para vacio

Embudo de vidrio
Llave con junta 24/40

Metodología(s):

Trifenilmetilestaño

Pesar en un vaso de precipitado de 100 mL un 1g de Mg y lavar con HCl diluido.

Secarlo en la estufa durante 30 min a 105 °C

Filtrar a vacío con una matraz kitazato y un embudo hirsch y lavar con agua y
posteriormente con acetona

Colocar en un matraz de dos bocas .3g de de Mg, cubrirlo con THF anhidro
(atmosfera inerte de nitrógeno )

Agregar 1 ml de yoduro de metilo por goteo

Agregar 15 ml de THF y .8 ml de yoduro de metilo, añadir un cristal de de yodo

metálico (formación de reactivo de grignard despues de 1 h.

En otro matraz pesar .3 g de cloruro de trifenilestaño y diluirlo con 6 ml de THF y

agregarlo gota a gota al reactivo de grignard

Dejar enfriar durante 1 h y añadir agua lentamente para descomponer el reactivo de

grignard que queda sin reaccionar

Colocar la mezcla en un embudo de separación y separar la fase orgánica de la

acuosa

De la fase orgánica evaporar el THF y recristalizar el sólido obtenido y obtener rendimiento

experimental.

R2

Caracterizar el compuesto obtenido mediante un espectro de IR y determinar

el punto de fusión
Tratamiento de residuos
R1= evaporar (acetona y neutralizar el ácido)
R2= fase acuosa
R3= (evaporar el disolvente empleado)

Caracterización del compuesto:

En 3000-2890 cm-1 se observa una banda que corresponde al grupo metilo.
En 3000- 3100 cm-1 se observa una banda delgada que corresponde a los carbonos del fenilo.
Antes de 2000 cm-1 se observa una serie pequeña de bandas que muestra a los fenilos mono
sustituidos.
En 1600 y 1400 cm-1 se observa bandas que corresponde al enlace pi presente entre los
carbonos del fenil

*Se espera observar*

Pruebas de identificación:
*Pruebas de solubilidad:
Se determinará pruebas de solubilidad en disolventes polares (agua, etanol, acetona) y
disolventes no polares (acetato de etilo y hexano)
*Se determinará punto de fusión con Aparato Fisher-Johns esperando un punto de fusión de 120-
125 °C

Purificación:
Se llevará a cabo una purificación mediante la recristianización con el disolvente ideal.

Cálculos químicos :

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑪𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑴𝒆 𝟑𝟔𝟐. 𝟎𝟐 𝒈 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑴𝒆

𝟎. 𝟑𝒈 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑪𝒍 | || || | = 𝟎. 𝟐𝟖𝟏𝟕 𝒈 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏
𝟑𝟖𝟓. 𝟒𝟔𝒈 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑪𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑪𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑴𝒆

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑪𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈 𝑰 𝟏𝟔𝟔. 𝟐𝟓 𝒈 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏 𝒎𝑳

0.3 𝑔 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑪𝒍| || || || |
𝟑𝟖𝟓. 𝟒𝟔𝒈 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑪𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑷𝒉 𝟑 𝑺𝒏𝑪𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏. 𝟐𝟔𝟏 𝒈
= 𝟎. 𝟏𝟎𝟐𝟔 𝒎𝑳 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰

𝟏. 𝟐𝟔𝟏 𝒈 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑴𝒈 𝟐𝟒. 𝟑𝟎 𝒈 𝑴𝒈

0.1026 𝑚𝐿 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 | || || || | = 𝟎. 𝟎𝟏𝟖𝟗 𝒈 𝑴𝒈
𝟏 𝒎𝑳 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏𝟔𝟔. 𝟐𝟓 𝒈 𝑪𝑯𝟑 𝑰 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑴𝒈

𝟏. 𝟐𝟔𝟏 𝒈 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑰 𝟏𝟒𝟏. 𝟗 𝒈 𝑪𝑯𝟑 𝑰 𝟏 𝒎𝑳
0.1026 𝑚𝐿 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 | || || || || |
𝟏 𝒎𝑳 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏𝟔𝟔. 𝟐𝟓 𝒈 𝑪𝑯𝟑 𝑰 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑴𝒈𝑰 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑰 𝟐. 𝟐𝟖 𝒈
= 𝟎. 𝟎𝟒𝟖𝟒 𝒎𝑳 𝑪𝑯𝟑 𝑰

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑀𝑔° 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐼 141.94 𝑔 𝐶𝐻3 𝐼

0.3 𝑔 𝑀𝑔° | || || | = 1.7523 𝑚𝐿 𝐶𝐻3 𝐼
24.30 𝑔 𝑀𝑔° 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑀𝑔° 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐼

Propiedades de los reactivos a utilizar:

Reactivo Características NFPA o pictogramas

Ácido Clorhídrico Líquido transparente
P.M. 98.072 g/mol
p. ebullición 337°C
p. fusión 10 °C
Densidad 1.8g/cm3

Acetona Líquido incoloro

Densidad: .79 g/cm3
P.M. 58.09 g/mol
p. fusión: -94.9 °C
p. ebullición: 56.3°C

Mg metálico P.M 24.305

Densidad 1.74 g/ml
p. de ebullición:1107 °C
p. de fusión:650°C

yodo metalico Sólido - escamas negro

Fórmula y peso: I - 126,90
g/mol
P. fusión:114° C
P. ebullición:184° C
Solubilidad:
Es soluble en alcohol,
disulfuro de carbono,
cloroformo, éter,
tetracloruro de carbono,
glicerina y soluciones
alcalinas de yodo;
insoluble en agua

THF anhidro P.M. 72.11g/mol

líquido incoloro
densidad .89 g/ cm3
p. fusión: -108.5°C
p. ebullición:66°C
Soluble en agua : miscible
a 20°C

yoduro de metilo Densidad: 2.28 g/cm³

 Masa molar: 141.94 g/mol
Punto de ebullición: 42 °C
Punto de fusión: -66 ℃
(207 K)
Solubilidad en agua: 14
g/L

cloruro de trifenilestaño P.M. 385.45 g/mol

p.ebullición: 240°C
Densidad: 1.49g/cm3
p. fusión: 102-105°C
Solubilidad .04 g/l

Metiltrifenilestaño p. ebullición: 240°C

Densidad:1.49 g/cm3
p. de fusión: 120°C
Solubilidad: .04 g/l

Cronograma :

Fecha Actividad

1-Oct-19 Preparación de reactivo de Grignard

8-Oct-19 Preparación del Compuesto

Organometálico

15- Oct- 19 Purificación del Compuesto

22-Oct-19 Identificación del compuesto

29-Oct-19 Análisis de resultados

Referencias:
https://portal.uah.es/portal/page/portal/epd2_asignaturas/asig66315/informacion_academica/tema
%204-silicio.pdf

http://eprints.uanl.mx/3117/1/1080224610.pdf?fbclid=IwAR2-
0gVuwlt902NJQCvBVDNwDYfzQSOqcvR9JMnvYD33bE3a2NSvOy_Lt0A
https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acsomega.9b00476?fbclid=IwAR0UNsQq7dfiWiPnvliKakxWx
NVH6_INmBVD6Ds3rbuj9H55aEwjgKXLQCE

https://scihub.tw/https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ic980538u?fbclid=IwAR1Vc_U4tDylKUb2roh
czLACkT6GH2E8H3to4nuLdTL5v98ZyN09fG1849s

https://www.afirm-group.com/wp-content/uploads/2018/02/Organotins_spanish.pdf

https://books.google.com.mx/books?id=1YH85bieBt0C&pg=PA77&lpg=PA77&dq=reacciones+de+
litiados&source=bl&ots=mvfgKIHi9z&sig=ACfU3U0GLxIa6eSshsGyKmyZDE75pulz7w&hl=en&sa=
X&ved=2ahUKEwikzIKk_LTkAhVH7qwKHR5qBjMQ6AEwBHoECAkQAQ#v=onepage&q=reaccion
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https://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/10289/blanco.pdf;sequence=1

https://books.google.com.mx/books?id=qczDaJkEpSEC&pg=PA224&lpg=PA224&dq=como+prepa
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FEATvsxtwiEg&hl=es-
419&sa=X&ved=2ahUKEwj93Nn80cTkAhUObKwKHZ75DTEQ6AEwBHoECAkQAQ#v=onepage&
q=como%20preparar%20el%20yoduro%20de%20metilmagnesio&f=false (libro)

http://bdigital.unal.edu.co/7319/2/REACTIVOS_DE_GRIGNARD.pdf

https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=MX&language=es&p
roductNumber=S819328&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldr
ich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Fterm%3Dethyltriphenyltin%26interface%3DAll%26N%3D0%26
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