HOJA DE REPORTE

Fundamento químico de la síntesis del ácido https://youtu.be/f1d3E5-Y1Bg?t=323

Obtención del ácido acetil salicílico (aspirina) y su purificación por el método de la

recristalización https://youtu.be/iKSx171IQDk?t=62

1. ¿Cuál es el fundamento químico de la síntesis de la ASA como reacción de esterificación?

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso
denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo
(-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la
fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene
del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis ácida  (H2SO4 o H3PO4):
 Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado,
debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula.
La impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una
acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia
de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede
analizar mediante ensayo con FeCl₃, ensayo de fenoles. El producto hidrolizado se
eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la recristalización final del producto.

Es muy importante tener en cuenta que a lo largo en este proceso se produce la

desaparición del carácter fenólicos del ácido salicílico por lo que es posible evaluar la
pureza de una manera cualitativa observando la formación o no del característico
complejo de color violeta que los fenoles y el ácido salicílico.

2. ¿Describa cuáles son las principales dificultades y recomendaciones de seguridad?

DIFICULDADES

Etapa 1. Desarrollo de la reacción.

Xg de ácido salicílico + XmL de anhídrido acético se usa agitación magnética + XmL ácido
Sulfúrico(IMPORTANTE porque es el CATALIZADOR) se calienta en el matraz de reacción en
un baño maría, manteniendo la temperatura entre 70 y 80 °C y continuando la agitación.

Etapa 2. Precipitación del producto (ácido acetilsalicílico).

Estando el matraz todavía caliente, se retira del baño maría y agregue lentamente X mL de
agua fría (precaución: la mezcla de reacción puede reaccionar violentamente con el agua y
salpicar). Se transfere la mezcla a un vaso de precipitados de y se enfría en un
cristalizador con hielo, hasta que precipite un sólido. En caso de que no precipite raspe las
paredes del vaso con una micro espátula para inducir la precipitación, manteniendo el
matraz sumergido en el hielo.

Etapa 3. Purificación y doble filtración.

A la suspensión anterior, mantener la agitación magnética. Filtrar la solución con vacío

desechar el sólido en caso de haberse formado y colocar el filtrado acuoso en un vaso de
precipitados, agreguar gota a gota ácido clorhídrico concentrado hasta pH ácido, enfríar
con hielo la suspensión formada, filtrar con vacío y lavar con agua destilada fría hasta pH
neutro.

Etapa 4. Recristalización.
Disolver el sólido en la mínima cantidad de etanol en caliente, regar agua hasta que se
ponga turbia la solución y se continúa calentando a ebullición hasta que se disuelva el
sólido (si no se logra disolver agregar un poco más de etanol en caliente), al enfriarse la
solución aparecen los cristales.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD
El ácido salicílico es tóxico y un irritante de la piel, ojos, mucosas y tracto respiratorio
superior. Evitar respirar el polvo. Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa.

El anhídrido acético es tóxico, corrosivo y lacrimógeno. Manipular en campana, usar

guantes y evitar el contacto con la piel, ojos y ropa. El anhídrido acético reacciona
violentamente con el agua.

El ácido sulfúrico es corrosivo y provoca quemaduras. Evitar el contacto con la piel, ojos y
ropa.