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Practica 2 Síntesis de benzalacetofenona

(Chalcona) Reacción de Claisen – Schimidt)

Partes experimental
Integrantes.
Hernández Godínez Saúl
Colocar en un vaso de precipitado 0.1mL de
Téllez Andrade Yoyce Jason benzaldehído con 1.2 mL de acetofenona.
Agregar 0.2g de NaOH.
Grupo 3QV1
Equipo :8 Agitar durante 20 minutos a temperatura
ambiente.

Concluido el tiempo agregar 5 ml de etanol frio


Introducción
y dejar en baño frio.
Las cetonas aromáticas α, β-
Filtrar el solido formado y lavarlo con 5 Ml de
insaturadas se caracterizan por tener en su estructu
etanol frio y después 5. Ml de agua helada, dejar
ra dos anillos bencénicos, separados por tres
secar.
átomos de carbono, de los cuales, dos están
conectados por un doble enlace y el tercero hace
parte de un grupo carbonilo. La presencia del grupo Caracterización de producto :
carbonilo y la unidad olefínica conjugados confieren 1- Colocar en un tubo benzalacetofenona
a las chalconas gran reactividad, situándolas como disuelta en etanol y adicionar dos gotas de
una interesante clase de moléculas a estudiar tanto Br2/CCl4
en las proyecciones en ciencia básica, como por
las aplicaciones en áreas como la medicina, la 2-Comprobar la pureza del producto
agricultura y la industria obtenido por cromatografía en capa fina.

3-Determinar el punto de fusión del


producto seco.

Objetivos Resultados
• Se añadieron unas gotas de Br2/CCl4 a
• Obtener la benzalacetofenona (chalcona) la disolución del producto obtenido en
empleado la reacción de Claisen-Schmidt. etanol y se observó que la coloración
parda de la disolución adquirida por el
• Identificar el producto sintetizado por Br2/CCl4 desapareció quedando
medio de una reacción química y la trasparente la solución.
determinación de su punto de fusión.
• Se realizó una cromatografía en placa
• Comprobar la pureza de la fina en la cual se obtuvieron los
benzalacetofenona a través del uso de una siguientes Rf.
cromatografía en capa fina . 3.4
RfBenzalacetofenona=4.4 = 0.77
3.7
RfBenzaldehído = 4.4 = 0.84
3.6
RfAcetofenona = 4.4 = 0.81

• Se registró el punto de fusión obtenido


del producto seco el cual fue de 59°C
Discusión Bibliografía

Al agregar la solución de Br/CCl4 en nuestra • Fessenden, J.R. “Química Orgánica”,


mezcla de benzalacetofenona y etanol Iberoamericana, México D.F., 2010.
pudimos observar que este perdía el color Págs.: 550, 551, 688.
café que lo caracteriza, debido a la reacción
de adición electrofílica que sucede entre el • Solomons, G. “Química Orgánica”.
bromuro y la benzalacetofenona. Y en Segunda edición. México. D.F. 2000
cambio en nuestro testigo se produjo una Paginas: 877-897.
disolución café ya que el bromuro no
reacciono con ningún reactivo. • O´Neil, M, Smith, ”The merck index”. ED.
Whitehouse Station, 13a edición, 2001.
En la cromatografía en placa fina se Paginas: 302, 508
observa que el producto no fue puro
debido a la aparecieron varias manchas a lo • Yurkanis, P. Fundamentos de Química
largo de la placa, además la utilización del Orgánica. (2007). Pearson Educación.
benzaldehído y acetofenona sin diluir México. pp. 63.
contribuyó a la formación de tales
manchas. • Ramírez, M., Barajas, L., Pérez, C., Sáenz,
A., & Silva, S. (2012). Síntesis y actividad
El punto de fusión se encuentra un poco biológica de chalconas. Revista Mexicana
por encima del reportado en la bibliografía de Ciencias Farmacéuticas. pp. 4-10.
lo cual nos indica que el producto contiene
algunas impurezas que afectan su punto de
fusión

Conclusiones

• Mediante una reacción de condensación


aldólica es posible obtener la
benzalacetofenona a partir de
benzaldehído y acetofenona en medio
básico.

• Se pudo realizar a la benzalacetofenona


cada una de las pruebas de
caracterización.

• Es una reacción muy utilizada, y fácil de


realizar, que se encuentra además
producida de forma natural; depende
sin embargo del primer paso que es la
formación ion enolato, el cual se
produce si existe un aldehído o cetona
que contenga hidrógenos α, para
posteriormente añadirse a una molécula
actuando como nucleófilo.