SÍNTESIS DE ARENOS POR MEDIO DE LA ALQUILACIÓN DE

FRIEDEL-CRAFTS

OBTENCIÓN DE p-terc-BUTILFENOL

Equipo:

Quiñones Capistrán Donaldo de Jesús

Ramos Mendoza Gilberto Alexis

Objetivos:

a) Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.

b) Sintetizar al p-terc-butilfenol a partir de fenol y cloruro de terc-butilo.
Resumen de practica:

Se llevó a cabo una alquilación de Friedel-Crafts para sintetizar p-ter-butilfenol.

Para ello se pesó aproximadamente 1.0 g de fenol y posteriormente se añadieron
1.5 mL de cloruro de terc-butilo en un matraz Erlenmeyer de 125 mL conectado
a un matraz Kitasato con una trampa de vapor con lentejas de NaOH. Luego se
añadió a la mezcla tricloruro de aluminio anhidro en la campana de extracción y
se agitó el sistema durante aproximadamente 20 minutos. Se destapó el sistema
y se añadió agua destilada a la mezcla al mismo tiempo que se agitaba con la
espátula. Posteriormente, se filtró al vacío pero se observó que se formó un
liquido oleoso por lo que se realizó una extracción con hexano. Se intentó
recristalizar el producto en la fase orgánica, pero resultó imposible.

Resultados:
Debido a que no se pudo obtener el producto deseado se usarán los datos de
otro equipo para calcular el rendimiento de la reacción:
}
Masa de fenol inicial Masa teórica de p-terc- Masa experimental de
butilfenol p-terc-butilfenol
1.0046 g 1.6031 g 0.1272 g

1.0046 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝 − 𝑡𝑒𝑟𝑐 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 150 𝑔 𝑝 − 𝑡𝑒𝑟𝑐 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
( )( )( )( )
94 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝 − 𝑡𝑒𝑟𝑐 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
=1.6031 g de p-terc-butilfenol

0.1272 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100% = 7.9346%
1.6031 𝑔
Análisis de Resultados:

En este experimento no se pudo obtener el producto deseado lo cual se debe a

los errores que se cometieron durante el mismo. Por ejemplo, es posible que no
se hayan secado los matraces efectivamente o haya entrado agua al sistema, lo
cual destruye el catalizador (AlCl3) e impide que la reacción se pueda llevar a
cabo. Otro posible error es el hecho de que el fenol pesado no se adicionó
inmediatamente al matraz por lo que pudo absorber humedad o ser contaminado
de otra manera en ese tiempo.

Sin embargo, se puede observar en los resultados de los equipos que si

obtuvieron el producto que el rendimiento que se obtiene con este procedimiento
es muy bajo; lo cual nos indica que la alquilación de Friedel-Crafts es una
reacción que debe ser llevada preferiblemente en un ambiente más controlado
para obtener resultados más efectivos.

Cuestionario:

1) Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y basándose en el

mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel Crafts, explique dicha relación.

En esta reacción la relación es 1:1 ya que tiene un sustituyente –OH que es muy reactivo con
respecto al ácido de Lewis que es el AlCl3 como se observa en la siguiente relación.

2) Calcule la relación molar entre el cloruro de terc-butilo y l fenol, y explíquela.

De acuerdo al diagrama anterior también es una relación 1:1 ya que es un carbono primario
por la tanto seria 1 a 1.

3)¿Por qué el material debe estar completamente seco? Explique utilizando reacciones.

Si hubiera agua se hidrolizaría el complejo Cloruro de tercbutilo-AlCl3 y quedaría el p-terc-

butilfenol libre. Por:
 + H2O

4) Explique el origen del HCl que se desprendió durante la reacción efectuada.

Al formarse el complejo del haluro de alquilo, en este caso con Cl y con al AlCl3 como el cloro
queda con carga positiva y el tricloruro de aluminio con negativa sufre un ataque y así se forma
el ácido de halogenuro correspondiente, por este caso se forma el HCl.

5) Además de p-terc-butilfenol ¿podría obtener otros productos orgánicos?, ¿Por qué?

Si, solamente si hubiera una transposición, esto quiere decir que cuando los haluros de alquilo
empleados generan carbocationes propensos a sufrir reordenamientos mediante
desplazamientos de hidruro de alquilo para formar carbonaciones más estables.

6) Si utilizara acido benzoico en lugar de fenol ¿Qué productos obtendría? ¿Por qué?

NO se obtendría nada ya que el grupo sustituyente es un desactivador fuerte y la alquilación

no se llevaría a cabo.

DESACTIVANTE

7) Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo?, ¿Por qué?

No porque es un carbono primario y es muy inestable y no se puede dar la reacción.

8) En los espectros de infrarrojo del fenol y del p-terc-butilfenol, señale las bandas
correspondientes a los grupos funcionales principales.
Conclusiones:

En esta práctica pudimos comprender una alquilación de Friedel y Crafts y se pudo concluir que
el proceso presenta ventajas notables como condiciones suaves, tiempos cortos de reacción el
cual es muy rendidor para la producción (síntesis) de arenos, ya que partes de cualquier alcohol
sustituido.

También pudimos comprender como es posible o no llevar a cabo una reacción, todo depende
del grupo sustituyente que se utilice y si funciona como activador o desactivador de la reacción.
Nuestro rendimiento calculado fue de 7.93% lo que significa que nuestro procedimiento
experimental no es muy adecuado para llevar a cabo esta reacción.